Methods for selective modifications of cyclodextrins

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 5, 1998, Pages 1977-1996

  Khan, Abdul Rauf ^a   Forgo, Peter ^a   Stine, Keith J ^a   D'Souza, Valerian T ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001119930     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr970012b     Document Type: Article

References (275)

1. Szejtli, J. Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes; Akadémiai Kiadó: Budapest, 1982.
2. Okabe, Y.; Yamamura, H.; Obe, K.-I.; Ohta, K.; Kawai, M.; Fujita, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 581.
3. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology, Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, The Netherlands, 1988.
4. Ueno, A.; Breslow, R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3451.
5. Ashton, P. R.; Ellwood, P.; Staton, I.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 80.
6. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Lehn, J.-M., Eds.; Vol. 3, Cyclodextrins; Szejtli, J., Osa, T., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1996.
7. Gattuso, G.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959 (this issue).
8. Croft, A. P.; Bartsch, R. A. Tetrahedron 1983, 39, 1417.
9. Weisz, P. B.; Joullie, M. M.; Hunter, C. M.; Kumor, K. M.; Zhang, Z.; Levine, E.; Macarak, E.; Weiner, D.; Barnathan, E. S. Biochem. Pharm. 1997, 54, 149.
10. Folk, J.; Weisz, P. B.; Joullie, M. M.; Li, W. W.; Ewing, W. R. Science 1989, 243, 1490.
11. Armstrong, D. W. U.S. Pat. 4539399, 1985 (Chem. Abstr. 1985, 103, 226754).
12. Jicsinszky, L.; Fenyvesi, E. Cyclodextrin Derivatives. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Lehn, J.-M., Eds.; Vol. 3, Cyclodextrins; Szejtli, J., Osa, T., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1996; p 57.
13. Fügedi, P.; Nanasi, P. Carbohydr. Res. 1988, 175, 173.
14. Fujita, K.; Ishizu, T.; Oshiro, K.; Obe, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2960.
15. Hybl, A.; Rundle, R. E.; William, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2779.
16. Saenger, W.; Noltemeyer, M.; Manor, P. C.; Himgerty, B.; Klar, B. Bioorg. Chem. 1976, 5, 187.
17. Takeo, K.; Uemura, K.; Mitoh, H. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 293.
18. Cramer, F.; Mackensen, G.; Kensse, K. Chem. Ber. 1969, 102, 494.
19. Rong, D.; D'Souza, V. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4275.
20. Fujita, K.; Nagamura, S.; Imoto, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5673.
21. Takahashi, K.; Hattori, K.; Toda, F. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3331.
22. Fujita, K.; Nagamura, S.; Imoto, T.; Tahara, T. Koga, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3233.
23. Coleman, A. W.; Zhang, P.; Parrot-Lopez, H.; Ling, C. C.; Miocque, M.; Mascrier, L: Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3997.
24. Takeo, K.; Mitoh, H.; Uemura, K. Carbohydr. Res. 1989, 187, 203.
25. Tian, S.; Forgo, P.; D'Souza, V. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8309.
26. Coates, J. H.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Van Eyk, S. J.; May, B. L.; William, M. L.; Brown, S. E.; Lepore, A.; Liao, M. L.; Luo, Y.; Macolino, V. Schiesser, D. S.; Whalland, C. B.; McKenzie, I. S. C. PCT Int. Apl., WO 9113100, 1991 (Chem. Abstr. 1992, 117, 29142).
27. Siegel, B.; Pintér, A.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2309.
28. Alm, R. S. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1186.
29. French, D.; Knapp, D. W.; Pazur, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5150.
30. Melton, L. D.; Slessor, K. N. Carbohydr. Res. 1971, 18, 29.
31. Tanaka, M.; Kawaguchi, Y.; Niinae, T.; Shozo, T. J. Chromatogr. 1984, 314, 193.
32. Cottaz, S.; Driguez, H. Synthesis 1989, 755.
33. Zhang, P.; Ling, C. C.; Coleman, A. W.; Parrot-Lopez, H.; Galons, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2769.
34. Yi, G.; Bradshaw, J. S.; Rossiter, B. E.; Malik, A.; Li, W.; Lee, M. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 4844.
35. Petter, R. C.; Salek, J. S.; Sikorsky, C. T.; Kumaravel, G.; Lin, F.-T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3860.
36. Gao, X.-M.; Tong, L.-H.; Inoue, Y.; Tai, A. Synth. Commun. 1995, 25, 703.
37. Martin, K. A.; Czarnik, A. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6781.
38. Murakami, Y.; Kikuchi, J.; Hisaeda, Y.; Yayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721.
39. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Osa, T.; Hamada, F.; Murai, K. Tetrahedron 1987, 43, 1571.
40. Tsujihara, K.; Kurita, H.; Kawazu, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1567.
41. Griffiths, D. W.; Bender, M. L. Adv. Catal. 1973, 54, 625.
42. Siegel, B. J. Inorg. Nucl. Chem. 1979, 41, 609.
43. Fikes, L. E.; Winn, D. T.; Sweger, R. W.; Johnson, M. P.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1493.
44. Tabushi, I.; Shimizu, N. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 78,102,985, Sept 7, 1978 (Chem Abstr. 1979, 90, 39196b).
45. Breslow, R. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1573.
46. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146.
47. Breslow, R., Dong, S. Chem Rev. 1998, 98, 1997 (this issue).
48. Diblasio, B.; Galdiero, S.; Saviano, M.; Desimone, G.; Benedetti, E.; Pedone, C.; Gibbons, W. A.; Deshenaux, R.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G. Supramol. Chem. 1996, 7, 47.
49. Inoue, Y.; Liu, Y.; Tong, L.-H.; Shen, B.-J.; Jin, D.-S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10637.
50. Liu, Y.; Zhang, Y.-M.; Qi, A.-D.; Chen, R.-T.; Yamamoto, K.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 1826.
51. Park, J. W.; Choi, N. H.; Kim, J. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 769.
52. Martin, K. A.; Mortello, M. A.; Sweger, R. W.; Lewis, E.; Winn, D. T.; Clary, S.; Johnson, M. P.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10443.
53. Nelles, G.; Weisser, M.; Back, R.; Wohlfart, P.; Wenz, G. Mittler-Neher, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5039.
54. Sallas, F.; Leroy, P.; Marsura, A.; Nicholas, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6079.
55. Hanessian, S.; Benalil, A.; Laferriere, C. J. Org. Chem. 1995, 60, 4786.
56. Garcia Fernández, J. M.; Mellet, C. O.; Maciejewski, S.; Defaye, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2741.
57. Meyer, A. G.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Simpson, G. W. Chem. Commun. 1997, 1517.
58. Parrot-Lopaz, H.; Leray, E.; Coleman, A. W. Supramol. Chem. 1993, 3, 37.
59. Ikeda, H.; Nakamura, M.; Ise, N.; Toda, F.; Ueno, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1411.
60. Huff, J. B.; Bieniarz, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 7511.
61. Yoon, J.; Hong, S.; Martin, K. A.; Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 2792.
62. Cornwall, M. J.; Huff, J. B.; Bieniarz, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8371.
63. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
64. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. 1991, 113, 7277.
65. Tian, S.; D'Souza, V. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9339.
66. Coates, J. H.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F.; Van Eyk, S. J.; May, B. L.; Singh, P.; Stile, M. A.; William, M. L. PCT Int. Apl., WO 9113100, 1990 (Chem. Abstr. 1991, 114, 88647).
67. Coates, J. H.; Easton, C. J.; Van Eyk, S. J.; Lincoln, S. F.; May, R. L.; Whalland, C. B.; William, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 759.
68. Pitha, J.; Rao, C. T.; Lindberg, B.; Seffers, P. Carbohydr. Res. 1990, 200, 429.
69. Hubbard, B. K.; Beilstein, L. A.; Heath, C. E.; Abelt, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1005.
70. Smith, S. H.; Forrest, S. M.; Williams, D. C.; Cabell, M. F.; Acquavella, M. F.; Abelt, C. J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 289.
71. Fujita, K.; Ejima, S.; Imoto, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1277.
72. Breslow, R.; Chung, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9659.
73. Sikorski, C. T.; Petter, R. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4275.
74. Breslow, R. Isr. J. Chem. 1992, 32, 23.
75. Fujita, K.; Ejima, S.; Imoto, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1277.
76. Beeson, J.; Czarnik, A. W. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2 (4), 297.
77. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Shimokawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1614.
78. Kovacs, J.; Sallas, F.; Pinter, I.; Marsura, A. Jicsinszky, L. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 25, 53.
79. Sallas, F.; Kovac, J.; Pinter, I.; Jicsinsky, L.; Marsura, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4011.
80. Easton, C. J.; Van Eyk, S. J.; Lincoln, S. F.; May, B. L.; Papageorgiou, J.; William, M. L. Aust. J. Chem. 1997, 50 (1), 9.
81. Akiike, T.; Nagano, Y.; Yamamoto, Y.; Nakamura, A.; Ikeda, H.; Ueno, A.; Toda, F. Chem. Lett. 1994, 1089.
82. Tian, S. Ph.D. Dissertation, University of Missouri - St. Louis, 1997; p 26.
83. Fujita, K.; Mantsunaga, A.; Imoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5740.
84. Fujita, K.; Yamamura, H.; Imoto, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 4393.
85. Ashton, P. R.; Ellwood, P.; Staton, I.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 7274.
86. Fujita, K.; Matsunaga, A.; Imoto, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5533.
87. Tabushi, I.; Nabeshima, T.; Fujita, K.; Matsunaga, A.; Imoto, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 2638.
88. Fujita, K.; Tahara, T.; Yamamura, H.; Imoto, T.; Koga, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 877.
89. Fujita, K.; Yamamura, H.; Imoto, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1943.
90. Fujita, K. NATO ASI Ser. C 1986, 165 (Chem. React. Org. Inorg. Constrained Syst.), 11 (Chem. Abstr. 1986, 105, 186600).
91. Fujita, K. NATO ASI Ser. C 1986, 165 (Chem. React. Org. Inorg. Constrained Syst.), 11 (Chem. Abstr. 1986, 105, 186600).
92. Fujita, K.; Yamamura, H.; Mantsunaga, A.; Imoto, T.; Mihashi, K.; Fujioka, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4509.
93. Fujita, K.; Tahara, T.; Imoto, T.; Koga, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2030.
94. Tabushi, I.; Shimkawa, K.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1527.
95. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K.; Yuan, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 711.
96. Tabushi, I.; Shimokawa, K.; Shimizu, N.; shirakata, H.; Fujita, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7855.
97. Tabushi, I.; Yamamura, K.; Nabeshima, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5267.
98. Yi, G.; Bradshaw, J. S.; Rossiter, B. E.; Rees, S. L.; Petersson, P.; Markides, K. E.; Lee, M. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2561.
99. Breslow, R.; Canary, J. W.; Varney, M.; Waddell, S. T.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5212.
100. Aquino, A. M.; Abelt, C. J.; Berger, K, L.; Darragh, C. M.; Kelley, S. E.; Cossette, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5819.
101. Acquavella, M. F.; Evans, M. F.; Farrah, S. W.; Nevoret, L. J.; Abelt, C. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2894.
102. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Azuma, A.; Osa, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 295.
103. Tabushi, I.; Yuan, L. C.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2503.
104. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Osa, T.; Hamada, F.; Murai, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4323.
105. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Azuma, A.; Osa, T. Carbohydr. Res. 1989, 192, 173.
106. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Azuma, A.; Osa, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 295.
107. Hamada, F.; Minato, S.; Osa, T.; Ueno, A. Bull. Chem. Jpn. 1997, 70, 1339.
108. Suzuki, I.; Kato, Y.; Osa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1061.
109. Cucinotta, V.; D'Alessandro, F.; Impellizzeri, G.; Vecchio, G. Carbohydr. Res. 1992, 224, 95.
110. Breslow, R.; Canary, J. W.; Varney, M.; Waddell, S. T.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5212.
111. Tanimoto, T.; Tanaka, M.; Yuno, T.; Koizumi, K. Carbohydr. Res. 1992, 223, 1.
112. Cucinotta, V.; Grasso, G.; Pedotti, S.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 25, 39.
113. Breslow, R.; Czarniecki, M. F.; Emert, J.; Hamaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 762.
114. Eliseev, A. V.; Yatsimirskii, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 264.
115. Kurita, H.; Moriya, T.; Otake, T.; Mon, H.; Morimoto, M. Eur. Pat. 447141, 1991 (Ckem. Abstr. 1991, 116, 174676).
116. Pikramenou, Z.; Johnson, K. M.; Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3531.
117. Breslow, R.; Bovy, P.; Hersh, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2115.
118. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Mochizuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1152.
119. Cramer, F.; Mackensen G. Angew. Chem. 1966, 78, 641.
120. Ueno, A.; Minato, S.; Osa, T. Anal. Chem. 1992, 64, 1154.
121. Fujita, K.; Matsunaga, A.; Yamamura, H.; Imoto, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 4520.
122. Cottaz, S.; Apparu, C.; Driguez, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2235.
123. Fujita, K.; Tahara, T.; Koga, T. Chem. Lett. 1989, 821.
124. Ling, C. C.; Coleman, A. W.; Miocque, M. Carbohydr. Res. 1992, 223, 287.
125. Eshima, K.; Mantsushita, Y.; Hasegawa, E.; Nishide, H.; Tsuchida, E. Chem. Lett. 1989, 381.
126. Boger, J.; Brenner, D. G.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7630.
127. Ueno, A.; Tomita, Y.; Osa, T. Chem. Lett. 1983, 1635.
128. Tanaka, M.; Okazaki, J.; Ikeda, H.; Shono, T. J. Chromatogr. 1989, 370, 293.
129. Coleman, A. W.; Ling, C. C.; Miocque, M. Angew. Chem. 1992, 104, 1402; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31 , 1381.
130. Coleman, A. W.; Ling, C. C.; Miocque, M. Angew. Chem. 1992, 104, 1402; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31 , 1381.
131. Cramer, F.; Mackensen, G. Chem. Ber. 1970, 103, 2138.
132. Boger, R. J.; Corcoran, R. J.; Lehn, J. M. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2190.
133. French, D. Adv. Carbohydr. Chem. 1957, 12, 189.
134. Fujita, K.; Ohta, K.; Masunari, K.; Obe, K.; Yamamura, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5519.
135. Yamamura, H.; Ezuka, T.; Kawase, Y.; Kawai, M.; Butsugan, Y.; Fujita, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 636.
136. Yamamura, H.; Kawase, Y.; Kawai, M.; Butsugan, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 585.
137. Yamamura, H.; Fujita, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2505.
138. Gadelle, A.; Defaye, J. Angew. Chem. 1991, 103, 94; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 79.
139. Gadelle, A.; Defaye, J. Angew. Chem. 1991, 103, 94; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 79.
140. Vizitiu, D.; Walkinshaw, C. S.; Gorin, B. I.; Thatcher, R. J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8760.
141. Takeo, K.; Kuge, T. Staerke 1974, 26, 11.
142. Alker, D.; Ashton, P. R.; Harding, V. D.; Koeniger, R.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9091.
143. Khan, A. R.; D'Souza, V. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7492.
144. Khan, A. R. Ph.D. Dissertation, University of Missouri - St. Louis, 1994; p 104.
145. Bohme, H.; Viehe, H. G. Imiminium Salts in Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1976; Vol. 9, Parts I and II.
146. Guillo, F.; Hamelin, B.; Jullien, L.; Canceill, J.; Lehn, J.-M.; De Robertis, L.; Driguez, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 857.
147. Chmurski, K.; Defaye, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7365.
148. Baer, H. H.; Shen, Y.; Gonzalez, F. S.; Berenguel, A. V.; Garcia, J. I. Carbohydr. Res. 1992, 235, 129.
149. Gorin, B. I.; Riopelle, R. J.; Thatcher, G. R. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4647.
150. Parazak, D. P.; Khan, A. R.; D'Souza, V. T.; Stine, K. J. Langmuir 1996, 12, 4046.
151. Ashton, P. R.; Königer, R.; Stoddart, J. F.; Alker, D.; Harding, V. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 903.
152. Baer, H. H.; Berenguel, A. V. Carbohydr. Res. 1992, 228, 307.
153. Ling, C. C.; Darcy, R.; Risse, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 438.
154. Chmurski, K.; Jurczak, J.; Kasselouri, A.; Coleman, A. W. Supramol. Chem. 1994, 3, 171.
155. Chmurski, K.; Coleman, A. W.; Jurczak, J. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 787.
156. Robertis, L. de.; Lancelon-Pin, C.; Driguez, H.; Attioui, F.; Bonaly, R.; Marsura, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1127.
157. Nozaki, T.; Maeda, M.; Maeda, Y.; Kitano, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1217.
158. Jullien, L.; Canceill, J.; Valeur, B.; Bardez, E.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2438.
159. Jullien, L.; Canceill, J.; Valeur, B.; Bardez, E.; Lefevre, J.-P.; Leh, J.-M.; Marchi-Artzner, V.; Pansu, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5432.
160. Bates, P. S.; Kataky, R.; Parker, D. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1993, 691.
161. Fügedi, P. Carbohydr. Res. 1989, 192, 366.
162. Pregel, M. J.; Buncel, E. Can. J. Chem. 1991, 69, 130.
163. Beadle, J. B. J. Chromatogr. 1969, 42, 201.
164. Tabushi, I.; Shimizu, N.; Sugimoto, T.; Shiozuka, M.; Yamamura, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7100.
165. Umezawa, S.; Tatsuta, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 464.
166. Parrot-Lopez, H.; Ling, C.-C.; Zhang, P.; Baszkin, A.; Abrecht, G.; Rango, C. D.; Coleman, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5479.
167. Roehri-Stoeckel, C.; Dangles, O.; Brouillard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1551.
168. Santojo-Gonalez, F.; Isac-Garcia, J.; Vargas-Berenguel, A.; Robles-Diaz, R.; Calvo-Flores, F. G. Carbohydr. Res. 1994, 262, 271.
169. D'Souza, V. T.; Bender, M. L. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 146.
170. VanEtten, R. L.; Sebastian, J. F.; Clowes, G. A.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242.
171. Ikeda, H.; Nagano, Y.; Du, Y.; Ikeda, T.; Toda, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5045.
172. Breslow, R.; Czarnik, A. W.; Lauer, M.; Leppkes, R.; Winkler, J.; Zimmerman, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1969.
173. Murakami, T.; Harata, K.; Morimoto, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 321.
174. Fujita, K.; Ishizu, T.; Minamiura, N.; Yamamoto, T. Chem. Lett. 1991, 1889.
175. Fujita, K.; Tahara, T.; Nagamura, S.; Imoto, T.; Koga, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 636.
176. van Dienst, E. V.; Snellink, B. H. M.; von Piekartz, I.; Gansey, M. H. B. G.; Venema, F.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 6537.
177. Czarniecki, M. F.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7771.
178. Paton, R. M.; Kaiser, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4723.
179. Jindrich, J.; Pitha, J.; Lindberg, B.; Seffers, P.; Harata, K. Carbohydr. Res. 1995, 266, 75.
180. Hanessian, S.; Benalil, A.; Viet, M. T. P. Tetrahedron 1995, 51, 10131.
181. Kitaura, Y.; Bender, M. L. Bioorg. Chem. 1975, 4, 237.
182. D'Souza, V. T.; Rong, D. W O9217508, 1992.
183. Rong, D.; Ye, H.; Boehlow, T. R.; D'Souza, V. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 163.
184. Hubbard, B. K.; Beilstein, L. A.; Heath, C. E.; Abelt, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1005.
185. Rao, K. R.; Srinivasan, T. N.; Bhanumathi, N.; Sattur, P. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 10.
186. Fragoso, A.; Cao, R.; Villalonga, R. J. Carbohydr. Res. 1995, 14, 1379.
187. Fragoso, A.; Cao, R.; D'Souza, V. T. J. Carbohydr. Res. 1997, 16, 171.
188. Zhang, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9353.
189. Sakairi, N.; Wang, L X.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 4, 437.
190. Sakairi, N.; Kuzuhara, H.; Okamoto, T.; Yajima, M. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 2187.
191. Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Chem. Lett. 1993, 1093.
192. Irie, T.; Fukunaga, K.; Yoshida, A.; Uekama, K.; Fales, H. M. Pharm. Res. 1988, 5, 713.
193. Moriya, T.; Kurita, H.; Otake, T.; Mori, H.; Morimoto, M. Eur. Pat. 532026, 1993 (Chem. Abstr. 1993, 119, 30337).
194. Coleman, A. W.; Zhang, P.; Ling, C. C.; Mahuteau, J.; Parrot-Lopez, H.; Miocque, M. Supramol. Chem. 1992, 1.
195. Khan, A. R.; Barton, L.; D'Souza, V. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1112.
196. Khan, A. R.; Barton, L.; D'Souza, V. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8301.
197. Nogami, Y.; Nasu, K.; Koga, T.; Ohta, K.; Fujita, K.; Immel, S.; Lindner, H. J.; Schmitt, G. E.; Lichtenthaler, F. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1899.
198. Moriya, T.; Saiko, K.; Kurita, H.; Matsumoto, K.; Otake, T.; Mori, H. Mori, M.; Ueba, N.; Kunita, N. J. Med. Chem. 1993, 36, 164.
199. König, W. A.; Icheln, D.; Runge, T.; Pfaffenberger, B.; Ludwig, P.; Hühnerfuss, H. J. High Res. Chromatogr. 1991, 14, 530.
200. Berberan-Santos, M. N.; Canceill, J.; Brochon, J. C.; Jullien, L.; Lehn, J. M.; Pouget, J.; Tauc, P.; Valeur, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6427.
201. Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Gattuso, G.; Hartwell, E. Y.; Koenig, R.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 3898.
202. Onozuka, S.; Kojima, M.; Hattori, K.; Toda, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3221.
203. Iwakura, Y.; Uno, K.; Toda, F.; Onozuka, S.; Hattori, K.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4432.
204. Kojima, M.; Toda, F.; Hattori, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2721.
205. Fujita, K.; Tahara, T.; Egashira, Y.; Imoto, T.; Koga, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5385.
206. Tahara, T.; Fujita, K.; Koga, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1409.
207. Wang, Y.; Ikeda, T.; Ueno, A.; Toda, F. Chem. Lett. 1992, 863.
208. Seltzman, H. H. Gov. Rep. Announce Index (U.S.) 1988, 89, 935761 (Chem. Abstr. 1988, 111, 226859).
209. Seltzman, H. H. Gov. Rep. Announce Index (U.S.) 1988, 89, 935761 (Chem. Abstr. 1988, 111, 226859).
210. Akkaya, E. V.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8553.
211. Kojima, M.; Toda, F.; Hattori, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1647.
212. Ikeda, T.; Kojin, R.; Yoon, C. J.; Ikeda, H.; Iijima, M.; Toda, F. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1987, 5, 93.
213. Fujita, K.; Egashira, Y.; Imoto, T.; Fujoka, T.; Mihashi, K.; Tahara, K.; Koga, T. Chem. Lett. 1989, 429.
214. Murakami, T.; Harata, K.; Morimoto, S. Chem. Lett. 1988, 553.
215. Mortellaro, A. M.; Czarnik, A. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1635.
216. Mortellaro, M. A.; Hong, S.; Winn, D. T.; Czarnik, A. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4 (16), 2035.
217. Yuan, D.-Q.; Ohta, K.; Fujita, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 821.
218. Breslow, R.; Chung, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1390.
219. Breslow, R.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 83, 1390.
220. Breslow, R.; Greenspoon, N.; Guo, T. Zarzycki, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8296.
221. Jiang, T.; Sukumaran, D. K.; Soni, S.-D.; Lawrence, D. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5149.
222. Jiang, T.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1857.
223. Jiang, T.; Li, M.; Lawrence, D. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7293.
224. Venema, F.; Baselier, C. M.; van Dienst, E.; Ruël, B. H. M.; Feiters, M. C.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N.; Nolte, R. J. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1773.
225. Venema, F.; Baselier, C. M.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8661.
226. McAlpine, S. R.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2750.
227. Fujita, K.; Egashira, Y.; Imoto, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Tahara, K.; Koga, T. Chem. Lett. 1989, 429.
228. Fujita, K.; Egashira, Y.; Imoto, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Tahara, T.; Koga, T. Chem. Lett. 1989, 129.
229. Chen, W.-H.; Yuan, D.-Q.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7561.
230. Chen, W.-H.; Yuan, D.-Q.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4599.
231. Khan, A. R.; Tong, W.; D'Souza, V. T. Supramol. Chem. 1995, 4, 243.
232. Fujita, K.; Shimada, H.; Otha, K.; Nogami, Y.; Nasu, K.; Koga, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1621.
233. Szejtli, J.; Lipták, A.; Jodál, I.; Fügedi, P.; Nánási, P.; Neszmélyi, A. Starch / Staerke 1980, 32, 165.
234. Irie, T.; Fukunaga, K.; Pitha, J.; Uekama, K.; Fales, H. M.; Sokolowski, E. A. Carbohydr. Res. 1989, 192, 167.
235. Bergeron, R.; Melley, M. P.; Machida, Y. Bioorg. Chem. 1976, 5, 121.
236. Hirayama, F.; Kurihara, M. Horiuchi, Y.; Utuski, T.; Uekama, K.; Yamasaki, M. Pharm. Res. 1993, 10, 208.
237. Armstrong, D. W.; Chang, C. J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 1674.
238. Armstrong, D. W.; Li, W. Anal. Chim. Acta 1990, 234, 365.
239. Bates, P. S.; Parker, D.; Patti, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1994, 657.
240. Lai, C. S. I.; Moody, G. J.; Thomas, J. D. R.; Mulligan, D. C., Stoddart, J. F.; Zarzycki, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1988, 319.
241. Coleman, A. W.; Zhang, P.; Ling, C. C.; Parrot-Lopez, H.; Galon, H. Carbohydr. Res. 1992, 224, 307.
242. Freudenberg, K.; Jacobi, R. Liebigs Ann. Chem. 1935, 518, 102.
243. Freudenberg, K.; Plankenhorn, E.; Knauber, H. Liebigs Ann. Chem. 1947, 558, 1.
244. Bernabé, M.; Martin-Lomas, M.; Penadés, S.; Köster, R.; Dahlhoff, W. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1001.
245. Ellwood, P.; Spencer. C. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Zarzycki, R. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 12, 121.
246. Arad-Yellin, R.; Green, B. S. Nature 1994, 371, 320.
247. Keim, W.; Koehns, A.; Meltzow, W.; Roemer, H. J. High Res. Chromatogr. 1991, 14, 507.
248. Wenz, G.; von der Bey, E.; Schmidt, L. Angew. Chem. 1992, 104, 758.
249. Berberan-Santos, M. N.; Canceill, J.; Gratton, E.; Jullien, L.; Lehn, J.-M.; So, P.; Sutin, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15.
250. Akerfeldt, K. S.; DeGardo, W. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4489.
251. Berberan-Santos, M. N.; Canceill, J.; Brochon, J. C.; Jullien, L.; Lehn, J.-M.; Pouget, J.; Tauc, P.; Valeur, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6427.
252. Szurmai, Z.; Lipták, A.; Szejtli, J. Staerke 1990, 42, 447.
253. Parrot-Lopez, H.; Djedaini, F.; Perly, B.; Coleman, A. W.; Galons, H.; Miocque, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1999.
254. Bates, P. S. Chem. Ber. 1992, 211.
255. Bates, P. S.; Kataky, R.; Parker, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 691.
256. Bates, P. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 153.
257. Gibson, A. R.; Melton, L. D.; Slessor, K. N. Can. J. Chem. 1974, 52, 3905.
258. Jacques, K.; Buda, W. M.; Venema, A.; Sandra, P. J. Chromatogr. A 1994, 666 (1-2), 131.
259. Breslow, R. J. Mol. Catal. 1994, 91, 161.
260. Essalim, A.; Saint-Aman, E.; Serve, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 407.
261. Szejtli, J. Supramol. Chem. 1995, 6, 217.
262. Albers, E.; Mueller, B. W. Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1995, 12, 311.
263. Takahashi, K.; Hattori, K. J. Inclusion. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 17, 1.
264. Ueno, A. Supramol. Sci. 1 996, 3, 31.
265. Szejtli, J. Chem Rev. 1998, 98, 1743 (this issue).
266. Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 163.
267. Allegre, M.; Deratani, A. Agro-Food-Ind. Hi-Tech. 1994, 5, 9.
268. Sreenivasan, K. Polym. Degrad., Stability 1996, 53, 73.
269. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Ber. 1996, 129, 981.
270. Loftsson, T.; Brewster, M. E. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1017.
271. Immel, S.; Brickmann, J.; Lichtenthaler, F. W. Liebigs Ann. 1995, 929.
272. Lichtenthaler, F. W.; Immel, S. Liebigs Ann. 1996, 27.
273. Immel, S.; Lichtenthaler, F. W. Starch / Staerke 1996, 48, 225.
274. Lichtenthaler, F. W.; Immel, S. J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 25, 3.
275. Lichtenthaler, F. W.; Immel, S. Starch / Staerke 1996, 48, 145.