New cruciform structures: Toward coordination induced single molecule switches

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 22, 2007, Pages 8337-8344

  Grunder, Sergio ^a   Huber, Roman ^a   Horhoiu, Viviana ^a   González, Maria Teresa ^a   Schönenberger, Christian ^a   Calame, Michel ^a   Mayor, Marcel ^a,b  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRODE SURFACE; OLIGOPHENYLENEETHYNYL; OLIGOPHENYLENEVINYLENE; SINGLE MOLECULE SWITCHES;

ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODES; GOLD; PYRIDINE; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MOLECULAR STRUCTURE;

BENZENE DERIVATIVE; GOLD; OLIGOPHENYLENEETHYNYL; OLIGOPHENYLENEVINYLENE; PYRIDINE DERIVATIVE; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODE; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS; WITTIG REACTION;

ALKYNES; ELECTRODES; ETHERS; GOLD; POLYVINYLS; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 35548931234     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo7013998     Document Type: Article

References (56)

1. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature (London) 2000, 408, 541-548.
2. Mayor, M.; Weber, H. B. Chimia 2003, 56, 494-499.
3. Weibel, N.; Grunder, S.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343-2353.
4. Tao, N. J. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 173-181.
5. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
6. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science (Washington, DC, U.S.) 2003, 300, 1384-1389.
7. Heath, J. R.; Ratner, M. A. Phys. Today 2003, 56, 43-49.
8. Mann, B.; Kuhn, H. J. Appl. Phys. 1971, 42, 4398-4405.
9. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
10. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science (Washington, DC, U.S.) 2001, 294, 571-574.
11. Xu, B.; Tao, N. J. Science (Washington, DC, U.S.) 2003, 301, 1221-1223.
12. Selzer, Y.; Allara, D. L. Annu. Rev. Phys. Chem. 2006, 57, 593-623.
13. Elbing, M.; Ochs, R.; Koentopp, M.; Fischer, M.; von Hänisch, C.; Weigend, F.; Evers, F.; Weber Heiko, B.; Mayor, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8815-8820.
14. Metzger, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957.
15. Lörtscher, E.; Ciszek, J. W.; Tour, J.; Riel, H. Small 2006, 2, 973-977.
16. Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
17. Zhirnov, V. V.; Cavin, R. K. Nat. Mater. 2006, 5, 11-12.
18. Dulic, D.; van der Molen, S. J.; Kudernac, T.; Jonkman, H. T.; de Jong, J. J. D.; Bowden, T. N.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; van Wees, B. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402/1-207402/4.
19. Li, Z.; Han, B.; Meszaros, G.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Błaszczyk, A.; Mayor, M. Faraday Discuss. 2006, 131, 121-143.
20. Sorensen, J. K.; Vestergaard, M.; Kadziola, A.; Kils, K.; Nielsen, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176.
21. Li, X.; Xu, B.; Xiao, X.; Yang, X.; Zang, L.; Tao, N. Faraday Discuss. 2006, 131, 111-120.
22. Xu, B. Q.; Li, X. L.; Xiao, X. Y.; Sakaguchi, H.; Tao, N. J. Nano Lett. 2005, 5, 1491-1495.
23. van Dijk Elisabeth, H.; Myles Daniel, J. T.; van der Veen Marleen, H.; Hummelen Jan, C. Org. Lett. 2006, 8, 2333-2336.
24. Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Health, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
25. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; Delonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. - Eur. J. 2005, 12, 261-279.
26. Guo, X.; Whalley, A.; Klare, J. E.; Huang, L.; O'Brien, S.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Nano Lett. 2007, 7, 1119-1122.
27. Xiao, X.; Xu, B.; Tao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6148-6152.
28. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224-1226.
29. Błaszczyk, A.; Fischer, M.; Von Hänisch, C.; Mayor, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 2630-2642.
30. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
31. Kang, H.; Zhu, P.; Yang, Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15974-15975.
32. Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Clays, K.; Song, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194-6205.
33. Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2003, 2962-2963.
34. Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125.
35. Hauck, M.; Schoenhaber, J.; Zucchero, A. J.; Hardcastle, K. I.; Mueller, T. J. J.; Bunz, U. H. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 6714-6725.
36. McGrier, P. L.; Solntsev, K. M.; Schoenhaber, J.; Brombosz, S. M.; Tolbert, L. M.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2007, 2127-2129.
37. Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872-11881.
38. Gerhardt, W. W.; Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; South, C. R.; Bunz, U. H. F.; Weck, M. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2006, 2141-2143.
39. Mayer, D.; Dretschkow, T.; Ataka, K.; Wandlowski, T. J. Electroanal. Chem. 2002, 524-525, 20-35.
40. Hipps, K. W. Science (Washington, DC, U.S.) 2001, 294, 536-537.
41. Chen, F.; Li, X.; Hihath, J.; Huang, Z.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 15874-15881.
42. Mayor, M.; Weber Heiko, B.; Reichert, J.; Elbing, M.; von Hänisch, C.; Beckmann, D.; Fischer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838.
43. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 1989, 89, 863-927.
44. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470.
45. de Meijere, A.; Diederich, F., Eds. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd completely revised and enlarged edition; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 2.
46. Wirth, H. O.; Herrmann, F. U.; Kern, W. Makromol. Chem. 1964, 80, 120-140.
47. Wilson, J. N.; Windscheif, P. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 8681-8683.
48. Wheland, R. C.; Martin, E. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 3101-3109.
49. Błaszczyk, A.; Elbing, M.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2722-2724.
50. Stuhr-Hansen, N. Synth. Commun. 2003, 33, 641-646.
51. Brückner, R., Ed. Reaction Mechanisms in Organic Chemistry; Spektrum Akademischer Verlag: Berlin, Germany, 1996.
52. Ziessel, R.; Suffert, J.; Youinou, M.-T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6535-6546.
53. Stang, P. J.; Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524-2533.
54. Grummt, U. W.; Birckner, E.; Klemm, E.; Egbe, D. A. M.; Heise, B. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 112-126.
55. Grüter, L.; González, M. T.; Huber, R.; Calame, M.; Schönenberger, C. Small 2005, 1, 1067-1070.
56. González, M. T.; Wu, S.; Huber, R.; van der Molen, S. J.; Schönenberger, C.; Calame, M. Nano Lett. 2006, 6, 2238-2242.