Synthesis and cytostatic activity of N-[2-(phosphonomethoxy)alkyl] derivatives of N6-substituted adenines, 2,6-diaminopurines and related compounds

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 66, Issue 10, 2001, Pages 1545-1592

  Holý, Antonín ^a   Votruba, Ivan ^a   Tloušťová, Eva ^a   Masojídková, Milena ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Acyclic nucleoside phosphonates; ANP; Anticancer; Antineoplastic; Cytostatic activity; Nucleotide analogs; Phosphonates; Purines

Indexed keywords

EID: 23044529923     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20011545     Document Type: Article

References (110)

1. Neyts J., Snoeck R., Balzarini J., De Clercq E.: Antiviral Res. 1991, 16, 41;
2. b) De Clercq E.: Rev. Med. Virol. 1993, 3, 85;
3. c) Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 649;
4. d) Kirsch L. S., Arevalo J. F., Delapaz E. C., Munguia D., De Clercq E., Freeman W. R.: Ophthalmology 1995, 102, 533;
5. e) Lalezari J. P., Stagg R. J., Kuppermann B. D., Holland G. N., Kramer F., Ives D. V., Youle M., Robinson M. R., Drew W. L., Jaffe H. S.: Ann. Inter. Med. 1997, 126, 257;
6. f) De Clercq E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 480.
7. a) Hitchcock M. J. M., Jaffe H. S., Martin J. C., Stagg R. J.: Antivir. Chem. Chemother. 1996, 7, 115;
8. b) Lea A. P., Bryson H. M.: Drugs 1996, 52, 225;
9. c) Rahhal F. M., Arevalo J. F., Delapaz E. C., Munguia D., Azen S. P., Freeman W. R.: Ann. Inter. Med. 1996, 125, 98;
10. d) Naesens L., De Clercq E.: Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 983.
11. a) Snoeck R., Van Ranst M., Andrei G., De Clercq E., Dewit S., Poncin M., Clumeck N.: New Engl. J. Med. 1995, 333, 943;
12. b) Van Cutsem E., Snoeck R., Van Ranst M., Fiten P., Opdenakker G., Geboes K., Janssens J., Rutgeerts P., Van Trappen G., De Clercq E.: J. Med. Virol. 1995, 45, 230;
13. c) Naesens L., Snoeck R., Andrei G., Balzarini J., Neyts J., De Clercq E.: Antivir. Chem. Chemother. 1997, 8, 1;
14. d) Snoeck R., Wellens W., Desloovere C., Van Ranst M., Naesens L., De Clercq E., Feenstra L.: J. Med. Virol. 1998, 54, 219.
15. a) De Clercq E., Holý A., Rosenberg I., Sakuma T., Balzarini J., Maudgal P. C.: Nature 1986, 323, 464;
16. b) De Clercq E., Sakuma T., Baba M., Pauwels R., Balzarini J., Rosenberg I., Holý A.: Antiviral Res. 1987, 8, 261;
17. c) Lin J. C., De Clercq E., Pagano J. S.: Antimicrob. Agents Chemother. 1987, 31, 1431.
18. a) Pauwels R., Balzarini J., Schols D., Baba M., Desmyter P., Rosenberg I., Holý A., De Clercq E.: Antimicrob. Agents Chemother. 1988, 32, 1025;
19. b) Balzarini J., Naesens L., Herdewijn P., Rosenberg I., Holý A., Pauwels R., Baba M., Johns D.G., De Clercq E.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 332;
20. c) Balzarini J., Perno C. F., Schols D., De Clercq E.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 178, 329.
21. a) Balzarini J., Sobis H., Naesens L., Vandeputte M., De Clercq E.: Int. J. Cancer 1990, 45, 486;
22. b) Balzarini J., Naesens L., Slachmuylders J., Niphuis H., Rosenberg I., Holý A., Schellekens H., De Clercq E.: AIDS 1991, 5, 21.
23. Gangemi J. D., Cozens R. M., De Clercq E., Balzarini J., Hochkeppel H. K.: Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1864.
24. a) Hartmann K., Donath A., Beer B., Egberink H. F., Horzinek M. C., Lutz H., Hoffmann-Fezer G., Thum I., Thefeld S.: Vet. Immunol. Immunopathol. 1992, 35, 167;
25. b) Hartmann K., Balzarini J., Higgins J., De Clercq E., Pedersen N. C.: Antivir. Chem. Chemother. 1994, 5, 13;
26. c) Hartmann K., Kuffer M., Balzarini J., Naesens L., Goldberg M., Erfle V., Goebel F. D., De Clercq E., Jindřich J., Holý A., Bischofberger N., Kraft W.: J. Acquired Immune Defic. Syndr. Hum. Retrovirol. 1998, 17, 120.
27. Thormar H., Georgsson G., Palsson P. A., Balzarini J., Naesens L., Torsteinsdottir S., De Clercq E.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3283.
28. a) Tsai C. C., Follis K. E., Sabo A., Grant R. F., Bartz C., Nolte R. E., Benveniste R. E., Bischofberger N.: J. Infect. Dis. 1994, 169, 260;
29. b) Tsai C. C., Follis K. E., Sabo A., Grant R., Bischofberger N.: J. Infect. Dis. 1995, 171, 1338;
30. c) Cundy K. C., Barditch-Crovo P. A., Walker R. E., Collier A. C., Ebeling D., Toole J., Jaffe H. S.: Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2401.
31. Naesens L., Balzarini J., De Clercq E.: Rev. Med. Virol. 1994, 4, 147.
32. a) Starrett J. E., Tortolani D. R., Hitchcock M. J. M., Martin J. C., Mansuri M. M.: Antiviral Res. 1992, 19, 267;
33. b) Naesens L., Neyts J., Balzarini J., Bischofberger N., De Clercq E.: Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 767;
34. c) Naesens L., Balzarini J., Bischofberger N., De Clercq E.: Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 22;
35. d) Cundy K. C., Sue I. L., Visor G. C., Marshburn J., Nakamura C., Lee W. A., Shaw J. P.: J. Pharm. Sci. 1997, 86, 1334.
36. Cundy K. C., Barditch-Crovo P. A., Walker R. E., Collier A. C., Ebeling D., Toole J., Jaffe H. S.: Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2401.
37. a) Heijtink R. A., Dewilde G. A., Kruining J., Berk L., Balzarini J., De Clercq E., Holý A., Schalm S. W.: Antiviral Res. 1993, 21, 141;
38. b) Yokota T., Konno K., Shigeta S., Holý A., Balzarini J., De Clercq E.: Antivir. Chem. Chemother. 1994, 5, 57;
39. c) Balzarini J., Kruining J., Heijtink R., De Clercq E.: Antivir. Chem. Chemother. 1994, 5, 360;
40. d) Gilson R. J., Chopra K. B., Newell A. M., Murray-Lyon I. M., Nelson M. R., Rice S. J., Tedder R. S., Toole J., Jaffe H. S., Weller I. V.: J. Viral Hepat. 1999, 6, 387;
41. e) Perrillo R., Schiff E., Yoshida E., Statler A., Hirsch K., Wright T., Gutfreund K., Lamy P., Murray A.: Hepatology 2000, 32, 129;
42. f) Tsiang M., Rooney J. F., Toole J. J., Gibbs C. S.: Hepatology 1999, 29, 1863;
43. g) Benhamou Y., Bochet M., Thibault V., Calvez V., Fievet M. H., Brosgart C., Vig P., Fry J., Gibbs C. S., Opolon P., Katlama C., Poynard T.: Hepatology 2000, 32, 1199;
44. h) Colledge D., Civitico G., Locarnini S., Shaw T.: Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 551.
45. a) Naesens L., Balzarini J., Rosenberg I., Holý A., De Clercq E.: Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 1989, 8, 1043;
46. b) Naesens L., Balzarini J., De Clercq E.: Antiviral Res. 1991, 16, 53;
47. c) Naesens L., Neyts J., Balzarini J., Holý A., Rosenberg I., De Clercq E.: J. Med. Virol. 1993, 39, 167;
48. d) Vahlenkamp T. W., De Ronde A., Balzarini J., Naesens L., De Clercq E., van Eijk M. J., Horzinek M. C., Egberink H. F.: Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 746.
49. a) Kreider J. W., Balogh K., Olson R. O., Martin J. C.: Antiviral Res. 1990, 14, 51;
50. b) Ho H. T., Woods K. L., Konrad S. A., De Boeck H., Hitchcock M. J.: Adv. Exp. Med. Biol. 1992, 312, 159.
51. a) Holý A., Masojídková M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1196;
52. b) Holý A., Dvořáková H., Masojídková M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1390.
53. a) Balzarini J., Holý A., Jindřich J., Naesens L., Snoeck R., Schols D., De Clercq E.: Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 332;
54. b) Balzarini J., Aquaro S., Perno C. F., Witvrouw M., Holý A., De Clercq E.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 219, 337.
55. a) Tsai C. C., Follis K. E., Sabo A., Beck T. W., Grant R. F., Bischofberger N., Benveniste R. E., Black R.: Science 1995, 270, 1197;
56. b) Tsai C. C., Follis K. E., Sabo A., Grant R. F., Bartz C., Nolte R. E., Benveniste R. E., Bischofberger N.: J. Infect. Dis. 1994, 169, 260;
57. c) Tsai C. C., Emau P., Follis K. E., Beck T. W., Benveniste R. E., Bischofberger N., Lifson J. D., Morton W. R.: J. Virol. 1998, 72, 4265;
58. d) Tsai C. C., Emau P., Sun J. C., Beck T. W., Tran C. A., Follis K. E., Bischofberger N., Morton W. R.: J. Med. Primatol. 2000, 29, 248.
59. Dvořáková H., Holý A., Rosenberg I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 2069.
60. a) Holý A., De Clercq E., Volruba I. in: Nucleotide Analogues as Antiviral Agents (J. C. Martin, Ed.), 51. ACS Symp. Ser. 1989;
61. b) Bronson J. J., Kim C. U., Ghazzouli I., Hitchcock M. J. M., Kern E. R., Martin J. C. in: Nucleotides as Antiviral Agents (J. C. Martin, Ed.), 72. ACS, Washington 1989;
62. c) Holý A. in: Advances in Antiviral Drug Design (E. De Clercq, Ed.), p. 179. JAI Press, Greenwich, CT 1994.
63. Holý A., Günter J., Dvořáková H., Masojídková M., Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., De Clercq E.: J. Med. Chem. 1999, 42, 2064.
64. Hocek M., Masojídková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 875.
65. Hocek M., Masojídková M., Holý A., Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., De Clercq E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1525.
66. a) Hocek M., Masojídková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 136;
67. b) Česnek M., Hocek M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1357.
68. Hocek M., Masojídková M., Holý A.: Tetrahedron 1997, 53, 2291.
69. Holý A., Buděšínský M., Podlaha J., Císařová I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 242.
70. a) Holý A., De Clercq E.: US 5,977,061 (1999), (filed 1995);
71. b) Holý A., Snoeck R., Balzarini J., Andrei G., De Clercq E.: Antiviral Res. 1995, 26, A231
72. (Abstracts of the International Conference on Antiviral Research, Santa Fe, NM, April 1995).
73. a) Meerbach A., Neyts J., Holý A., De Clercq E.: Antiviral Res. 1996, 30, A51
74. (Abstracts of the 9th International Conference on Antiviral Research, Urabandai, Fukushima, Japan, May 19-24, 1996);
75. b) Meerbach A., Holý A., Wutzler P., De Clercq E., Neyts J.: Antivir. Chem. Chemother. 1998, 9, 275.
76. a) Veselý J., Merta A., Votruba I., Rosenberg I., Holý A.: Neoplasma 1990, 37, 105;
77. b) Otová B., Sladká M., Votruba I., Holý A., Křen V.: Folia Biol. (Prague) 1993, 39, 136;
78. b) Otová B., Sladká M., Blažek K., Schramlová J., Votruba I., Holý A.: Folia Biol. (Prague) 1993, 39, 142;
79. c) Otová B., Křenová D., Zídek Z., Holý A., Votruba I., Křen V.: Folia Biol. (Prague) 1993, 39, 311.
80. a) Otová B., Zídek Z., Holý A., Votruba I., Sladká M., Marinov I., Lesková V.: In Vivo 1997, 11, 163;
81. b) Otová B., Francová K., Franěk F., Koutnik P., Votruba I., Holý A., Sladká M., Schramlovǎ J.: Anticancer Res. 1999, 19, 3173;
82. c) Bobková K., Otová B., Marinov I., Mandys V., Panczak A., Votruba I., Holý A.: Anticancer Res. 2000, 20, 1041.
83. Bobková K., Gut I., Mandys V., Holý A., Votruba I., Otová B: Anticancer Res. 2001, in press.
84. Holý A., Zidek, Z., Votruba I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, S182.
85. Hatse S., Naesens L., De Clercq E., Balzarini J.: Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 311.
86. Rose W. C., Crosswell A. R., Bronson J. J., Martin J. C.: J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 510.
87. Compton M. L., Toole J. J., Paborsky L. R.: Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 709.
88. Valeriánová M., Votruba I., Holý A., Mandys V., Otová B.: Anticancer Res. 2001, 21, 2057.
89. a) Holý A., Votruba I., Merta A., Černý J., Veselý J., Vlach J., Šedivá K., Rosenberg I., Otmar M., Hřebabecký H., Trávníček M., Vonka V., Snoeck R., De Clercq E.: Antiviral Res. 1990, 13, 295;
90. b) Merta A., Votruba I., Rosenberg I., Otmar M., Hřebabecký H., Bernaerts R., Holý A.: Antiviral Res. 1990, 13, 209;
91. c) Foster S. A., Černý J., Cheng Y. C.: J. Biol. Chem. 1991, 266, 238;
92. e) Robbins B. L., Greenhaw J., Connelly M. C., Fridland A.: Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2304.
93. a) Merta A., Veselý J., Votruba I., Rosenberg I., Holý A.: Neoplasma 1990, 37, 111;
94. b) Krejčová R., Horská K., Votruba I., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1653.
95. a) Kramata P., Černý J., Birkuš G., Votruba I., Otová B., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1555;
96. b) Kramata P., Votruba I., Otová B., Holý A.: Mol. Pharmacol. 1996, 49, 1005;
97. c) Birkuš G., Votruba I., Holý A., Otová B.: Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 487.
98. a) Votruba I., Trávníček M., Rosenberg I., Otmar M., Merta A., Hřebabecký H., Holý A.: Antiviral Res. 1990, 13, 287;
99. b) Balzarini J., Hao Z., Herdewijn P., Johns D. G., De Clercq E.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1499;
100. c) Cronn R. C., Remington K. M., Preston B. D., North T. W.: Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 1375;
101. d) Suo Z., Johnson K. A.: J. Biol. Chem. 1998, 273, 27250.
102. Krejčová R., Horskǎ K., Votruba I., Holý A.: Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1907.
103. Šedivá K., Ananiev A. V., Votruba I., Holý A., Rosenberg I.: Int. J. Purine Pyrim. Res. 1991, 2, 35.
104. Holý A., Rosenberg I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 809.
105. Sims B., Mahne-Zizelman D. K., Profit A. A., Prestwich G. D., Sabina R. L., Theibert A. B.: J. Biol. Chem. 1999, 274, 25701.
106. a) Horowitz R. M., Grissman T. A.: J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1518;
107. b) Ettlinger M. G., Hodgkins J. E.: J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1831;
108. c) Roberts J. D., Mazur R. H.: J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2518.
109. Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: J. Med. Chem. 2000, 43, 1817.
110. Olšanská L., Cihlář T., Votruba I., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 821.