The stability of cyclodextrin complexes in solution

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 5, 1997, Pages 1325-1357

  Connors, Kenneth A ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0345179962     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960371r     Document Type: Article

References (534)

1. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1978.
2. Szejtli, J. Cyclodextrins and their Inclusion Complexes; Akadémiai Kiadó: Budapest, 1982.
3. Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Eds. Inclusion Compounds; Academic: London, 1984; Vol. 3; Chapter 11, Szejtli, J.; Chapter 12, Bergeron, R.; Chapter 13, Tabushi, I.; Chapter 14, Breslow, R.
4. Duchêne, D., Ed. Cyclodextrins and their Industrial Uses; Editions de Santé: Paris, 1987.
5. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Kluwer: Dordrecht, 1988.
6. Szejtli, J., Osa, T., Eds. Cyclodextrins. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3.
7. French, D. Adv. Carbohydr. Chem. 1957, 12, 189.
8. Thoma, J. A., Stewart, L. In Starch: Chemistry and Technology; Whistler, R. L., Paschall, E. F., Eds. Academic: New York, 1965; Vol. I, p 209.
9. Griffiths, D. W.; Bender, M. L. Adv. Catal. 1973, 23, 209.
10. Bergeron, R. J. J. Chem. Educ. 1977, 54, 204.
11. Saenger, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344.
12. Breslow, R. Adv. Chem. Ser. 1980, 191, 1.
13. Szejtli, J. Starch/Stärke 1982, 34, 379.
14. Pitha, J.; Szente, L.; Szejtli, J. In Controlled Drug Delivery; Bruck, S. D., Ed. CRC: Boca Raton, 1983; Vol. I, Chapter 5.
15. Cramer, F. Starch/Stärke 1983, 35, 203.
16. Jones, S. P.; Grant, D. J. W.; Hadgraft, J.; Parr, G. D. Acta Pharm. Technol. 1984, 30, 213.
17. Szejtli, J. Starch/Stärke 1986, 38, 388.
18. Beyrich, T.; Wagener, J. Pharmazie 1989, 44, 448.
19. Duchene, D.; Vaution, C.; Glomot, F. Drug Dev. Ind. Pharm. 1986, 12, 2193.
20. Duchêne, D.; Wouessidjewe, D. Drug Dev. Ind. Pharm. 1990, 16, 2487.
21. Szejtli, J. Starch/Stärke 1990, 42, 444.
22. Szejtli, J. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 14, 25.
23. Li, S.; Purdy, W. C. Chem. Rev. 1992, 92, 1457.
24. Inoue, Y. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1993, 27, 59.
25. Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803.
26. Lichtenthaler, F. W.; Immel, S. Liebig's Ann. 1996, 27.
27. Briggner, L. E.; Wadso, I. J. Chem. Thermodyn. 1990,22, 1067.
28. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Bradshaw, J. J.; Laufer, D. A. Bioorg. Chem. 1980, 9, 299.
29. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Laufer, D. A. Bioorg. Chem. 1982, 11, 274.
30. Jozwiakowski, M. J.; Connors, K. A. Carbohydr. Res. 1985, 143, 51.
31. Szejtli, J.; Budai, Z. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1976, 91, 73.
32. Miyajima, K.; Sawada, M.; Nakagaki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3556.
33. Craig, L. C.; Pulley, A. O. Biochemistry 1962, 1, 89.
34. Danil de Namor, A. F.; Traboulssi, R.; Lewis, D. F. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8442.
35. Coleman, A. W.; Nicolis, I.; Keller, N.; Dalbiez, J. P. J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. Chem. 1992, 13, 139.
36. Szejtli, J. Ref. (5), p. 4.
37. Schlenk, H.; Sand, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2312.
38. Taghvaei, M.; Stewart, G. H. Anal. Chem. 1991, 63, 1902.
39. Donzé, C.; Chatjigakis, A.; Coleman, A. W. J. Indus. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 13, 155.
40. Coleman, A. W.; Munoz, M.; Chatjigakis, A. K. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 651.
41. Okada, Y.; Kubota, Y.; Koizuma, K.; Hizukuri, S.; Ohfuji, T.; Ogata, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2176.
42. Leiterman, R. V.; Mulski, M. J.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1272.
43. Kitagawa, M.; Hoshi, H.; Sakurai, M.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Carbohydr. Res. 1987,163, C1.
44. Sakurai, M.; Kitagawa, M.; Hoshi, H.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Chem. Lett. 1988, 895.
45. Sakura, M.; Kitagawa, M.; Hoshi, H.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Carbohydr. Res. 1990, 198, 181.
46. Bako, I.; Jiesinsky, L. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 18, 275.
47. Botsi, A.; Yannakopoulou, K.; Hadjoudis, E.; Waite, J. Carbohydr. Res. 1996, 283, 1.
48. McClellan, A. L. Tables of Experimental Dipole Moments; Rahara Enterprises: El Cerrito, CA, 1974; Vol. 2.
49. Manor, P. C.; Saenger, W. Nature 1972, 237, 392.
50. Manor, P. C.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc, 1974, 96, 3630.
51. Saenger, W. Nature 1979, 279, 343.
52. Lindner, K.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1982, B38, 203.
53. Chacko, K. K.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1708.
54. Lindner, K.; Saenger, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 694.
55. Fujiwara, T.; Yamazaki, M.; Tomizu, Y.; Tokuoka, R.; Tomita, K.; Matsuo, T.; Suga, H.; Saenger, W. Nippon Kagaku Kaishi 1981, 181.
56. Steiner, T.; Koellner, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5122.
57. Marini, A.; Berbenni, V.; Bruni, G.; Massarotti, V.; Mustarelli, P.; Villa, M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7532.
58. Harata, K. Chem. Lett. 1984, 641.
59. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2763.
60. Heyes, S. J.; Clayden, N. J.; Dobson, C. M. Carbohydr. Res. 1992, 233, 1.
61. Usha, M. G.; Wittebort, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1541.
62. Fujiwara, T.; Tanaka, N.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1990, 739.
63. Koschmidder, M.; Uruska, I. Thermochim. Acta 1994, 233, 205.
64. Bilal, M.; de Brauer, C.; Claudy, P.; Germain, P.; Létoffé, J. M. Thermochim. Acta 1995, 249, 63.
65. Steiner, T.; Saenger, W.; Lechner, R. E. Mol. Phys. 1991, 72, 1211.
66. Linert, W.; Margel, P.; Renz, F. Chem. Phys. 1992, 161, 327.
67. Saenger, W. In Inclusion Compounds; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Eds.; Academic: London, 1984, Vol. 2, p 231
68. Gidley, M. J.; Bociek, S. Carbohydr. Res. 1988, 183, 126.
69. Koehler, J. E. H.; Saenger, W.; van Gunsteren, W. F. J. Mol. Biol. 1988, 203, 241.
70. (a) Dodziuk, H.; Nowinski, K. J. Mol. Struct. 1994, 304, 61; THEOCHEM 1994, 110, 61.
71. (a) Dodziuk, H.; Nowinski, K. J. Mol. Struct. 1994, 304, 61; THEOCHEM 1994, 110, 61.
72. (b) Prabhakaran, M.; Harvey, S. C. Biopolymers 1987, 26, 1087.
73. Lipkowitz, K. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6357.
74. Wertz, D. A.; Shi, C.-X.; Venanzi, C. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 41.
75. Van Etten, R. L.; Sebastian, J. F.; Clowes, G. A.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242.
76. Uno, B.; Kaida, N.; Kawakita, T.; Kano, K.; Kubota, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3753.
77. Paulson, A.; Connors, K. A. In 5th Internat. Sympos. Cyclodextrins; Duchêne, Ed.; Editions de Santé: Paris, 1990; p 71.
78. Cramer, F.; Saenger, W.; Spatz, H.-Ch. J. Am. Chem. Soc 1967, 89, 14.
79. (a) Turro, N. J.; Okubo, T.; Chung, C. J. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 3953.
80. (b) Cox, G. S.; Turro, N. J.; Yang, N. C.; Chen, M. J. J. Am. Chem. Soc 1984, 106, 422.
81. Hamai, S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2595.
82. Ramamurthy, V.; Eaton, D. F. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 300.
83. Cox, G. S.; Hauptmann, P. J.; Turro, N. J. Photochem. Photobiol. 1984, 39, 597.
84. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed.; VCH: Weinheim, 1988; Chapter 7.
85. Heredia, A.; Requena, G.; Sanchez, F. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1814.
86. Kosower, E. M. An Introduction to Physical Organic Chemistry; John Wiley: New York, 1968; Part 2.
87. Street, K. W.; Acree, W. E. Appl. Spectrosc. 1988, 42, 1315.
88. Seliskar, C. J.; Brand, L. Science 1971, 171, 799.
89. Kawski, A. Chimia 1974, 28, 715.
90. Kosower, E. M.; Dodiuk, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6195.
91. DeKorte, A.; Langlois, R.; Cantor, C. R. Biopolymers 1980, 19, 1281.
92. Frankewich, R. P.; Thimmaiah, K. N.; Hinze, W. L. Anal. Chem. 1991, 63, 2924.
93. Al-Hassan, K. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 527.
94. Connors, K. A.; Mulski, M. J.; Paulson, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1794.
95. Mulski, M. J.; Connors, K. A. Supmmol. Chem. 1995, 4, 271.
96. Leiterman, R. V.; Connors, K. A. Unpublished results.
97. Funasaki, N.; Yodo, H.; Hada, S.; Neya, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1323.
98. Junquea, E.; Tardajos, G.; Aicart, E. J. Colloid Interface Sci. 1993, 158, 388.
99. Gomez-Orellana, I.; Hallén, D. Thermochim. Acta 1993, 221, 183.
100. Hamai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2721.
101. Buvari, A.; Szejtli, J.; Barcza, L. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1982, 110, 51.
102. Kobayashi, N.; Saito, R.; Hino, H., Hino, Y.; Ueno, A.; Osa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1983, 1031.
103. Suzuki, M.; Sasaki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 832.
104. Herkstroeter, W.; Martic, P. A.; Farid, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1453.
105. Hirai, H.; Toshima, N.; Uenoyama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1156.
106. Connors, K. A.; Rosanske, T. W. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 173.
107. Connors, K. A.; Pendergast, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7607.
108. Connors, K. A.; Paulson, A.; Toledo-Velasquez, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 2023.
109. Tee, O. S.; Du, X. X. J. Org. Chem. 1988, 53, 1837.
110. Park, J. W.; Song, H. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6454.
111. Herkstroeter, W. G.; Martic, P. A.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3583.
112. Kusumoto, Y. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 535.
113. Muñoz de la Peña, A.; Ndou, T.; Zung, J. B.; Warner, I. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3330.
114. Kano, K.; Takenoshita, I.; Ogawa, T. Chem. Lett. 1982, 321.
115. Patonay, G.; Fowler, K.; Shapira, A.; Nelson, G.; Warner, I. M. J. Inclusion Phenom. 1987, 5, 717.
116. Nelson, G.; Patonay, G.; Warner, I. M. J. Inclusion Phenom. 1988, 6, 277.
117. Hamai, S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2074.
118. Ueno, A.; Takahashi, K.; Hino, Y.; Osa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 194.
119. Schuette, J. M.; Ndou, T. T.; Muñoz de la Peña, A.; Mukandan, S.; Warner, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 292.
120. Schuette, J. M.; Warner, I. M. Anal. Lett. 1994, 27, 1175.
121. Hamai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2763.
122. Muñoz de la Peña, A.; Durán-Merás, I.; Salinas, F.; Warner, I. M.; Ndou, T. T. Anal. Chim. Acta 1991, 255, 351.
123. Hamai, S. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 77, 55.
124. Kano, K.; Takenoshita, I.; Ogawa, T. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1833.
125. Hashimoto, S.; Thomas, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4655.
126. Hamai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2721.
127. Herkstroeter, W. G.; Martic, P. A.; Evans, T. R.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3275.
128. Giorgi, J. B.; Tee, O. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3633.
129. Gurney, R. W. Ionic Processes in Solution; McGraw-Hill: New York, 1953. Reprinted by Dover Publications: New York, 1962; Chaps. 5, 6.
130. Adamson, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1578.
131. Hancock, R. D.; Marsicano, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1096.
132. Connors, K. A. Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability; Wiley-Interscience: New York, 1987; Chapter 2.
133. Rosanske, T. W.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 564.
134. Edsall, J. T.; Wyman, J. Biophysical Chemistry; Academic: New York, 1958; Vol. I, pp 477-485.
135. Jencks, W. P. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1981, 78, 4046.
136. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Shimokawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 1010, 1614.
137. Harada, H.; Furue, M.; Nozakura, S. Polym. J. 1980, 12, 29.
138. (a) Fujita, K.; Ejima, S.; Imoto, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1277.
139. (b) Fujita, K.; Ejima, S.; Imoto, T. Chem. Lett. 1985, 11.
140. Breslow, R.; Greenspoon, N.; Guo, T.; Zarzycki, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8296.
141. Breslow, R.; Chung, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9659.
142. Breslow, R. Isr. J. Chem. 1992, 32, 23.
143. (a) Breslow, R.; Zhang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5882.
144. (b) Zhang, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9353.
145. Breslow, R.; Halfon, S.; Zhang, B. Tetrahedron 1995, 51, 377.
146. Breslow, R.; Zhang, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8495.
147. Tabushi, I.; Shimizu, N.; Sugimoto, T.; Shiozuka, M.; Yamamura, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7100.
148. Ueno, A.; Tomita, Y.; Osa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1515.
149. Petter, R. C.; Salek, J. S.; Sikorski, C. T.; Kumaravel, G.; Lin, F. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3860.
150. (a) Tawarah, K. M.; Abu-Shamleh, H. M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem 1991, 11, 29.
151. (b) Tawarah, K. M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 14, 195.
152. Tawarah, K. M.; Khouri, S. J. Carbohydr. Res. 1993, 245, 165.
153. Tawarah, K. M.; Wazwaz, A. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 1729.
154. (a) Takuma, T.; Deguchi, T.; Sanemasa, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 480;
155. (b) Takuma, T.; Deguchi, T.; Sanemasa, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1979.
156. (a) Yoshida, N.; Fujimoto, M. Chem. Lett. 1980, 231;
157. (b) Yoshida, N.; Fujimoto, M. Chem. Lett. 1980, 1377.
158. Yoshida, N.; Fujimoto, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1039.
159. Hersey, A.; Robinson, B. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 2039.
160. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. F. Carbohydr. Res. 1984, 127, 181.
161. Yoshida, N.; Seiyama, A.; Fujimoto, M. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 573.
162. Seiyama, A.; Yoshida, N.; Fujimoto, M. Chem. Lett. 1985, 1013.
163. Orstan, A.; Wojcik, J. F. Carbohydr. Res. 1985, 143, 43.
164. Hersey, A.; Robinson, B. H.; Kelly, H. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 1271.
165. Yoshida, N.; Seiyama, A.; Fujimoto, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4246.
166. Yoshida, N.; Hayashi, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1285.
167. Yoshida, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2249.
168. Schiller, R. L.; Coates, J. H.; Lincoln, S. F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 1257.
169. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 3119.
170. Taguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2705.
171. Schiller R. L.; Lincon S. F.; Coates, J. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 2123.
172. Schiller, R. L.; Lincoln, S. F.; Coates, J. H. J. Inclusion Phenom. 1987, 5, 59.
173. Lincoln, S. F.; Coates, J. H.; Schiller, R. L. J. Inclusion Phenom., 1987, 5, 709.
174. Villani, R. P.; Lincoln, S. F.; Coates, J. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1987, 83, 2751.
175. Schiller, R. L.; Lincoln, S. F.; Coates, J. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1987, 83, 3237.
176. Yoshida, N.; Shirai, T.; Fujimoto, M. Carbohydr. Res. 1989, 192, 291.
177. Mochida, K.; Matsui, Y. Chem. Lett. 1976, 963.
178. Rohrbach, R. P.; Rodriguez, L. J.; Eyring, E. M.; Wojcik, J. F. J. Phys. Chem. 1977, 81, 944.
179. Hall, D.; Bloor, D.; Tawarah, K.; Wyn-Jones, E. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 2111.
180. Takisawa, N.; Hall, D. G.; Wyn-Jones, E.; Brown, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988, 84, 3059.
181. El Hage Chahine, J. M.; Bertigny, J.-P.; Schwaller, M.-A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 629.
182. Thomason, M. A.; Mwakibete, H.; Wyn-Jones, E. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1990, 86, 1511.
183. Kunigi, S.; Kawade, T.; Kabata, H.; Nomura, A.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 747.
184. LeNoble, W. J.; Srivastava, S.; Breslow, R.; Trainor, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2745.
185. Taniguchi, Y.; Makimoto, S.; Suzuki, K. J. Phys. Chem 1981, 85, 3469.
186. Torgerson, P. M.; Drickamer, H. G.; Weber, G. Biochemistry 1979, 18, 3079.
187. Heiland, H.; HaId, L. H.; Kvammen, O. J. Solution Chem. 1981, 10, 775.
188. Makimoto, S.; Suzuki, K.; Taniguchi, Y. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4544.
189. Makimoto, S.; Suzuki, K.; Taniguchi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn 1984, 57, 175.
190. Sueishi, Y.; Nishimura, N.; Hirata, K.; Kuwata, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5359.
191. Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 843.
192. a Prediction for Organic Acids and Bases; Chapman and Hall: London, 1981.
193. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1974; pp 291-381.
194. Lesyng, B.; Saenger, W. Biochim. Biophys. Acta 1981, 678, 408.
195. Maclennan, J. M.; Stezowski, J. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 926.
196. (a) Steiner, T.; Saenger, W. Carbohydr. Res. 1994, 259, 1.
197. (b) Steiner, T.; Saenger, W. Carbohydr. Res. 1995, 266, 1.
198. Gessler, K.; Steiner, T.; Koellner, G.; Saenger, W. Carbohydr. Res 1993, 249, 327.
199. Steiner, T.; Gessler, K. Carbohydr. Res. 1994, 260, 27.
200. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1259.
201. Saenger, W. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 445.
202. Saenger, W. Isr. J. Chem. 1985, 25, 43.
203. Mentzafos, D.; Mavridis, I. M.; LeBas, G.; Tsoucaris, G. Acta Crystallogr. 1991, 47B, 746.
204. (a) Harata, K.; Uredaira, H. Nature 1975, 253, 190.
205. (b) Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn 1975, 48, 2409.
206. (a) Saenger, W.; Beyer, K.; Manor, P. C. Acta Crystallogr. 1976, 32B, 120.
207. (b) Wood, D. J.; Hruska, F. E.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1735.
208. Harata, K. Carbohydr. Res. 1976, 48, 265.
209. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2066.
210. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1416.
211. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2782.
212. Shibakami, M.; Sekiya, A. Carbohydr. Res. 1994, 260, 169.
213. Shibakami, M.; Sekiya, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1742.
214. Harata, K.; Uekama, K.; Otagiri, M.; Hirayama, F.; Ogino, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1954.
215. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1493.
216. Hamilton, J. A.; Sabesan, M. N.; Steinrauf, L. K.; Geddes, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 73, 659.
217. Takuoka, R.; Fujiwara, T.; Tomita, K. Acta Crystallogr. 1981, 370, 1158.
218. Hamilton, J. A.; Sabesan, M. N. Carbohydr. Res. 1982, 102, 31.
219. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1367.
220. Mavridis, I. M.; Hadjoudis, E. Carbohydr, Res. 1992, 229, 1.
221. Rontoyianni, A.; Mavridis, I. M.; Hadjoudis, E.; Duisenberg, A. J. M. Carbohydr. Res. 1994, 252, 19.
222. Harata, K.; Uekama, K.; Otagiri, M.; Hirayama, F.; Ohtano, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1234.
223. Hamilton, J. A.; Sabesan, M. N.; Steinrauf, L. K. Carbohydr. Res. 1981, 89, 33.
224. Harding, M. M.; Maelennan, J. M.; Paton, R. M. Nature 1978, 274, 621.
225. Hursthouse, M. B.; Smith, C. Z.; Thornton-Pett, M.; Utley, J. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 881.
226. (a) Hingerty, B.; Saenger, W. Nature 1975, 255, 396.
227. (b) Hingerty, B.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3357.
228. Saenger, W.; McMullan, R. K.; Fayos, J.; Mootz, D. Acta Crystallogr. 1974, 30B, 2019.
229. Tokuoka, R.; Abe, M.; Matsumoto, K.; Shirakawa, K.; Fujiwara, T.; Tomita, K. Acta Crystallogr. 1981, 37B, 445.
230. Alston, D. R.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1602.
231. Saenger, W.; Noltenmeyer, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 552.
232. Steiner, T.; Koellner, G.; Saenger, W. Carbohydr. Res. 1992, 228, 321.
233. Mavridis, I. M.; Hadjoudis, E.; Tsoucaris, G. Carbohydr. Res. 1991, 220, 11.
234. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2596.
235. Hamilton, J. A.; Sabesan, M. N. Acta Crystallogr. 1982, 38B, 3063.
236. Hamilton, J. A. Carbohydr. Res. 1985, 142, 21.
237. Kamitori, S.; Hirotsu, K.; Higuchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 690.
238. Kamitori, S.; Hirotsu, K.; Higuchi, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2409.
239. (a) Demarco, P. V.; Thakkar, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 2.
240. (b) Thakkar, A. L.; Demarco, P. V. J. Pharm. Sci. 1971, 60, 652.
241. Bergeron, R. J.; Rowan, R. Bioorg. Chem. 1976, 5, 425.
242. Bergeron, R. J.; Channing, M. A. Bioorg. Chem. 1976, 5, 437.
243. Bergeron, R. J.; Channing, M. A.; Gibeily, G. J.; Pillor, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5146.
244. Inoue, Y.; Okuda, T.; Miyata, Y.; Chûjô, R. Carbohydr. Res. 1984, 125, 65.
245. Inoue, Y.; Hoshi, H.; Sakurai, M.; Chûjô, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2319.
246. (a) Komiyama, M.; Hirai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 828.
247. (b) Komiyama, M.; Hirai, H. Chem. Lett. 1980, 1471.
248. Yamamoto, Y.; Onda, M.; Kitagawa, M.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Carbohydr. Res. 1987, 167, C11.
249. Yamamoto, Y.; Onda, M.; Takahashi, Y.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Carbohydr. Res. 1988, 182, 41.
250. (a) Sakurai, M.; Kitagawa, M.; Hoshi, H.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2067.
251. (b) Sakurai, M.; Hoshi, H.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Chem. Phys. Lett. 1989, 163, 217.
252. Uekama, K.; Otagiri, M.; Kanie, Y.; Tanaka, S.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 1421,
253. Bergeron, R. J.; Charming, M. A.; McGovern, K. A.; Roberts, W. P. Bioorg. Chem. 1979, 8, 263.
254. Suzuki, M.; Takai, H.; Szejtli, J.; Fenyvesi, E. Carbohydr. Res. 1990, 201, 1.
255. Suzuki, M.; Sasaki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1343.
256. Suzuki, M.; Sasaki, Y.; Sugiura, M. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1797.
257. Suzuki, M.; Sasaki, Y.; Szejtli, J.; Fenyvesi, E. J. Inclusion Phenom. 1987, 5, 459.
258. Kuan, F.-H.; Inoue, Y.; Miyata, Y.; Chûjô, R. Carbohydr. Res. 1985, 142, 329.
259. Rekharsky, M. V.; Goldberg, R. N.; Schwartz, F. P.; Tewari, Y. B.; Ross, P. D.; Yamashoji, Y.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8830.
260. Schneider, H.-J.; Blatter, T.; Simova, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1996.
261. Nishijo, J.; Yasuda, M.; Nagai, M.; Sugiura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2869.
262. Fornasier, R.; Lucchini, V.; Scrimin, P.; Tonnelato, U. J. Inclusion Phenom. 1986, 4, 291.
263. Jaime, C.; Redondo, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Virgili, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4772.
264. Jaime, C.; Redondo, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Virgili, A. J. Mol. Struct. 1991, 248, 317.
265. Smith, V. K.; Ndou, T. T.; Muñoz de la Peña, A.; Warner, I. M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 10, 471.
266. Coleman, A. W.; Tsoucaris, G.; Parrot, H.; Galons, H.; Miocque, M.; Perly, B.; Keller, N.; Charpin, P. J. Chromatogr. 1988, 450, 175.
267. Ueda, H.; Nagai, T. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1415.
268. Qi, Z. H.; Mak, V.; Diaz, L.; Grant, D. M.; Chang, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1537.
269. Steffan, B.; Fischer, W.; Cordes, G.; Habon, I.; Müller, R. Pharm. Res. 1992, 9, 575.
270. Choi, H. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 474.
271. Mulinacci, N.; Melani, F.; Mazzi, G.; Vincieri, F. F. Int. J. Pharm. 1993, 90, 35.
272. Amato, M. E.; Lombardo, G. M.; Pappalardo, G. C.; Scarlata, G. J. Mol. Struct. 1995, 350, 71.
273. (a) Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Murray, C. T.; Laufer, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3553.
274. (b) Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Johnson, R. F.; Laufer, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1869.
275. Dodziuk, H.; Sitkowski, J.; Stefariak, L.; Jurczak, J.; Sybilska, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 207.
276. Toki, A.; Yonemura, H.; Matsuo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3382.
277. Fujita, K.; Ueda, T.; Imoto, T.; Tabushi, I.; Toh, N.; Koga, T. Bioorg. Chem. 1982, 11, 72.
278. Zhdanov, Y. A.; Alekseev, Y. E.; Kompantseva, E. V.; Vergeiehik, E. N. Usp. Khim. 1992, 61, 1025; Russ. Chem. Revs. 1992, 61, 563.
279. Zhdanov, Y. A.; Alekseev, Y. E.; Kompantseva, E. V.; Vergeiehik, E. N. Usp. Khim. 1992, 61, 1025; Russ. Chem. Revs. 1992, 61, 563.
280. Harata, K.; Uedaira, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 375.
281. Harata, K. Bioorg. Chem. 1981, 10, 255.
282. Kajtar, M.; Horvath-Toro, C.; Kuthi, E.; Szejtli, J. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1982, 110, 327.
283. Kodaka, M.; Fukaya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1154.
284. Kodaka, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2110.
285. Uekama, K.; Hirayama, F.; Otagiri, M.; Otagiri, Y.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 1162.
286. Marconi, G.; Monti, S.; Mayer, B.; Köhler, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3943.
287. Ata, M.; Yamaguchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 3.
288. Matsuura, N.; Takanaka, S.; Tokura, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1419.
289. Shimizu, H.; Kaito, A.; Hatano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2678.
290. Shimizu, H.; Kaito, A.; Hatano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 513.
291. Harata, K.; Tsuda, K.; Uekama, K.; Otagiri, M.; Hirayama, F. J. Inclusion Phenom. 1988, 6, 135.
292. Kamiya, M.; Mitsuhashi, S.; Makino, M.; Yoshioka, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 95.
293. Bonora, G. M.; Fornasier, R.; Scrimin, P.; Tonellato, U. Carbohydr. Res. 1986, 147, 205.
294. Suzuki, M.; Kajtar, M.; Szejtli, J.; Vikmon, M.; Fenyvesi, E.; Szente, L. Carbohydr. Res. 1991, 214, 25.
295. Suzuki, M.; Kajtar, M.; Szejtli, J.; Vikmon, M.; Fenyvesi, E. Carbohydr. Res. 1992, 223, 71.
296. Yoshida, N.; Yamaguchi, H.; Higashi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2507.
297. Fornasier, R.; Resente, C.; Tonellato, U. Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 169.
298. Otagiri, M.; Ikeda, K.; Uekama, K.; Ito, O.; Hatano, M. Chem. Lett. 1974, 679.
299. Yamaguchi, H.; Higashi, M. J. Inclusion Phenom. 1987, 5, 725.
300. Fornasier, R.; Parmagnani, M.; Tonellato, U. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 11, 225.
301. Du, Y.-Q.; Nakamura, A.; Toda, F. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 10, 443.
302. Ishizuka, Y.; Nagawa, Y.; Nakanishi, H.; Kuboyama, A. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1990, 9, 219.
303. Ata, M.; Kubozono, Y.; Suzuki, Y.; Aoyagi, M.; Gondo, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3706.
304. Honora, G. M.; Fornasier, R.; Scrimin, P.; Tonellato, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 367.
305. Kobayashi, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1126.
306. Cox, G. S.; Turro, N. J. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 185.
307. Tung, C. H.; Zhen, Z.; Xu, H. J. J. Photochem. 1986, 32, 311.
308. DeLuccia, F. J.; Love, L. J. C. Talanta 1985, 32, 665.
309. Murai, H.; Mizunuma, Y.; Ashikawa, K.; Yamamoto, Y.; I'haya, Y. J. Chem Phys. Lett 1988, 144, 417.
310. Emert, J.; Kodali, D.; Catena, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 758.
311. Hamasaki, K.; Ueno, A.; Toda, F.; Suzuki, I.; Osa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 516.
312. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1994, 370, 126.
313. Tutt, D. E.; Schwartz, M. A. J. Am. Chem. Soc, 1971, 93, 767.
314. Fujita, K.; Ejima, S.; Imoto, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3587.
315. Fujiki, M.; Deguchi, T.; Sanemasa, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1163.
316. Muñoz de la Peña, A.; Salinas, F.; Gomez, M. J.; Acedo, M. I.; Sanchez Peña, M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1993, 15, 131.
317. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 537.
318. Eftink, M. R.; Andy, M. L.; Byström, K.; Perlmutter, H. D.; Kristol, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6765.
319. Pelepu, R.; Reinsborough, V. C. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2119.
320. Casu, B.; Rava, L. Ric. Sci. 1966, 36, 733.
321. Connors, K. A.; Lin, S.-F.; Wong, A. B. J. Pharm. Sci. 1982, 71, 217.
322. Wong, A. B.; Lin, S.-F.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 388.
323. Lin, S.-F.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 1333.
324. Pendergast, D. D.; Connors, K. A. Bioorg. Chem. 1985, 13, 150.
325. Fujimura, K.; Ueda, T.; Kitagawa, M.; Takayanagi, H.; Ando, T. Anal. Chem. 1986, 58, 2668.
326. Kano, K.; Tamiya, Y.; Hashimoto, S. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 13, 287.
327. Connors, K. A. The Bioorganic Chemistry of Enzymatic Catalysis: an Homage to Myron L. Bender; D'Souza, V. T., Feder J., Eds; CRC Press: Boca Raton, 1992; p 13.
328. Taraszewska, J.; Piasecki, A. K. J. Electroanal. Chem. 1987, 226, 137.
329. Bertrand, G. L.; Faulkner, J. R.; Han, S. M.; Armstrong, D. W. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6863.
330. Takuma, T.; Deguchi, T.; Sanemasa, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1246.
331. Harata, K. Bioorg. Chem. 1981, 10, 255.
332. Pendergast, D. D.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1984, 73, 1779.
333. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Cardelino, B.; Fuhrman, H. S.; Johnson, R. F.; Laufer, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1750.
334. Eftink, M. R.; Harrison, J. C. Bioorg. Chem. 1981, 10, 388.
335. Cai, Y.; Gaffney, S. H.; Lilley, T. H,; Magnolato, D.; Martin, R.; Spencer, C. M.; Haslam, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 2197.
336. Sybilska, D.; Lipkowski, J.; Woycikowski, J. J. Chromatogr. 1982, 253, 95.
337. Lach, J. L.; Cohen, J. J. Pharm. Sci. 1963, 52, 137.
338. Breslow, R.; Campbell, P. Bioorg. Chem. 1971, 1, 140.
339. Lewis, E. A.; Hansen, L. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 2081.
340. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Radeos, M.; Edmonds, R. B.; Laufer, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6283.
341. Armstrong, D. W.; Nome, F.; Spino, L. A.; Golden, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1418.
342. Siimer, E.; Kõbu, M.; Kurvitis, M. Thermochim. Acta 1990, 170, 89.
343. Davies, D. M.; Savage, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1525.
344. Davies, D. M.; Deary, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1995, 1287.
345. (a) Diaz, A.; Quintela, P. A.; Schuette, J. M.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3537.
346. (b) Yonemura, H.; Saito, H.; Matsushima, S.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3143.
347. Harada, A.; Li, J.; Suzuki, S.; Kamachi, M. Macromolecules 1993, 26, 5267.
348. Wenz, G; Keller, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 197.
349. (a) Isnin, R.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8188.
350. (b) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1992, 356, 325.
351. (c) Wylie, R. S.; Macartney, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3136.
352. (d) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1993, 364, 516.
353. (e) Armspach, D.; Ashton, P. R.; Moore, C. P.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Wear, T. J.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 854.
354. (f) Li, G.; McGown, L. B. Science 1994, 264, 249.
355. (g) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3192.
356. (h) Born, M.; Ritter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 309.
357. (i) Pistolis, G.; Malliaris, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15562.
358. Lichtenthaler, F. W.; Immel, S. Starch/Staerke 1996, 48, 145.
359. Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1246.
360. Menger, F. M.; Sherrod, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8606.
361. Lu, T.-X.; Zhang, D.-B.; Dong, S.-J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1989, 85, 1439.
362. Sherrod, M. J. Carbohydr. Res 1989, 192, 17.
363. Bettinetti, G.; Malani, F.; Mura, P.; Monnanni, R.; Giordano, F. J. Pharm. Sci. 1991, 80, 1162.
364. Lipkowitz, K. B.; Ragothama, S.; Yang, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1554.
365. Tran, V.; Delage, M. M.; Buléon, A. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1993, 14, 271.
366. Fotiadu, F.; Fathallah, M.; Jaime, C. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1993, 16, 55.
367. Fathallah, M.; Fotiadu, F.; Jaime, C. J. Org. Chem. 1994,. 59, 1288.
368. Alvira, E.; Mayoral, J. A.; Garcia, J. I. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 335.
369. Pérez, F.; Jaime, C.; Sanchez-Ruiz, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 3840.
370. Luzhkov, V. B.; Venanzi, C. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2312.
371. Fronza, G.; Mele, A.; Redenti, E.; Ventura, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 909.
372. Rauth, S.; Knoche, W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1985, 81, 2551.
373. Kato, S.; Nomura, H.; Miyahara, Y. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5417.
374. Nelson, G.; Patonay, G.; Warner, I. M. Appl. Spectrosc. 1987, 41, 1235.
375. Nag, A.; Bhattacharyya, K. Chem. Phys. Lett. 1988, 151, 474.
376. Flamigni, L. J. Phys. Chem. 193, 97, 9566.
377. Bright, F. V.; Catena, G. C.; Huang, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1343.
378. Behr, J. P.; Lehn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1743.
379. Uekama, K.; Hirayama, F.; Koinuma, H. Chem. Lett. 1977, 1393.
380. (a) Inoue, Y.; Katono, Y.; Chûjô, R. Bull. Chem. Soc. Jpn 1979, 52, 1692.
381. (b) Inoue, Y.; Miyata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 809.
382. (c) Inoue, Y.; Okuda, T.; Miyata, Y. Carbohydr. Res. 1982, 101, 187.
383. Hirayama, F.; Uekama, K.; Koinuma, H. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1975.
384. Inoue, Y.; Okuda, T.; Kuan, F.-H.; Chûjô, R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 9.
385. Ripmeester, J. A.; Ratcliffe, C. I.; Cameron, I. G. Carbohydr Res. 1989, 192, 69.
386. Okazaki, M.; Kuwata, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4181.
387. (a) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yamada, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1413.
388. (b) Kuroda, Y.; Yamada, M.; Tabushi, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1409.
389. Smith, N. J.; Spotswood, T. M.; Lincoln, S. F. Carbohydr Res. 1989, 192, 9.
390. Suzuki, M.; Szejtli, J.; Szente, L. Carbohydr. Res. 1989, 192, 61.
391. Uceello-Barretta, G.; Chiavacci, C.; Bertucci, C.; Salvadori, P. Carbohydr. Res. 1993, 243, 1.
392. (a) Satake, I.; Ikenoue, T.; Takeshita, T.; Hayakawa, K.; Maeda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2746.
393. (b) Satake, I.; Yoshida, S.; Hayakawa, K.; Maeda, T.; Kusumoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3991.
394. Sanemasa, I.; Osajima, T.; Deguchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2814.
395. Matsui, Y.; Mochida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2808.
396. Barone, G.; Castronuovo, G.; Del Vecchio, P.; Elia, V.; Muscetta, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 2089.
397. Bonora, G. M.; Fornasier, R.; Scrimin, P.; Tonellato, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 367.
398. Tee, O. S.; Gadosy, T. A.; Giorgi, J. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1705.
399. Bastos, M.; Briggner, L.-E.; Shehatta, I.; Wadsö, I. J. Chem. Thermodyn. 1990, 22, 1181.
400. Watanabe, M.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 164.
401. Saito, H.; Yonemura, H.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Chem. Lett. 1990, 535.
402. (a) Otagiri, M.; Miyaji, T.; Uekama, K.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull 1976, 24, 1146.
403. (b) Uekama, K.; Hirayama, F.; Nasu, S.; Matsuo, N.; Irie, T. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3477.
404. Hallen, D.; Schön, A.; Shehatta, I.; Wadsö; I. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2859.
405. Castronuovo, G.; Elia, V.; Fessas, D.; Giordano, A.; Velleca, F. Carbohydr. Res. 1995, 272, 31.
406. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1807.
407. Osajima, T.; Deguchi, T.; Sanemasa, I. Bull Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2705.
408. Bender, M. L.; Van Etten, R. L.; Clowes, G. A.; Sebastian, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2318.
409. (a) Uekama, K.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull 1975, 23, 188.
410. (b) Ikeda, K.; Uekama, K.; Otagiri, M. Chem. Pharm. Bull. 1975 23, 201.
411. Otagiri, M.; Perrin, J. H.; Uekama, K.; Ikeda, K.; Takeo, K. Pharm. Acta Helv. 1976, 51, 343.
412. Sanemasa, I.; Takuma, T.; Deguchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3098.
413. Dunn, W. J., Block, J. H., Pearlman, R. S., Eds. Partition Coefficient: Determination and Estimation; Pergamon: Elmsford, NY, 1986; p 32.
414. Silipo, C.; Hansch, C. Bioorg. Chem. 1979, 8, 237.
415. Matsui, Y.; Nishioka, T.; Fujita, T. Top. Curr. Chem. 1985, 128 61.
416. Lopata, A.; Darvas, F.; Stadler-Szoke, A.; Szejtli, J. J. Pharm. Sci. 1985, 74, 211.
417. Marzona, M.; Carpignano, R.; Quagliotto, P. Ann. Chim. (Rome) 1992, 82, 517.
418. Davies, D. M.; Savage, J. R. J. Chem. Res. (S) 1993, 94.
419. Park, J. H.; Nah, T. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1359.
420. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877.
421. Latimer, W. M.; Buffington, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1926, 48, 2297.
422. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1936, 32, 1333.
423. Barclay, I. M.; Butler, J. A. V. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 1445.
424. Butler, J. A. V. Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 229.
425. Bell, R. P. Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 496.
426. Frank, H. S. J. Chem. Phys. 1945, 11, 493.
427. Leffler, J. E.; Grunwald, E. Rates and Equilibria of Organic Reactions; J. Wiley & Sons: New York, 1963; Chapter 9.
428. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970; Chapter 12.
429. (a) Exner, O. Nature 1964, 201, 488B.
430. (b) Exner, O. Nature 1970, 227, 366.
431. Exner, O. Progr. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 411.
432. Exner, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1975, 40, 2762.
433. Krug, R. R.; Hunter, W. G.; Grieger, R. A. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2335, 2341.
434. Komiyama, M.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4576.
435. Hardee, G. E.; Otagiri, M.; Perrin, J. H. Acta Pharm. Suec. 1978, 15, 188.
436. El-Gezawi, S.; Omar, N.; El Rabbat, N.; Ueda, H.; Perrin, J. H. J. Pharm. Biomed. Anal. 1988, 6, 399.
437. Rekharsky, M. V.; Schwarz, F. P.; Tewari, Y. B.; Goldberg, R. N.; Tanaka, M.; Yamashoji, Y. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4098.
438. Yoshida, N.; Fujimoto, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6691.
439. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Laufer, D. A. Carbohydr. Res. 1983, 118, 111.
440. Irwin, P. L.; King, G.; Hicks, K. B. Carbohydr. Res. 1996, 282, 65.
441. Himanen, J. P.; Korpela, T. J. Inclusion Phenom. 1986, 4, 177.
442. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Laufer, D. A. Bioorg. Chem. 1980, 9, 450.
443. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Radeos, M.; Laufer, D. A. J. Phys. Chem. 1983,. 87, 3349.
444. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Laufer, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 2, 15.
445. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 465.
446. Linert, W.; Han, L.; Lukovits, I. Chem. Phys. 1989, 139, 441.
447. Danil de Namor, A. F.; Traboulssi, R.; Levis, D. F. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 751.
448. Inoue, Y.; Hakushi, T.; Liu, Y.; Tong, L.-H.; Shen, B.-J.; Jin, D.-S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 475.
449. Rekharsky, M. V.; Schwartz, F. P.; Tewari, Y. B.; Goldberg, R. N. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10282.
450. Gelb, R. I.; Alper, J. S. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 825.
451. Lumry, R.; Rajender, S. Biopolymers 1970, 9, 1125.
452. Lee, B.; Graziano, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5163.
453. Weber, G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7108.
454. Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 141.
455. Grunwald, E.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5687.
456. Ben-Naim, A. Hydrophobic Interactions; Plenum Press: New York, 1980; p 234.
457. Weber, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1052.
458. Wishnia, A.; Lappi, S. J. J. Mol. Biol. 1974, 82, 77.
459. Tabushi, I.; Kiyosuke, Y.; Sugimoto, T.; Yamamura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 916.
460. Wojcik, J. F. Bioorg. Chem. 1984, 12, 130.
461. Tabushi, I.; Mizutani, T. Tetrahedron 1987, 43, 1439.
462. Lukovitz, I. J. Mol. Struct. 1988, 170, 249; THEOCHEM 1988, 47, 249.
463. Lukovitz, I. J. Mol. Struct. 1988, 170, 249; THEOCHEM 1988, 47, 249.
464. Arnold, E. N.; Lillie, T. S.; Beesley, T. E. J. Liq. Chromatogr. 1989, 12, 337.
465. Ohashi, M.; Kasatani, K.; Shinohara, H.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5824.
466. Tong, W. Q.; Lach, J. L.; Chin, T. F.; Guillory, J. K. Pharm. Res. 1991, 8, 1307.
467. Amato, M. E.; Djedaini, F.; Pappalardo, G. C.; Perly, B.; Scarlata, G. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 1157.
468. Mark, A. E.; van Helden, S. P.; Smith, P. E.; Janssen, L. H. M.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6293.
469. Ivanov, P. M.; Jaime, C. J. Mol. Struct. 1996, 377, 137.
470. (a) Sinanoglu, O.; Abdulnur, S. Fed. Proc., Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1965, 24, Suppl. 15, S-12.
471. (b) Sinanoglu, O. Molecular Associations in Biology; Pullman, B., Ed., Academic Press: New York, 1968; pp 427-445.
472. (c) Halicioglu, T.; Sinanoglu, O. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1969, 158, 308.
473. Kobayashi, N.; Osa, T. Carbohydr. Res. 1989, 192, 147.
474. Tee, O. S.; Mazza, C.; Lozano-Hemmer, R.; Giorgi, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7602.
475. Ueno, A.; Osa, T. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 555.
476. Nakajima, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1143.
477. Aboutaleb, A. E.; Abdel Rahmen, A. A.; Samy, E. M. J. Pharm. Belg. 1988, 43, 437.
478. Hamai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2323.
479. Liao, Y.; Bohne, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 734.
480. Wang, A. S.; Matsui, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2917.
481. Van Etten, R, L.; Clowes, G. A.; Sebastian, J. F.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3253.
482. Siegel, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6869.
483. (a) Harada, A.; Takahashi, S. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 791.
484. (b) Harada, A.; Takahashi, S. Chem. Lett. 1984, 2089.
485. Komiyama, M.; Yamamoto, H.; Hirai, H. Chem. Lett. 1984, 1081.
486. Breslow, R.; Halfen, S. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 6916.
487. Sarkar, N.; Das, K.; Nath, D.; Bhattacharyya, K. Chem. Phys. Lett. 1984, 218, 492.
488. Patel, S.; Criss, C. M.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17449.
489. Okubo, T.; Kitano, H.; Ise, N. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2661.
490. Örstan, A.; Wojcik, J. F. Carbohydr. Res. 1988, 176, 149.
491. Opallo, M.; Kobayashi, N.; Osa, T. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 413.
492. Eftink, M. R.; Harrison, J. C. Bioorg. Chem. 1981, 10, 388.
493. Gerasimowicz, W. V.; Wojcik, J. F. Bioorg. Chem. 1982, 11, 420.
494. Gelb, R. I.; Schwartz, L. M.; Radeos, M.; Edmonds, R. B.; Laufer, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6283.
495. Taraszewska, J. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 10, 69.
496. Huang, J.; Catena, G. C.; Bright, F. V. Appl. Spectrosc. 1992, 46, 606.
497. Schuette, J. M.; Ndou, T. T.; Muñoz de la Peña, A.; Mukunden, S.; Warner, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 292.
498. Bergmark, W. R.; Davis, A.; York, C.; Macintosh, A.; Jones, G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5020.
499. Örstan, A.; Ross, J. B. A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2739.
500. Harrison, J. C.; Eftink, M. R. Biopolymers 1982, 27, 1153.
501. Connors, K. A.; Sun, S. J Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7239.
502. Khossravi, D.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 371.
503. LePree, J. M.; Mulski, M. J.; Connors, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1491.
504. Uhlig, H. H. J. Phys. Chem. 1973, 41, 1215.
505. Khossravi, D.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1993, 82, 817.
506. Connors, K. A.; Khossravi, D. J. Solution Chem. 1993, 22, 677.
507. Noltemeyer, M.; Manor, P. C.; Hingerty, B.; Klar, B. Bioorg. Chem. 1976, 5, 187.
508. Bergeron, R. J.; Meeley, M. P. Bioorg. Chem. 1976, 5, 197.
509. Takagi, S.; Fujisawa, M.; Kimura, T. Thermochim. Acta 1991, 183, 289.
510. Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 796.
511. Frank, H. S.; Evans, M. W. J. Chem. Phys. 1945, 13, 507.
512. Kauzmann, W. Adv. Protein Chem. 1959, 14, 1.
513. Wojcik, J. F.; Rohrbach, R. P. J. Phys. Chem. 1975,. 79, 2251.
514. Huettenrauch, R.; Fricke, S. Pharmazie 1984, 39, 583.
515. Barone, G.; Castronuovo, G.; di Ruocco, V.; Elia, V.; Giancola, C. Carbohydr. Res. 1989, 192, 331.
516. Roseman, M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 631.
517. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969; p 427.
518. van der Jagt, D. L.; Killian, F. L.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1016.
519. Komiyama, M.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2259.
520. Uekama, K.; Hirayaraa, F.; Otagiri, M.; Otagiri, Y.; Ikeda, K. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 1162.
521. Cromwell, W. C.; Bystrom, K.; Eftink, M. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 326.
522. Selvidge, L. A.; Eftink, M. R. Anal. Biochem. 1986, 154, 400.
523. Emert, J.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 670.
524. Hildebrand, J. H. Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 144.
525. Zeegers-Huyskens, T.; Huyskens, P. In Intermalecular Forces; Huyskens, P., Luck, W. A. P., Zeegers-Huyskens, T., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1991; Chapter 1.
526. Bergeron, R. J.; Pillor, D. M.; Gibeily, G.; Roberts, W. P. Bioorg. Chem. 1978, 7, 263.
527. Dunn, M. F.; Bernhard, S. A. In Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions, 3rd ed.; Lewis, E. S., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1974; p 624.
528. Yamashoji, Y.; Fujiwara, M.; Matsushita, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1993, 1029.
529. Williams, D. H.; Cox, J. P. L.; Doig, A. J.; Gardner, M.; Gerhard, U.; Kaye, P. T.; Lal, A. R.; Nicholls, I. A.; Salter, C. J.; Mitchell, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7020.
530. Williams, D. H.; Searle, M. S. In Molecular Recognition: Chemical and Biochemical Problems. II; Robert, S. M., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1992; p 19.
531. Guo, Q.; Luo, S.; Wang, H.; Zhang, M.; Liu, Y. J. Chem. Res., Synop. 1996, 38.
532. Nys, G. G.; Rekker, R. F. Eur. J. Med. Chem. 1974, 9, 361.
533. Le Févre, R. J. W. Adv. Phys. Org. Chem. 1965, 3, 1.
534. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Cornell Univ. Press: Ithaca, 1959.