Cinchona alkaloids and their derivatives: Versatile catalysts and ligands in asymmetric synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 2001, Issue 7, 2001, Pages 961-998

  Kacprzak, K ^a   Gawronski J ^a  

^a A Mickiewicz University in Poznan   (Poland)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Catalysis; Cinchona alkaloids; Ligands

Indexed keywords

ALKALOIDS; CATALYSTS; CHELATION;

ASYMMETRIC REACTION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSE; CHIRAL PRODUCT; CINCHONA ALKALOID; ENANTIOPURITY; MONOMERIC FORMS; POLYMERIC SUPPORTS; ]+ CATALYST;

LIGANDS;

EID: 85122201594     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2001-14560     Document Type: Review

References (297)

1. Pelletier, J.; Caventon, J. B. Ann. Chim. Phys. 1820, 14, 69.
2. Rabe, P. Ber. 1908, 41, 62.
3. (a) Prelog, V.; Zalan, E. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 535.
4. Prelog, V.; Zalan, E. Helv. Chim. Acta 1950, 33, 2021.
5. (a) Woodward, R. B.; Doering, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 849.
6. Woodward, R. B.; Doering, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 860.
7. Gates, M.; Sugavanam, B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 205.
8. Gutzwiller, J.; Uskokovic, M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 204.
9. Taylor, E. C.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6218.
10. Imanishi, T.; Inoue, M.; Wada, Y.; Hanaoka, M. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1925.
11. Trier, G. In Die Alkaloide; Verlag Borntraeger: Berlin, 1931, 399-437.
12. Turner, R. B.; Woodward, R. B. In The Alkaloids, Vol. III; Manske, R. H. F.; Holmes, H. L., Eds.; Academic Press: New York, 1953, 24.
13. Verpoorte, R.; Schripsema, J.; Van der Leer, T. In The Alkaloids. Chemistry and Pharmacology, Vol. 34; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1988.
14. Michael, J. P. The Quinoline Alkaloids, In Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 2nd ed., 2nd Suppl., Part F and G, Vol. IV; Sainsbury, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1998, 432-482.
15. (a) Eiden, F. Pharm. Unserer Zeit 1998, 27, 257.
16. Eiden, F. Pharm. Unserer Zeit 1999, 28, 11.
17. Eiden, F. Pharm. Unserer Zeit 1999, 28, 74.
18. Newman, P. Optical Resolution Procedures for Chemical Compounds, Acids, Vol.2; Optical Resolution Information Center, Manhattan College, Riverdale: New York, 1981, 7-22.
19. (a) Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions; Wiley: New York, 1981, 254.
20. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolutions; Wiley: New York, 1981, 257.
21. Sheldon, R. A. Chirotechnology; Marcel Dekker: New York, 1993, Chap. 6.
22. (a) Chirality in Industry, Vol. 1; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds.; Wiley: Chichester, 1992.
23. Chirality in Industry, Vol. 2; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds.; Wiley: Chichester, 1997.
24. Pasteur, L. C. R. Acad. Sci. 1853, 37, 162.
25. Wynberg, H. Top. Stereochem. 1986, 16, 87.
26. Salvadori, P.; Pini, D.; Rosini, C.; Bertucci, C.; Uccell-Barrett, G. Chirality 1992, 4, 43.
27. Rosini, C.; Bertucci, C.; Pini, D.; Altemura, P.; Salvadori, P. Chromatographia 1987, 24, 671.
28. (a) Mandl, A.; Nicoletti, L.; Lammerhofer, M.; Lindner, W. J. Chromatogr., A 1999, 858, 1.
29. Franco, P.; Lammerhofer, M.; Klaus, P. M.; Lindner, W. J. Chromatogr., A 2000, 869, 111.
30. (a) Lindner, W. Anal. Chem. 2000, 72, 4614.
31. Lindner, W. Anal. Chem. 2000, 72, 4623.
32. Pracejus, H. Fortschr. Chem. Forsch. 1967, 8, 493.
33. Morrison, J. D.; Mosher, H. S. Asymmetric Organic Reactions; Prentice-Hall: Englewood Clifts, 1971.
34. Aune, M.; Gogoll, A.; Matsson, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 1356.
35. Dijkstra, G. D. H.; Kellog, R. M.; Wynberg, H.; Svendsen, J. S.; Marko, I.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069.
36. Dijkstra, G. D. H.; Kellog, R. M.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6121.
37. Shioiri, T. Chiral Phase Transfer Catalysis, In Handbook of Phase Transfer Catalysis; Sasson, Y.; Neumann, R., Eds.; Blackie: London, 1997, 462-479.
38. Martyres, D. Synlett 1999, 1508.
39. Nelson, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1583.
40. O'Donnel, M. J. Asymmetric Phase Transfer Reactions, In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000, 727-755.
41. Hubel, R.; Polborn, K.; Beck, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 471.
42. Lohray, B. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317.
43. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
44. Sharpless, K. B.In Transition Metal for Organic Synthesis, Vol. 2; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, 219-242.
45. Markó, I. E.; Svendsen, J. S. Dihydroxylation of Carbon-Carbon Double Bond, In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, 713-784.
46. (a) Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. Catalytic Asymmetric Dihydroxylation - Discovery and Development, In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000, Chap. 6D, 357-398.
47. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muniz, K. Recent Advances in AD and AA, In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000, Chap. 6E, 399-428.
48. Blaser, H. U. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 843.
49. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Müller, M.; Studer, M. Catal. Today 1997, 37, 441.
50. Baiker, A.; Blaser, H. U. Cinchona-Modified Platinum Hydrogenation Catalysts and Related Systems, In Handbook of Heterogeneous Catalysis; Ertl, G.; Knozinger, H.; Weitkamp, J., Eds.; VCH: Weinheim, 1997, 2425-2436.
51. Dolling, U.-H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446.
52. (a) Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Pines, S. H. Eur. Pat. Appl. EP. 121,872, 1984.
53. Chem. Abstr. 1985, 102, 113080.
54. Hughes, D. L.; Dolling, U.-H.; Ryan, K. M.; Schoenewaldt, E. F.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4745.
55. Bhattacharya, A.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Karady, S.; Ryan, K. M.; Weinstock, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 476.
56. Conn, R. S. E.; Lovell, A. V.; Karady, S.; Weinstock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4710.
57. (a) Conn, R. S. E.; Karady, S. US Patent 4,704,472, 1987.
58. Chem. Abstr. 1988, 108, 167131.
59. Nerinckx, W.; Vandewalle, M. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 265.
60. Arai, S.; Oku, M.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6785.
61. Lee, T. B. K.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 872.
62. Corey, E. J.; Bo, Y.; Busch-Petersen, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000.
63. O'Donnell, M. J.; Esikova, I. A.; Mi, A.; Shullenberger, D. F.; Wu, S. Amino Acid and Peptide Synthesis Using Phase-Transfer Catalysis, In Phase-Transfer Catalysis: Mechanisms and Synthesis; Halpern, M. E., Ed.; ACS Symposium Series 659: Washington, 1997, Chap. 10.
64. O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353.
65. Lipkowitz, K. B.; Cavanaugh, M. W.; Baker, B.; O'Donnell, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5181.
66. O'Donnell, M. J.; Wu, S.; Huffman, J. C. Tetrahedron 1994, 50, 4507.
67. O'Donnell, M. J.; Delgado, F.; Pottrof, R. S. Tetrahedron 1999, 55, 6347.
68. Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595.
69. Corey, E. J.; Xu, F.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414.
70. O'Donnell, M. J.; Delgado, F.; Hostettler, C.; Schwesinger, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8775.
71. Imperiali, B.; Prins, J. T.; Fisher, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 1613.
72. Imperiali, B.; Fisher, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 757.
73. Imperiali, B.; Roy, R. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 1891.
74. Lygo, B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1389.
75. Lygo, B.; Crosby, J.; Peterson, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1385.
76. Torrado, A.; Imperiali, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 8940.
77. O'Donnell, M. J.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 591.
78. Lygo, B.; Crosby, J.; Peterson, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8671.
79. Gasparski, C. M.; Miller, M. J. Tetrahedron 1991, 47, 5367.
80. Horikawa, M.; Petersen-Busch, J.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3843.
81. Ando, A.; Miura, T.; Tatematsu, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1507.
82. Shioiri, T.; Bohsako, A.; Ando, A. Heterocycles 1996, 42, 93.
83. Corey, E. J.; Zhang, F.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1931.
84. Johar, P. S.; Araki, S.; Butsugan, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 711.
85. Loh, T.-P.; Zhou, J.-R.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9333.
86. Loh, T.-P.; Zhou, J.-R.; Yin, Z. Org. Lett. 1999, 1, 1855.
87. Hummelen, J. C.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1978, 1089.
88. Arai, S.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2145.
89. Arai, S.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8299.
90. Arai, S.; Shirai, Y.; Ishida, T.; Shioiri, T. Chem. Commun. 1999, 49.
91. Arai, S.; Shirai, Y.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron 1999, 55, 6375.
92. Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653.
93. Gilbert, A.; Heritage, T. W.; Isaacs, N. S. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 969.
94. Basaviah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001.
95. Roth, F.; Gygax, P.; Fráter, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1045.
96. Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219.
97. Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833.
98. Smaardijk, A. A.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 135.
99. Muchow, G.; Vannoorenberghe, Y.; Bouno, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6163.
100. Oeveren, A.; Menge, W.; Feringa, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6427.
101. Brunner, H.; Bügler, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 77.
102. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Lottenbach, W.; Studer, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12675.
103. Oare, D. A.; Heathcock, C. H. Top. Stereochem. 1989, 19, 242.
104. Kaneko, S.; Yoshino, T.; Katoh, T.; Terashima, S. Heterocycles 1997, 46, 27.
105. Kaneko, S.; Yoshino, T.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1998, 54, 5471.
106. Arai, S.; Nakayama, K.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4215.
107. Loupy, A.; Sansoulet, J.; Zaparucha, A.; Merienne, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 333.
108. Heisler, T.; Janowski, W. K.; Prager, R. H.; Thompson, M. J. Aust. J. Chem. 1989, 42, 37.
109. Brunner, H.; Krumey, C. J. Mol. Catal. A.: Chem. 1999, 142, 7.
110. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Xu, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347.
111. Zhang, F.-Y.; Corey, E. J. Org. Lett. 2000, 2, 1097.
112. Perrard, T.; Plaquevent, J.-C.; Desmurs, J.-R.; Hebrault, D. Org. Lett. 2000, 2, 2959.
113. Iseki, K.; Nagai, T.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3137.
114. Iseki, K. Tetrahedron 1998, 54, 13887.
115. Huffman, M. A.; Yasuda, N.; DeCamp, A. E.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1590.
116. Arai, S.; Hamaguchi, S.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2997.
117. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 166.
118. Tennyson, R.; Romo, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 7248.
119. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1977.
120. Ketelaar, P. E. F.; Staring, E. G. J.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4665.
121. Stutte, P.The Preparation and Uses of Enantiomerically Pure b-Lactones, In Chirality in Industry, Vol. 1; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds.; Wiley: Chichester, 1992, 341-348.
122. Song, C. E.; Lee, J. K.; Lee, S. H.; Lee, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1063.
123. Song, C. E.; Lee, J. K.; O'Kim, I.; Choi, J. H. Synth. Commun. 1997, 27, 1009.
124. Staring, E. G. J.; Moorlag, H.; Wynberg, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 374.
125. Fujisawa, T.; Ito, T.; Fujimoto, K.; Shimizu, M.; Wynberg, H.; Staring, E. G. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1593.
126. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1181.
127. Calter, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8006.
128. Calter, M. A.; Guo, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 5308.
129. Calter, M. A.; Bi, F. C. Org. Lett. 2000, 2, 1529.
130. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831.
131. Riant, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7403.
132. Riant, O.; Kagan, H. B.; Ricard, L. Tetrahedron 1994, 50, 4543.
133. Okamura, H.; Morishige, K.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1211.
134. Okamura, H.; Shimizu, H.; Nakamura, Y.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4147.
135. Okamura, H.; Nakamura, Y.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Chem. Lett. 1996, 193.
136. Kazmaier, U.; Krebs, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2012.
137. Kazmaier, U.; Krebs, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7945.
138. Mues, H.; Kazmaier, U. Synlett 2000, 1004.
139. Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1599.
140. Corey, E. J.; Zhang, F.-Y. Org. Lett. 1999, 1, 1287.
141. Lygo, B.; To, D. C. M. Tetrahedron Lett. 2001, submitted.
142. Arai, S.; Tsuge, H.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7563.
143. Pluim, H.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 2498.
144. Arai, S.; Oku, M.; Miura, M.; Shioiri, T. Synlett 1998, 1201.
145. Wynberg, H.; Marsman, B. J. Org. Chem. 1980, 45, 158.
146. Alcaraz, L.; Macdonald, G.; Ragot, J. P.; Lewis, N.; Taylor, R. J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 3526.
147. Macdonald, G.; Alcaraz, L.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5433.
148. Chang, S.; Galvin, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6937.
149. Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron 1999, 55, 6289.
150. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Kawanami, Y.; Lübben, D.; Manoury, E.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Ukita, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4585.
151. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
152. Crispino, G. A.; Jeong, K.-S.; Kolb, H. C.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 3785.
153. Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Chadha, R. K.; Crispino, G. A.; Davis, W. D.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 844.
154. Becker, H.; King, S. B.; Taniguchi, M.; Vanhessche, K. P. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3940.
155. Becker, H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 448.
156. Wang, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7568.
157. Corey, E. J.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12579.
158. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3828.
159. Crispino, G. A.; Makita, A.; Wang, Z.-M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 543.
160. Lohray, B. B.; Bhushan, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5113.
161. Wang, X.; Zak, M.; Maddess, M.; O'Shea, P.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4865.
162. Krysan, D. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1375.
163. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Lin, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8741.
164. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Ting, A. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1735.
165. Dobler, C.; Mehltretter, G. M.; Sundermeier, U.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10289.
166. Arrington, M. P.; Bennani, Y. L.; Göbel, T.; Walsh, P.; Zhao, S.-H.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7375.
167. Kolb, H. C.; Andersson, P. G.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12226.
168. Li, G.; Sharpless, K. B. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 649.
169. Song, C. E.; Oh, C. R.; Roh, E. J.; Lee, S.; Choi, J. H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 671.
170. Tao, B.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2507.
171. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1483.
172. O'Brien, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 326.
173. Goossen, L. J.; Liu, H.; Dress, R.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1080.
174. O'Brien, P.; Osborne, S. A.; Parker, D. D. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1998, 2519.
175. Raatz, D.; Innertsberger, C.; Reiser, O. Synlett 1999, 1907.
176. Sharpless, K. B. In Transition Metal for Organic SynthesisVol. 2, Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, 243-260.
177. Phukan, P.; Sudalai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1001.
178. Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207.
179. Morgan, A. J.; Masse, C. E.; Panek, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1949.
180. Masui, M.; Ando, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2835.
181. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S.; Nguyen, G.-H. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1979, 37, 173.
182. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. J. Chem. Soc. Jpn. 1979, 1118. (172) Zuo, X.; Liu, H.; Liu, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1941.
183. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Wiehl, J. J. Mol. Cat. 1991, 68, 215.
184. Blaser, H. U.; Jalett, H.-P.; Spindler, F. J. Mol. Cat. A: Chem. 1996, 107, 85.
185. LeBlond, C.; Wang, J.; Liu, J.; Andrews, A. T.; Sun, Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4920.
186. Blaser, H.-U.; Garland, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7048.
187. Studer, M.; Burkhardt, S.; Indolese, A. F.; Blaser, H. U. Chem. Commun. 2000, 1327.
188. Herold, P.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Jalett, H. P.; Siegrist, U.; Blaser, H. U. Tetrahedron 2000, 56, 6497.
189. Török, B.; Balázsik, K.; Szöllösi, G.; Felföldi, K.; Bartók, M. Chirality 1999, 11, 470.
190. vonArx, M.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2000, 193, 161.
191. Wang, G.-Z.; Mallat, T.; Baiker, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2133.
192. Török, B.; Felföldi, K.; Balazsik, K.; Bartok, M. Chem. Commun. 1999, 1725.
193. Studer, M.; Burkhard, S.; Blaser, H. U. Chem. Commun. 1999, 1727.
194. Szabo, A.; Künzle, N.; Mallat, T.; Baiker, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 61.
195. Künzle, N.; Szabo, A.; Schürch, M.; Wang, G.; Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Commun. 1998, 1377.
196. Schürch, M.; Schwalm, O.; Mallat, T.; Weber, J.; Baiker, A. J. Catal. 1997, 169, 275.
197. Schürch, M.; Künzle, N.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 1998, 176, 569.
198. Balazsik, K.; Szöri, K.; Felföldi, K.; Török, B.; Bartok, M. Chem. Commun. 2000, 555.
199. Vermeer, W. A. H.; Fulford, A.; Johnston, P.; Wells, P. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1053.
200. Zuo, X.; Liu, H.; Tian, J. J. Mol. Cat. A: Chem. 2000, 157, 217.
201. Slipszenko, J. A.; Griffiths, S. P.; Jonhston, P.; Simons, K. E.; Vermeer, W. A. H.; Wells, P. B. J. Catal. 1998, 179, 267.
202. Studer, M.; Okafor, V.; Blaser, H. U. Chem. Commun. 1998, 1053.
203. Lipkin, D.; Stewart, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3295.
204. Borszeky, K.; Bürgi, T.; Zhaohui, Z.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 1999, 187, 160.
205. Borszeky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3745.
206. Nitta, Y.; Kobiro, K. Chem. Lett. 1996, 897.
207. Borszeky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. Catal. Lett. 1999, 59, 95.
208. Borszeky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4781.
209. Blaser, H. U.; Boyer, S. K.; Pittelkow, U. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 721.
210. Èervinka, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 1684.
211. Èervinka, O.; Køi, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 294.
212. Èervinka, O.; Fábryová, A.; Sablukova, I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 401.
213. Colonna, S.; Fornasier, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 371.
214. Pochapsky, T. C.; Stone, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1460.
215. Hofstetter, C.; Wilkinson, P.; Pochapsky, T. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 8794.
216. Baiker, A. J. Mol. Cat. A: Chem. 1997, 115, 473.
217. Blaser, H.-U.; Jalett, H.-P.; Garland, M.; Studer, M.; Thies, H.; Wirth-Tijani, A. J. Catal. 1998, 173, 282.
218. Bartók, M.; Felföldi, K.; Szöllösi, G.; Bartók, T. Catal. Lett. 1999, 61, 1.
219. Bartók, M.; Felföldi, K.; Szöllösi, G.; Bartók, T. React. Kinet. Catal. Lett. 1999, 68, 371.
220. Ferri, D.; Bürgi, T.; Borszeky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2000, 193, 139.
221. Bönnemann, H.; Braun, G. A. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1200.
222. Zuo, X.; Liu, H.; Guo, D.; Yang, X. Tetrahedron 1999, 55, 7787.
223. Collier, P. J.; Iggo, J. A.; Whyman, R. J. Mol. Cat. A: Chem. 1999, 146, 149.
224. Simons, K. E.; Ibbotson, A.; Johnston, P.; Plum, H.; Wells, P. B. J. Catal. 1994, 150, 321.
225. Zuo, X.; Liu, H.; Yue, C. J. Mol. Cat. A: Chem. 1999, 147, 63.
226. Wells, P. B.; Simons, K. E.; Slipszenko, J. A.; Griffiths, S. P.; Ewing, D. F. J. Mol. Cat. A: Chem. 1999, 146, 159.
227. Aires-de-Sousa, J.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3183.
228. Verstappen, M. M. H.; Ariaans, G. J. A.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8491.
229. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5363.
230. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I.; Ezpeleta, J. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3213.
231. Wynberg, H.; Smaardijk, A. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5899.
232. Smaardijk, A. A.; Noorda, S.; Bolhuis, F.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 493.
233. Mikołajczyk, M.; Drabowicz, J.; Kiełbasiñski, P. Formation of C-S Bond, In Stereoselective Synthesis, Vol. 8; Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1996, 5017.
234. Shibasaki, M.; Nishida, A.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1324.
235. Gawroñski, J. K.; Gawroñska, K.;Kołbon, H.; Wynberg, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1983, 102, 479.
236. Kumar, A.; Salunkhe, R. V.; Ramkrishna, A. R.; Dike, S. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 485.
237. Yamashita, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1985, 363.
238. Faber, W. S.; Kok, J.; deLange, B.; Feringa, B. L. Tetrahedron 1994, 50, 4775.
239. Drabowicz, J.; Legêd, S.; Mikoajczyk, M. Tetrahedron 1988, 44, 5243.
240. Shibata, N.; Suzuki, E.; Takeuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10728.
241. Cahard, D.; Audouard, C.; Plaquevent, J.-C.; Roques, N. Org. Lett. 2001, submitted.
242. Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1053.
243. Bolm, C.; Gerlach, A.; Dinter, C. L. Synlett 1999, 195.
244. Bolm, C.; Schiffers, I.; Dinter, C. L.; Gerlach, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6984.
245. Chen, Y.; Tian, S.-K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9542.
246. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 517.
247. Bernardi, A.; Arosio, D.; Dellavecchia, D.; Micheli, F. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3403.
248. Hashimoto, K.; Kitaguchi, J.; Mizuno, Y.; Kobayashi, T.; Shirahama, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2275.
249. Aitken, R. A.; Gopal, J.; Hirst, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 632.
250. Toussaint, O.; Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 539.
251. Brunner, H.; Kurzwart, M. Monatsh. Chem. 1992, 123, 121.
252. Brunner, H.; Müller, J.; Spitzer, J. Monatsh. Chem. 1996, 127, 845.
253. Brunner, H.; Schmidt, P.; Prommesberger, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1501.
254. Brunner, H.; Schmidt, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2119.
255. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217.
256. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035.
257. Bhalay, G.; Dunstan, A.; Glen, A. Synlett 2000, 1846.
258. Salvadori, P.; Pini, D.; Petri, A. Synlett 1999, 1181.
259. Bolm, C.; Gerlach, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 21.
260. Kobayashi, N.; Iwai, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7071.
261. Song, C. E.; Ryu, T. H.; Roh, E. J.; Kim, I. O.; Ha, H.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1215.
262. Canali, L.; Song, C. E.; Sherrington, D. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1029.
263. Lohray, B. B.; Thomas, A.; Chittari, P.; Ahuja, J. R.; Dhal, P. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5453.
264. Song, C. E.; Roh, E. J.; Lee, S.; Kim, I. O. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2687.
265. Yamashita, T.; Yasueda, H.; Miyauchi, Y.; Nakamura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1532.
266. Kobayashi, N.; Iwai, K. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 223.
267. Kobayashi, N.; Iwai, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2167.
268. Danda, H.; Chino, K.; Wake, S. Chem. Lett. 1991, 731.
269. Inagaki, M.; Hatanaka, A.; Mimura, M.; Hiratake, J.; Nishioka, T.; Oda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 111.
270. Lohray, B. B.; Nandanan, E.; Bhushan, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6559.
271. Nandanan, E.; Sudalai, A.; Ravindranathan, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2577.
272. Pini, D.; Petri, A.; Nardi, A.; Rosini, C.; Salvadori, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5175.
273. Inagaki, M.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4121.
274. Kim, B. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3003.
275. Song, C. E.; Yang, J. W.; Ha, H. J.; Lee, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 645.
276. Petri, A.; Pini, D.; Salvadori, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1549.
277. Pini, D.; Petri, A.; Salvadori, P. Tetrahedron 1994, 50, 11321.
278. Lohray, B. B.; Nandanan, E.; Bhushan, V. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2805.
279. Yamashita, T.; Yasueda, H.; Nakatani, N.; Nakamura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1183.
280. Pini, D.; Petri, A.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2351.
281. Petri, A.; Pini, D.; Rapaccini, S.; Salvadori, P. Chirality 1995, 7, 580.
282. Mandli, A.; Pini, D.; Agostini, A.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4039.
283. Alvarez, R.; Hourdin, M.-A.; Cave, C.; d'Angelo, J.; Chaminade, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7091.
284. Cinchilla, R.; Mazón, P.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3277.
285. Song, C. E.; Yang, J. W.; Ha, H. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 841.
286. Song, C. E.; Yang, J. W. US Patent 5,968,867, 1998.
287. Song, C. E.; Oh, C. R.; Lee, S. W.; Lee, S.; Canali, L.; Sherrington, D. C. Chem. Commun. 1998, 2435.
288. Bolm, C.; Maischak, A.; Gerlach, A. Chem. Commun. 1997, 2353.
289. Han, H.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7632.
290. Han, H.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1527.
291. Bolm, C.; Gerlach, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 741.
292. Han, H.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1731.
293. Salvadori, P.; Pini, D.; Petri, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6929.
294. Beamer, R. L.; Lawson, W. W. J. Pharm. Sci. 1966, 55, 53.
295. Porter, M. J.; Skidmore, J. Chem. Commun. 2000, 1215.
296. Baba, N.; Oda, J.; Kawaguchi, M. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 3113.
297. Oku, M.; Arai, S.; Katayama, K.; Shioiri, T. Synlett 2000, 493.