Core-brominated tetraazaperopyrenes as n-channel semiconductors for organic complementary circuits on flexible substrates

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 31, 2013, Pages 3866-3874

  Geib, Sonja ^a   Zschieschang, Ute ^b   Gsänger, Marcel ^c   Stolte, Matthias ^c   Würthner, Frank ^c   Wadepohl, Hubert ^a   Klauk, Hagen ^b   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR FESTKÖRPERFORSCHUNG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

flexible electronics; organic electronics; organic field effect transistors; transistors

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; FLEXIBLE PLASTIC SUBSTRATES; FLEXIBLE SUBSTRATE; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; ORGANIC COMPLEMENTARY CIRCUITS; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; SEMI-CONDUCTING PROPERTY;

BROMINE; BROMINE COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SUBSTRATES; TRANSISTORS;

FLEXIBLE ELECTRONICS;

EID: 84881532962     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201203600     Document Type: Article

References (50)

1. a) S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Rev. 2007, 107, 923
2. b) J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, H. Derbal, A. R. Inigo, J.-M. Nunzi, M. M. Groeneveld, R. M. Williams, P. Hudhomme, Eur. Phys. J. Appl. Phys. 2007, 36, 301
3. c) S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. d) T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260
5. e) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897
6. f) J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296
7. g) Y. Sun, Y. Liu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 53
8. h) C. Di, Y. Liu, G. Yu, D. Zhu, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1573.
9. a) W. Wu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489
10. b) C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208
11. c) F. Würthner, M. Stolte, Chem. Commun. 2011, 47, 5109.
12. a) B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
13. b) R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215
14. c) A. Lv, S. R. Puniredd, J. Zhang, Z. Li, H. Zhu, W. Jiang, H. Dong, Y. He, L. Jiang, Y. Li, W. Pisula, Q. Meng, W. Hu, Z. Wang, Adv. Mater. 2012, 24, 2626
15. d) H. Qian, F. Negri, C. Wang, Z. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17970
16. e) H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501.
17. a) H. Klauk, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643
18. b) Y.-C. Chang, M.-Y. Kuo, C.-P. Chen, H.-F. Lu, I. Chao, J. Phys. Chem. C. 2010, 114, 11595.
19. S. C. Martens, U. Zschieschang, H. Wadepohl, H. Klauk, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3498.
20. T. Riehm, G. De Paoli, A.E. Konradsson, L. De Cola, H. Wadepohl, L.H. Gade, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7317.
21. a) G. Seybold, G. Wagenblast, Dyes Pigm. 1989, 11, 303
22. b) G. Seybold, A. Stange, German Patent, DE 3545004, 1987.
23. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805.
24. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater. 2011, 23, 268.
25. I. Seguy, P. Jolinat, P. Destruel, R. Mamy, H. Allouchi, C. Courseille, M. Cotrait, H. Bock, ChemPhysChem 2001, 2, 448.
26. S. C. Martens, T. Riehm, S. Geib, H. Wadepohl, L. H. Gade, J. Org. Chem. 2011, 76, 609.
27. a) D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Meth. 1997, 87, 53
28. b) F. Würthner, Angew. Chem. 2001, 113, 1069
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037.
30. S. M. Sze, K. K. Ng, Physics of Semiconductor Devices, 3rd ed., Wiley, New York 2007.
31. M. Stolte, S.-L. Suraru, F. Würthner, J. H. Oh, Z. Bao, J. Brill, M. Könemann, J Qu, U. Zschieschang, H. Klauk, Proc. SPIE 2010, 7778, 777804-1.
32. J. Locklin, K. Shinbo, K. Onishi, F. Kaneko, Z. Bao, R. C. Avincula, Chem. Mater. 2003, 15, 1404.
33. a) H. A. Becerril, M. E. Roberts, Z. H. Liu, J. Locklin, Z. Bao, Adv. Mater. 2008, 20, 2588
34. b) G. Giri, E. Verploegen, S. C.B. Mannsfeld, S. Atahan-Evrenk, D. H. Kim, S. Y. Lee, H. A. Becerril, A. Aspuru-Guzik, M.F. Toney, Z. Bao, Nature 2011, 480, 504
35. c) W.-Y. Lee, J. H. Oh, S.-L. Suraru, W.-C. Chen, F. Würthner, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4173
36. d) M. Stolte, M. Gsänger, R. Hofmockel, S.-L. Suraru, F. Würthner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14181.
37. Y. Ito, A. A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. Toney, J. Locklin, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396.
38. U. Zschieschang, F. Ante, D. Kälblein, T. Yamamoto, K. Takimiya, H. Kuwabara, M. Ikeda, T. Sekitani, T. Someya, J. Blochwitz-Nimoth, H. Klauk, Org. Electron. 2011, 12, 1370.
39. a) K. Ishida, N. Masunaga, R. Takahashi, T. Sekitani, S. Shino, U. Zschieschang, H. Klauk, M. Takamiya, T. Someya, T. Sakurai, IEEE J. Solid-State Circuits 2011, 46, 285
40. b) T. Sekitani, U. Zschieschang, H. Klauk, T. Someya, Nat. Mater. 2010, 9, 1015
41. c) J. H. Na, M. Kitamura, Y. Arakawa, Thin Solid Films 2009, 517, 2079
42. d) H. Kempa, M. Hambsch, K. Reuter, M. Stanel, G. C. Schmidt, B. Meier, A. C. Hübler, IEEE Trans. Electron. Devices 2011, 58, 2765
43. e) H. Yan, Y. Zheng, R. Blache, C. Newman, S. Lu, J. Woerle, A. Facchetti, Adv. Mater. 2008, 20, 3393
44. f) H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, F. Eder, D. Rohde, G. Schmid, C. Dehm, IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 618
45. g) M. Guerin, A. Daami, S. Jacob, E. Bergeret, E. Benevent, P. Pannier, R. Coppard, IEEE Trans. Electron Devices 2011, 58, 3587
46. h) W. Smaal, C. Kjellander, Y. Jeong, A. Tripathi, B. van der Putten, A. Facchetti, H. Yan, J. Quinn, J. Anthony, K. Myny, W. Dehaene, G. Gelinck, Org. Electron. 2012, 13, 1686
47. i) K. J. Baeg, J. Kim, D. Khim, M. Caironi, D. Y. Kim, I. K. You, J. R. Quinn, A. Facchetti, Y. Y. Noh, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3205
48. j) K. J. Baeg, D. Khim, D. Y. Kim, S. W. Jung, J. B. Koo, I. K. You, H. Yan, A. Facchetti, Y. Y. Noh, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 62.
49. a) B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329
50. b) H. Usta, C. Kim, Z. Wang, S. Lu, H. Huang, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4459.