Triarylamine substituted arylene bisimides as solution processable organic semiconductors for field effect transistors. effect of substituent position on their spectroscopic, electrochemical, structural, and electrical transport properties

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 30, 2011, Pages 15008-15017

  Pron, Adam ^a   Reghu, Renji R ^b   Rybakiewicz, Renata ^c   Cybulski, Hubert ^d   Djurado, David ^a   Grazulevicius, Juozas V ^b   Zagorska, Malgorzata ^c   Kulszewicz Bajer, Irena ^c   Verilhac, Jean Marie ^e  

^a Departement de Recherches Fondamentales sur la Matiere Condensee CEA Grenoble   (France)

^b KAUNAS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Lithuania)

^c WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^d UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^e CEA GRENOBLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS FILMS; CHARGE TRANSFER; CRYSTALLINE MATERIALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HOLE MOBILITY; INDIUM COMPOUNDS; NAPHTHALENE; ORGANIC POLYMERS; PLASTIC FILMS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POWDERS; TRANSISTORS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

AMBIPOLAR TRANSISTORS; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; ELECTRICAL TRANSPORT PROPERTIES; FUNCTIONALIZED COMPOUNDS; OXIDATION POTENTIALS; SOLUTION PROCESSABLE; STRUCTURAL ORGANIZATION; SUBSTITUTED COMPOUNDS;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 79961034455     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202553h     Document Type: Article

References (56)

1. Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z. Solid State Commun. 1989, 72, 381-384
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; MacKay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541
3. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, Z. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476
4. Lo, S. C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116
5. Rauch, T.; Boberl, M.; Tedde, S. F.; Furst, J.; Kovalenko, M. V.; Hesser, G. N.; Lemmer, U.; Heiss, W.; Hayden, O. Nat. Photon. 2009, 3, 332-336
6. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
7. Klauk, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643-2666
8. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577-2632
9. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2009, 3919-3921
10. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580-8581
11. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608
12. Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Casado, J.; Zgierski, M. Z.; Kozaki, M.; Hernandez, V.; Lopez-Navarrete, J. T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 386-394
13. Ribierre, J.-C.; Watanabe, S.; Matsumoto, M.; Muto, T.; Nakao, A.; Aoyama, T. Adv. Mater. 2010, 22, 4044-4048
14. Burgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224
15. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
16. Mondal, R.; Miyaki, N.; Becerril, H. A.; Norton, J. E.; Parmer, J.; Mayer, Al. C.; Tang, M. L.; Bredas, J.-L.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Chem. Mater. 2009, 21, 3618-3628
17. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1141-1144
18. McCulloch, I.; Bailey, C.; Giles, M.; Heeney, M.; Love, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1381-1385
19. Pokrop, R.; Verilhac, J. M.; Gasior, A.; Wielgus, I.; Zagorska, M.; Travers, J. P.; Pron, A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3099-3106
20. Chen, Z.; Lemke, H.; Albert-Seifried, S.; Caironi, M.; Nielsen, M. M.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2010, 22, 2371-2375
21. Shoji, K.; Nishida, J.-I.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6472-6478
22. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064-6065
23. Liu, Y.-Y.; Song, C.-L.; Zeng, W.-J.; Zhou, K.-G.; Shi, Z.-F.; Ma, C.-B.; Yang, F.; Zhang, H.-L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349-16351
24. Liu, C.; Liu, Z.; Lemke, H. T.; Tsao, H. N.; Naber, R. C.G.; Li, Y.; Banger, K.; Mullen, K.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2010, 22, 2120-2124
25. Ruiz Delgado, M. C.; Kim, E.-G.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3375-3387
26. Boudinet, D.; Benwadih, M.; Qi, Y.; Altazin, S.; Verilhac, J. M.; Kroger, M.; Serbutoviez, C.; Gwoziecki, R.; Coppard, R.; Le Blevennec, G.; Kahn, A.; Horowitz, G. Org. Electron. 2010, 11, 227-237
27. Georgakopoulos, S.; Sparrowe, D.; Meyer, F.; Shkunov, M. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 243507
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
30. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
31. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
32. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
33. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; T. Vreven, J.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2010.
36. Alp, S.; Erten, S.; Karapire, C.; Koz, B.; Doroshenko, A. O.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 135, 103-110
37. Erten, S.; Alp, S.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol. A 2005, 175, 214-220
38. Langhals, H.; Jaschke, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2815-2824
39. Adachi, M.; Murata, Y.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14240-14246
40. Thalacker, C.; Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 8098-8105
41. Chao, C. C.; Leung, M. K.; Su, Y. O.; Chiu, K. Y.; Lin, T. H.; Shieh, S. J.; Lin, S. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331
42. Lin, C. C.; Velusamy, M.; Chou, H. H.; Lin, J. T.; Chou, P. T. Tetrahedron 2010, 66, 8629-8634
43. Velusamy, M.; Shen, J.-Y.; Lin, J. T.; Hsieh, C.-C.; Lai, C.-H.; Lai, C.-W.; Ho, M.-L.; Chen, Y.-C.; Chou, P. T.; Hsiao, J. K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2388-2397
44. An, Z.; Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Huang, C.; Zhang, X.; Barlow, S.; Padilha, L. A.; Fu, J.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585-5593
45. Lee, S. K.; Zu, Y.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Mullen, K.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513-3530
46. Gawrys, P.; Boudinet, D.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Verilhac, J. M.; Horowitz, G.; Pécaud, J.; Pouget, S.; Pron, A. Synth. Met. 2009, 159, 1478-1485
47. Gawrys, P.; Boudinet, D.; Kornet, A.; Djurado, D.; Pouget, S.; Verilhac, J. M.; Zagorska, M.; Pron, A. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1913-1920
48. Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1985, 58, 955-966
49. Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Adv. Mater. 1998, 10, 219-223
50. Singh, Th. B.; Erten, S.; Gunes, S.; Zafer, C.; Turkmen, G.; Kuban, B.; Teoman, Y.; Sariciftci, N. S.; Icli, S. Org. Electron 2006, 7, 480-489
51. Erten, S.; Alp, S.; Icli, S. J.Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005, 175, 214-220
52. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
53. Leenen, M. A. M.; Cucinotta, F.; Viani, L.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Prodi-Schwab, A.; Thiem, H.; Müllen, K.; De Cola, L. J.Phys. Chem. B 2010, 114, 14614-14620
54. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
55. Saragi, T. P. I.; Fuhrmann- Lieker, T.; Salbeck., J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 966-974
56. Cheng, X.; Noh, Y.-Y.; Wang, J.; Tello, M.; Frisch, J.; Blum, R. P.; Vollmer, A.; Rabe, J. P.; Koch, N.; Sirringhaus, H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2407-2415