Synthesis of carba-β-D- and L-idopyranosides by rearrangement of unsaturated sugars

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 1, 2000, Pages 283-294

  Sollogoub, Matthieu ^a   Pearce, Alan James ^a   Hérault, Alexandre ^a   Sinaÿ, Pierre ^a  

^a ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

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OLIGOSACCHARIDE; PYRANOSIDE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL MODIFICATION; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0034003896     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00479-6     Document Type: Article

References (31)

1. van Boeckel, C. A. A.; Petitou, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1671-1690.
2. Petitou, M.; Hérault, J.-P.; Bernat, A.; Driguez, P.-A.; Duchaussoy, P.; Lormeau, J.-C.; Herbert, J.-M. Nature 1999, 398, 417-422.
3. Sinaÿ, P. Nature 1999, 398, 377-378.
4. Complex Carbohydrates in Drug Research; Bock, K.; Claussen, H., Eds.; Munksgaard, 1994.
5. Suami, T.; Ogawa, S. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 21-90.
6. Suami, T.; Ogawa, S.; Takata, M.; Yasuda, K. Chem. Lett. 1985, 719-722.
7. Tsuno, T.; Ikeda, C.; Numata, K.; Tomita, K.; Konishi, M.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1001-1003.
8. Casu, B.; Petitou, M.; Provasoli, M.; Sinaÿ, P. Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 221-225.
9. Lindahl, U.; Bäckström, G.; Thunberg, L.; Leder, I. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 6551-6555.
10. Choay, J.; Lormeau, J.-C.; Petitou, M.; Sinaÿ, P.; Fareed, J. Ann. New York Acad. Sci. 1981, 370, 644-649.
11. Thunberg, L.; Bäckström, G.; Lindahl, U. Carbohydr. Res. 1982, 100, 393-410.
12. Kovensky, J.; Duchaussoy, P.; Bono, F.; Salmivirta, M.; Sizun, P.; Herbert, J.-M.; Petitou, M.; Sinaÿ, P. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1567-1580.
13. Ogawa, S.; Tsukiboshi, Y.; Iwasawa, Y.; Suami, T. Carbohydr. Res. 1985, 136, 77-89.
14. Ogawa, S.; Ara, M.; Kondoh, T.; Saitoh, M.; Masuda, R.; Toyokuni, T.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1121-1126.
15. Paulsen, H.; von Deyn, W. Liebigs Ann. Chem. 1987, 125-131.
16. Marco-Contelles, J.; Pozuelo, C.; Jimeno, M. L.; Martinez, L.; Martinez-Grau, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 2625-2631.
17. Blattner, R.; Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1008-1009.
18. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Cléophax, J.; Machado, A. S.; Quiclet-Sire, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1184-1186.
19. Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455-1458.
20. Das, S. K.; Mallet, J.-M.; Sinay, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 493-496; Angew. Chem. 1997, 109, 513-516.
21. Das, S. K.; Mallet, J.-M.; Sinay, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 493-496; Angew. Chem. 1997, 109, 513-516.
22. Pearce, A. J.; Sollogoub, M.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2103-2117.
23. Sollogoub, M.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, in press.
24. Sollogoub, M.; Mallet, J.-M.; Sinay, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3471-3472.
25. Dalko, P. I.; Sinaÿ, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 773-777; Angew. Chem. 1999, 111, 819-823.
26. Dalko, P. I.; Sinaÿ, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 773-777; Angew. Chem. 1999, 111, 819-823.
27. Frechet, J. M.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 604-609.
28. Dondoni, A.; Marra, A.; Scherrmann, M.-C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7323-7326.
29. Garegg, P.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2866-2869.
30. Wennerberg, J.; Ek, F.; Hansson, A.; Frejd, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 54-59.
31. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611-3613.