Tuning redox chemistry and photophysics in core-substituted tetraazaperopyrenes (TAPPs)

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 41, 2013, Pages 13811-13822

  Geib, Sonja ^a   Martens, Susanne C ^a   Märken, Michaela ^a   Rybina, Arina ^a   Wadepohl, Hubert ^a   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

electrochemistry; electron transfer; fluorescence; photophysics; redox chemistry

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTOR COMBINATIONS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-RICH AROMATICS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; PHOTOPHYSICS; RED FLUORESCENCE; REDOX CHEMISTRY; SUZUKI CROSS COUPLING;

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTROCHEMISTRY;

FLUORESCENCE;

EID: 84885381899     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301903     Document Type: Article

References (78)

1. H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477
2. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564
3. C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
4. C. Li, H. Wonneberger, Adv. Mater. 2012, 24, 613.
5. F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109
6. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. Zhan, Adv. Mater. 2010, 22, 3876.
7. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331
8. S. K. Lee, Y. Zu, A. Herrmann, Y. Geerts, K. Müllen, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513
9. H. Quante, K. Müllen, Angew. Chem. 1995, 107, 1487
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1323
11. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119
12. M. J. Ahrens, M. J. Fuller, M. R. Wasielewski, Chem. Mater. 2003, 15, 2684
13. B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363
15. X. Zhan, Z. A. Tan, B. Domercq, Z. An, X. Zhang, S. Barlow, Y. Li, D. Zhu, B. Kippelen, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
16. S. M. Lindner, N. Kaufmann, M. Thelakkat, Org. Electron. 2007, 8, 69
17. C. Liu, Z. Liu, H. T. Lemke, H. N. Tsao, R. C. G. Naber, Y. Li, K. Banger, K. Müllen, M. M. Nielsen, H. Sirringhaus, Chem. Mater. 2010, 22, 2120
18. M. Gsänger, J. H. Oh, M. Könemann, H. W. Höffken, A.-M. Krause, Z. Bao, F. Würthner, Angew. Chem. 2010, 122, 752
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740.
20. G. Seybold, G. Wagenblast, Dyes Pigm. 1989, 11, 303
21. B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268
22. F. Würthner, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2341
23. R. F. Kelley, W. S. Shin, B. Rybtchinski, L. E. Sinks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173
24. A. J. Jiménez, F. Spänig, M. S. Rodríguez-Morgade, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. M. Guldi, T. Torres, Org. Lett. 2007, 9, 2481
25. K. Peneva, G. Mihov, F. Nolde, S. Rocha, J. Hotta, K. Braeckmans, J. Hofkens, H. Uji-I, A. Herrmann, K. Müllen, Angew. Chem. 2008, 120, 3420
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3372
27. J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, V. A. Nguyen, R. M. Williams, P. Hudhomme, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4974
28. R. Schmidt, J. H. Oh, Y. S. Sun, M. Deppisch, A. M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
29. S. Nakazono, Y. Imazaki, H. Yoo, J. Yang, T. Sasamori, N. Tokitoh, T. Cédric, H. Kageyama, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7530
30. S. Nakazono, S. Easwaramoorthi, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Org. Lett. 2009, 11, 5426
31. R. K. Dubey, A. Efimov, H. Lemmetyinen, Chem. Mater. 2011, 23, 778.
32. P. Osswald, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14319
33. Y. Shi, H. Qian, Y. Li, W. Yue, Z. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 2337.
34. T. Riehm, G. De Paoli, A. E. Konradsson, L. De Cola, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7317.
35. M. Matena, T. Riehm, M. Stöhr, T. A. Jung, L. H. Gade, Angew. Chem. 2008, 120, 2448
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2414
37. M. Matena, M. Stöhr, T. Riehm, J. Björk, S. Martens, M. S. Dyer, M. Persson, J. Lobo-Checa, K. Müller, M. Enache, H. Wadepohl, J. Zegenhagen, T. A. Jung, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2079
38. J. Björk, M. Matena, M. S. Dyer, M. Enache, J. Lobo-Checa, L. H. Gade, T. A. Jung, M. Stöhr, M. Persson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8815.
39. K. W. Hellmann, C. H. Galka, I. Rüdenauer, L. H. Gade, I. J. Scowen, M. McPartlin, Angew. Chem. 1998, 110, 2053
40. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1948
41. L. H. Gade, C. H. Galka, K. W. Hellmann, R. M. Williams, L. De Cola, I. J. Scowen, M. McPartlin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3732
42. L. H. Gade, C. H. Galka, R. M. Williams, L. De Cola, M. McPartlin, L. Chi, B. Dong, Angew. Chem. 2003, 115, 2781
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2677.
44. S. C. Martens, T. Riehm, S. Geib, H. Wadepohl, L. H. Gade, J. Org. Chem. 2011, 76, 609.
45. S. C. Martens, U. Zschieschang, H. Wadepohl, H. Klauk, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3498
46. S. Geib, U. Zschieschang, M. Gsänger, M. Stolte, F. Würthner, H. Wadepohl, H. Klauk, L. H. Gade, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3866.
47. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. 1998, 110, 3586
48. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387.
49. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457
50. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174.
51. O. V. Gusev, T. A. Peganova, A. M. Kalsin, N. V. Vologdin, P. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, A. V. Tsvetkov, I. P. Beletskaya, Organometallics 2006, 25, 2750.
52. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Third Edition, Springer, New York, 2006.
53. L. Feiler, H. Langhals, K. Polborn, Liebigs Ann. 1995, 1229
54. H. Langhals, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309
55. M. Sadrai, G. R. Bird, Opt. Commun. 1984, 51, 62
56. H.-G. Löhmannsröben, H. Langhals, Appl. Phys. B 1989, 48, 449
57. W. E. Ford, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373
58. U. Rohr, P. Schlichting, A. Böhm, M. Groß, K. Meerholz, C. Bräuchle, K. Müllen, Angew. Chem. 1998, 110, 1463
59. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1434
60. H. Langhals, J. Karolin, L. B. A. Johannson, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 2919.
61. N. I. Nijegorodov, W. S. Downey, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5639.
62. I. Seguy, P. Jolinat, P. Destruel, R. Mamy, H. Allouchi, C. Courseille, M. Cotrait, H. Bock, ChemPhysChem 2001, 2, 448.
63. A. Pron, R. R. Reghu, R. Rybakiewicz, H. Cybulski, D. Djurado, J. V. Grazulevicius, M. Zagorska, I. Kulszewicz-Bajer, J.-M. Verilhac, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 15008.
64. C.-C. Chao, M.-K. Leung, J. Org. Chem. 2005, 70, 4323.
65. M. W. Logue, K. Teng, J. Org. Chem. 1982, 47, 2549.
66. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
67. W. R. Dawson, M. W. Windsor, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251.
68. D. Madge, J. H. Brannon, T. L. Cremers, J. Olmsted III, J. Phys. Chem. 1979, 83, 696.
69. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
70. J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1975, 62, 2921
71. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
72. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. V. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
73. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford,CT, 2004.
74. CrysAlisPro, Agilent Technologies UK Ltd., Oxford 2013.
75. L. Palatinus, SUPERFLIP, EPF Lausanne, Switzerland, 2007
76. L. Palatinus, G. Chapuis, J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786.
77. G. M. Sheldrick, SHELXL-2013, University of Göttingen, 2013
78. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.