Site-selective heterofunctionalization of cyclodextrins: Discovery, development, and use in catalysis

Synlett

Volumn 24, Issue 20, 2013, Pages 2629-2640

  Sollogoub, Matthieu ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

carbohydrates; catalysis; cyclodextrins; deprotections; functionalization; regioselectivity

Indexed keywords

CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; DISACCHARIDE; MONOSACCHARIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DEBENZYLATION; DEPROTECTION REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; ISOMERISM; REDUCTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84885363536     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339877     Document Type: Article

References (82)

1. Connors K. A. Chem. Rev.: 1997; 97 1325
2. Rekharsky M. V., Inoue Y. Chem. Rev.: 1998; 98 1875
3. Cyclodextrins and Their Complexes. Dodziuk H. Wiley-VCH Weinheim: 2006
4. Houk K. N., Leach A. G., Kim S. P., Zhang X. Y. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 4872
5. Khan A. R., Forgo P., Stine K. J., D'Souza V. T. Chem. Rev.: 1998; 98 1977
6. Engeldinger E., Armspach D., Matt D. Chem. Rev.: 2003; 103 4147
7. Tian S., Zhu H., Forgo P., D'Souza V. T. J. Org. Chem.: 2000; 65 2624
8. Yuan D.-Q, Yang C., Fukuda T., Fujita K. Tetrahedron Lett.: 2003; 44 565
9. Heck R., Jicsinszky L., Marsura A. Tetrahedron Lett.: 2003; 44 5411
10. Armspach D., Poorters L., Matt D., Benmerad B., Balegroune F., Toupet L. Org. Biomol. Chem.: 2005; 3 2588
11. Croft A. P., Bartsch R. A. Tetrahedron: 1983; 39 1417
12. Wenz G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.: 1994; 33 803
13. Sollogoub M., Mallet J. M., Sinaÿ P. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 3471
14. Pearce A. J., Sollogoub M., Mallet J.-M, Sinaÿ P. Eur. J. Org. Chem.: 1999; 2103
15. Sollogoub M., Pearce A. J., Hérault A., Sinaÿ P. Tetrahedron: Asymmetry: 2000; 283
16. Jia C., Pearce A. J., Blériot Y., Zhang Y., Zhang L.-H, Sollogoub M., Sinaÿ P. Tetrahedron: Asymmetry: 2004; 15 699
17. Wong W., Zhang Y., Sollogoub M., Sinaÿ P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2000; 39 2466
18. Sisu E., Sollogoub M., Mallet J.-M, Sinaÿ P. Tetrahedron: 2002; 58 10189
19. Deleuze A., Menozzi C., Sollogoub M., Sinaÿ P. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 6680
20. Sardinha J., Guieu S., Deleuze A., Fernández-Alonso M. C., Rauter A. P., Sinaÿ P., Jiménez-Barbero J., Sollogoub M. Carbohydr. Res.: 2007; 342 1689
21. Sardinha J., Rauter A. P., Sollogoub M. Tetrahedron Lett.: 2008; 49 5548
22. Leclerc E., Pannecoucke X., Ethève-Quelquejeu M., Sollogoub M. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 4270
23. Sollogoub M., Das S. K., Mallet J.-M, Sinaÿ P. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. 2c: Chim.: 1999; 441
24. Meng X., Zhang Y., Sollogoub M., Sinaÿ P. Tetrahedron Lett.: 2004; 45 8165
25. Jia C., Zhang Y., Zhang L.-H, Sinaÿ P., Sollogoub M. Carbohydr. Res.: 2006; 341 2135
26. Ortega-Caballero F., Rousseau C., Christensen B., Petersen T. E., Bols M. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 3238
27. Marinescu L. G., Molbach M., Rousseau C., Bols M. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 17578
28. Marinescu L. G., Bols M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 4590
29. Normand M., Kirillov E., Carpentier J.-F, Guillaume S. M. Macromolecules: 2012; 45 1122
30. Grishina A., Stanchev S., Kumprecht L., Budesensky M., Pojarov M., Dusek M., Rumlov M., Krizova I., Rulisek L., Kraus T. Chem. Eur. J.: 2012; 18 12292
31. Rousseau C., Ortega-Caballero F., Nordstrom L. U., Christensen B., Petersen T. E., Bols M. Chem. Eur. J.: 2005; 11 5094
32. Rawal G. K., Rani S., Ward S., Ling C.-C. Org. Biomol. Chem.: 2010; 8 171
33. Ghosh R., Zhang P., Wang A., Ling C.-C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 1548
34. Bistri O., Sinaÿ P., Sollogoub M. Chem. Commun.: 2006; 1112
35. Bistri O., Sinaÿ P., Sollogoub M. Chem. Lett.: 2006; 35 534
36. Bistri O., Sinaÿ P., Sollogoub M. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 4137
37. Petrillo M., Marinescu L., Rousseau C., Bols M. Org. Lett.: 2009; 11 1983
38. Jouffroy M., Gramage-Doria R., Armspach D., Matt D., Toupet L. Chem. Commun.: 2012; 48 6028
39. Zhang S. Y., Girard C., Kagan H. B. Tetrahedron: Asymmetry: 1995; 6 2637
40. Kacprzak K., Gawroński J. Synthesis: 2001; 961
41. Yoon T. P., Jacobsen E. N. Science: 2003; 299 1691
42. Reetz M. T., Waldvogel S. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.: 1997; 36 865
43. Armspach D., Matt D. Chem. Commun.: 1999; 1073
44. Engeldinger E., Armspach D., Matt D. Angew. Chem. Int. Ed.: 2001; 40 2526
45. Engeldinger E., Armspach D., Matt D., Jones P. G., Welter R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 2593
46. Engeldinger E., Armspach D., Matt D., Jones P. G. Chem. Eur. J.: 2003; 9 3091
47. Poorters L., Armspach D., Matt D., Toupet L., Choua S., Turek P. Chem. Eur. J.: 2007; 13 9448
48. Farina V. Adv. Synth. Catal.: 2004; 346 1553
49. Hierso J.-C, Beaupérin M., Meunier P. Eur. J. Inorg. Chem.: 2007; 3767
50. Wolfe J. P., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 1999; 38 2413
51. Wolfe J. P., Singer R. A., Yang B. H., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 1999; 121 9550
52. Yin J., Rainka M. P., Zhang X.-X, Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 1162
53. Walker S. D., Barder T. E., Martinelli J. R., Buchwald S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 1871
54. Barder T. E., Walker S. D., Martinelli J. R., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 4685
55. Martin R., Buchwald S. L. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1461
56. Barder T. E., Biscoe M. R., Buchwald S. L. Organometallics: 2007; 26 2183
57. Laurenti D., Feuerstein M., Pèpe G., Doucet H., Santelli M. J. Org. Chem.: 2001; 66 1633
58. Feuerstein M., Laurenti D., Doucet H., Santelli M. Synthesis: 2001; 2320
59. Feuerstein M., Laurenti D., Bougeant C., Doucet H., Santelli M. Chem. Commun.: 2001; 325
60. Feuerstein M., Doucet H., Santelli M. Synlett: 2001; 1458
61. Feuerstein M., Berthiol F., Doucet H., Santelli M. Synlett: 2002; 1807
62. Kondolff I., Doucet H., Santelli M. Synlett: 2005; 2057
63. Doucet H., Santelli M. Synlett: 2006; 2001
64. Igau A., Grutzmacher H., Baceiredo A., Bertrand G. J. Am. Chem. Soc.: 1988; 110 6463
65. Arduengo A. J. III, Harlow R. L., Kline M. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 361
66. Poyatos M., Mata J. Á, Peris E. Chem. Rev.: 2009; 109 3677
67. Breslow R., Overman L. E. J. Am. Chem. Soc.: 1970; 92 1075
68. Tabushi I., Kuroda Y. J. Am. Chem. Soc.: 1984; 106 4580; see also refs. 3b, 28a-d, and 28f
69. Weber S. G., Rominger F., Straub B. F. Eur. J. Inorg. Chem.: 2012; 2863
70. Dunsford J. J., Cavell K. J., Kariuki B. M. Organometallics: 2012; 31 4118
71. Frey G. D., Dewhurst R. D., Kousar S., Donnadieu B., Bertrand G. J. Organomet. Chem.: 2008; 693 1674
72. Würtz S., Lohre C., Fröhlich R., Bergander K., Glorius F. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 8344
73. Clavier H., Nolan S. P. Chem. Commun. (Cambridge): 2010; 46 841
74. Gómez-Suárez A., Ramón R. S., Songis O., Slawin A. M. Z, Cazin S. J. C, Nolan S. P. Organometallics: 2011; 30 5463
75. Lecourt T., Sinaÿ P., Chassenieux C., Rinaudo M., Auzély-Velty R. Macromolecules: 2004; 37 4635
76. Kretschmann O., Choi S. W., Miyauchi M., Tomatsu I., Harada A., Ritter H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 4361
77. Bistri O., Lecourt T., Mallet J.-M, Sollogoub M., Sinaÿ P. Chem. Biodiversity: 2004; 1 129
78. Bistri O., Mazeau K., Auzély-Velty R., Sollogoub M. Chem. Eur. J.: 2007; 13 8847
79. Bistri-Aslanoff O., Blériot Y., Auzély-Velty R., Sollogoub M. Org. Biomol. Chem.: 2010; 8 3437
80. Xiao S., Yang M., Sinaÿ P., Blériot Y., Sollogoub M., Zhang Y. Eur. J. Org. Chem.: 2010; 1510
81. Xiao S., Zhou D., Yang M., Sinaÿ P., Sollogoub M., Zhang Y. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 5273
82. Guitet M., Adam de Beaumais S., Blériot Y., Vauzeilles B., Zhang Y., Ménand M., Sollogoub M. Carbohydr. Res.: 2012; 356 278