Asymmetrical/symmetrical D-π-A/D-π-D thiazole-containing aromatic heterocyclic fluorescent compounds having the same triphenylamino chromophores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 17, 2013, Pages 8669-8679

  Tao, Tao ^a   Ma, Bin Bin ^a   Peng, Yu Xin ^a   Wang, Xiao Xu ^a   Huang, Wei ^a   You, Xiao Zeng ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL COMPARISONS; ELECTROCHEMICAL ACTIVITIES; ELECTRONWITHDRAWING; FLUORESCENT COMPOUNDS; GREEN FLUORESCENCE; LUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; SUZUKI-MIYAURA COUPLING;

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; CHROMOPHORES; ELECTRONIC PROPERTIES;

FLUORESCENCE;

AROMATIC COMPOUND; HETEROCYCLIC COMPOUND; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINESCENCE; MOLECULAR ELECTRONICS; NANODEVICE; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTOR; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; THERMOGRAVIMETRY; THERMOSTABILITY; TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; X RAY DIFFRACTION;

AMINES; FLUORESCENT DYES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROCARBONS, AROMATIC; MOLECULAR STRUCTURE; THIAZOLES;

EID: 84883777959     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401384g     Document Type: Article

References (100)

1. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565-2575
2. Bocstaller, M. R.; Mickiewicz, R. A.; Thomas, E. L. Adv. Mater. 2005, 17, 1331-1349
3. Gonzalez-Rodriguez, D.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Mater. 2011, 23, 310-325
4. Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
5. Li, H.-G.; Choi, J.-Y.; Nakanishi, T. Langmuir 2013, 29, 5394-5406
6. Mahuteau-Betzer, F.; Piguel, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3188-3193
7. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473
8. Hou, J.-H.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.-Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
9. Sonar, P.; Singh, S. P.; Leclere, P.; Surin, M.; Lazzaroni, R.; Lin, T.-T.; Dodabalapur, A.; Sellinger, A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3228-3237
10. Neto, B. A. D.; Lapis, A. A. M.; Da Silva, E. N.; Dupont, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 228-255
11. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F., Eds. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics; John Wiley & Sons: New York, 2009.
12. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732-8739
13. Tanaka, S.; Tanaka, D.; Tatsuta, G.; Murakami, K.; Tamba, S.; Sugie, A.; Mori, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1658-1665
14. Cai, N.; Wang, Y.-L.; Xu, M.-F.; Fan, Y.; Li, R.-Z.; Zhang, M.; Wang, P. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1846-1854
15. Boudreault, P. L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125-9136
16. Hahm, S. G.; Lee, T. J.; Kim, D. M.; Kwon, W.; Ko, Y.-G.; Michinobu, T.; Ree, M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 21954-21962
17. Mutkins, K.; Chen, S. S. Y.; Pivrikas, A.; Aljada, M.; Burn, P. L.; Meredith, P.; Powell, B. J. Poly. Chem. 2013, 4, 916-925
18. Huang, H.; Wang, Y.-X.; Pan, B.; Yang, X.; Wang, L.; Chen, J.-S.; Ma, D.-G.; Yang, C.-L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1828-1834
19. Chevallier, F.; Mongin, F. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 596-609
20. Donghi, D.; D'Alfonso, G.; Mauro, M.; Panigati, M.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Mussini, P.; D'Alfonso, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 4243-4255
21. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Letizia, J. A.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5023-5039
22. Achelle, S.; Ple, N.; Turck, A. RSC Adv. 2011, 1, 364-388
23. Achelle, S.; Ple, N. Curr. Org. Synth. 2012, 9, 163-187
24. Achelle, S.; Baudequin, C.; Ple, N. Dyes Pigm. 2013, 98, 575-600
25. Bhosale, Sh. V.; Bhosale, Si. V.; Kalyankar, M. B.; Langford, S. J. Org. Lett. 2009, 11, 5418-5421
26. Tao, T.; Lei, Y.-H.; Peng, Y.-X.; Wang, Y.; Huang, W.; Chen, Z.-X.; You, X.-Z. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 4580-4587
27. Gu, C.-L.; Hu, W.-P.; Yao, J.-N.; Fu, H.-B. Chem. Mater. 2013, 25, 2178-2183
28. Getmanenko, Y. A.; Polander, L. E.; Hwang, D. K.; Tiwari, S. P.; Galan, E.; Seifried, B. M.; Sandhu, B.; Barlow, S.; Timofeeva, T.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Org. Semicond. 2013, 1, 7-15
29. Herrmann, A.; Weil, T.; Sinigersky, V.; Wiesler, U. M.; Vosch, T.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Mullen, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4844-4853
30. Addicott, C.; Oesterling, I.; Yamamota, T.; Mullen, K.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 797-801
31. Shin, W. S.; Jeong, H. H.; Kim, M. K.; Jin, S. H.; Kim, M. R.; Lee, J. K.; Lee, J. W.; Gal, Y. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384-390
32. Kim, B. J.; Yu, H.; Oh, J. H.; Kang, M. S.; Cho, J. H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 10743-10749
33. Chan, S.-C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N.-Y. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4180-4190
34. Xiao, S.-Z.; Yi, T.; Zhou, Y.-F.; Zhao, Q.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. Terahedron 2006, 62, 10072-10078
35. Engel, Y.; Dahan, A.; Rozenshine-Kemelmakher, E.; Gozin, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2318-2328
36. Maggioni, D.; Fenili, F.; D'Alfonso, L.; Donghi, D.; Oanigati, M.; Zanoni, I.; Marzi, R.; Manfredi, A.; Ferruti, P.; D'Alfonso, G.; Ranucci, E. Inorg. Chem. 2012, 51, 12776-12788
37. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573
38. Frere, P.; Skabara, P. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 69-98
39. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
40. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
41. Davis, R.; Kumar, N. S. S.; Abraham, S.; Suresh, C. H.; Rath, N. P.; Tamaoki, N.; Das, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2137-2146
42. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Rev. 2011, 111, 4833-4856
43. Huong, V. T. T.; Nguyen, H. T.; Tai, T. B.; Nguyen, M. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 10175-10184
44. Job, A.; Wakamiya, A.; Kehr, G.; Erker, G.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2010, 12, 5470-5473
45. Wang, C.-L.; Dong, H.-L.; Li, H.-X.; Zhao, H.-P.; Meng, Q.; Hu, W.-P. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4155-4160
46. Burke, K. B.; Shu, Y.; Kemppinen, P.; Singh, B.; Bown, M.; Liaw, I. I.; Williamson, R. M.; Thomsen, L.; Dastoor, P.; Belcher, W.; Forsynth, C.; Winzenberg, K. N.; Collis, G. E. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 725-731
47. Huang, W.; Masuda, G.; Maeda, S.; Tanaka, H.; Ogawa, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 607-619
48. Huang, W.; Tanaka, H.; Ogawa, T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11513-11526
49. Huang, W.; Masuda, G.; Maeda, S.; Tanaka, H.; Hino, T.; Ogawa, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 468-480
50. Huang, W.; Wang, L.; Tanaka, H.; Ogawa, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1321-1330
51. Huang, W.; Tanaka, H.; Ogawa, T.; You, X.-Z. Adv. Mater. 2010, 22, 2753-2758
52. Hu, B.; Fu, S.-J.; Xu, F.; Tao, T.; Zhu, H.-Y.; Cao, K.-S.; Huang, W.; You, X.-Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 4444-4456
53. Tao, T.; Peng, Y.-X.; Huang, W.; You, X.-Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 2472-2481
54. Tao, T.; Qian, H.-F.; Zhang, K.; Geng, J.; Huang, W. Tetrahedron 2013, 69, 7290-7299
55. Wang, S.; Zuo, J.-L.; Zhou, H.-C.; Choi, H. J.; Ke, Y.-X.; Long, J. R.; You, X.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5940-5943
56. Casado, J.; Delgado, M. C. R.; Merchan, M. C. R.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Pappenfus, T. M.; Williams, N.; Stegner, W. J.; Johnson, J. C.; Edlund, B. A.; Janzen, D. E.; Mann, K. R.; Orduna, J.; Villacampa, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5458-5470
57. Sartinm, M. M.; Camerel, F.; Ziessel, R.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10833-10841
58. Fischer, G. M.; Jungst, C.; Isomaki-Krondahl, M.; Gauss, D.; Mollor, H. M.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A. Chem. Commun. 2010, 46, 5289-5291
59. Aydin, A. E. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 444-448
60. Rinehart, J. D.; Long, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 2078-2085
61. Zhang, W.; Xiong, R.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 1163-1195
62. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2004, 104, 2557-2600
63. Wu, Y.-Z.; Zhu, W.-H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039-2058
64. Martin, T.; Verrier, C.; Hoarau, C.; Marsais, F. Org. Lett. 2008, 10, 2909-2912
65. Theveau, L.; Verrier, C.; Lassalas, P.; Martin, T.; Dupas, G.; Querolle, O.; Hijfte, L. V.; Marsais, F.; Hoarau, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14450-14463
66. Fu, X.-P.; Xuan, Q.-Q.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J.; Li, C.-J. Tetrahedron 2013, 69, 4436-4444
67. Gottumukkala, A. L.; Doucet, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3629-3632
68. Besselievre, F.; Mahuteau-Betzer, F.; Grierson, D. S.; Piguel, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3278-3280
69. Verrier, C.; Martin, T.; Hoarau, C.; Marsais, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 7383-7386
70. Ding, Z.-H.; Yoshikai, N. Synthesis 2011, 16, 2561-2566
71. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
72. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
73. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086
74. Roger, J.; Gottumukkala, A. L.; Doucet, H. ChemCatChem 2010, 2, 20-40
75. Wiosna, G.; Petkova, I.; Mudadu, M. S.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 379-383
76. Yang, P.-J.; Chu, H.-C.; Chen, T.-C.; Lin, H.-C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12358-12368
77. Liu, Q.-Q.; Geng, J.; Wang, X.-X.; Gu, K.-H.; Huang, W.; Zheng, Y.-X. Polyhedron 2013, 59, 52-57
78. Ibrahim, Y. A.; Al-Awadi, N. A.; Ibrahim, M. R. Tetrahedron 2004, 60, 9121-9130
79. Zanitato, P.; Cerini, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1508-1513
80. Kawai, S.; Nakashima, T.; Atsumi, K.; Sakai, T.; Harigai, M.; Imamoto, Y.; Kamikubo, H.; Kataoka, M.; Kawai, T. Chem. Mater. 2007, 19, 3479-3483
81. Sarma, M.; Chatterjee, T.; Ghanta, S.; Das, S. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 432-444
82. Umeyama, T.; Hirose, K.; Noda, K.; Matsushige, K.; Shishido, T.; Saarenpaa, H.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Ono, N.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 10175-10184
83. Bruno, C.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Benassi, R.; Fontanesi, C.; Mucci, A.; Parenti, F.; Preti, L.; Schenetti, L.; Vanossi, D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8585-8592
84. Ma, C.-Q.; Pisula, W.; Weber, C.; Feng, X.-L.; Mullen, K.; Bauerle, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1507-1518
85. Turbiez, M.; Frere, P.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5357-5360
86. Araki, K.; Endo, H.; Masuda, G.; Ogawa, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3331-3340
87. Collis, G. E.; Campbell, W. M.; Officer, D. L.; Burrell, A. K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2075-2084
88. Hergue, N.; Frere, P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3442-3449
89. Kuzuhara, D.; Mack, J.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10060-10069
90. Balandier, J. Y.; Quist, F.; Amato, C.; Bouzakraoui, S.; Cornil, J.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. Tetrahedron 2010, 66, 9560-9572
91. Lin, Y.-Z.; Cheng, P.; Liu, Y.; Shi, Q.-Q.; Hu, W.-P.; Li, Y.-F.; Zhan, X.-W. Org. Electron. 2012, 13, 673-680
92. Chao, C. C.; Leung, M. K.; Su, Y. O.; Chiu, K. Y.; Lin, T. H.; Shieh, S. J.; Lin, S. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331
93. Li, C.; Yum, J. H.; Moon, S. J.; Herrmann, A.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Schoneboom, J.; Mullen, K.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. ChemSusChem 2008, 1, 615-618
94. Li, C.; Liu, Z.; Schoneboom, J.; Eickemeyer, F.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5405-5415
95. Mathew, S.; Imahori, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7166-7174
96. Keerthi, A.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4603-4614
97. Keerthi, A.; Liu, Y.; Wang, Q.; Valiyaveettil, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11669-11676
98. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
99. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978
100. Janaki, N. L.; Priyanka, B.; Thomas, A.; Bhanuprakash, K. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 22663-22674