Synthesis, characterization, and application of indolo[3,2-b]carbazole semiconductors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 29, 2007, Pages 9125-9136

  Boudreault, Pierre Luc T ^a   Wakim, Salem ^a,b   Blouin, Nicolas ^a   Simard, Michel ^c   Tessier, Christian ^a   Tao, Ye ^b   Leclerc, Mario ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c Department of Chemistry   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLES; OLIGOMERIC MOLECULES; ORGANIC MATERIALS; PHENYL SUBSTITUENTS;

CRYSTAL STRUCTURE; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HOLE MOBILITY; SEMICONDUCTOR MATERIALS; SOLID STATE REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NITROGEN COMPOUNDS;

BENZENE DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; INDOLO[3,2 B]CARBAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; FIELD EFFECT TRANSISTOR; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; SYNTHESIS;

EID: 34547437825     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja071923y     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers; Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL, 2007.
2. (b) Klauk, H. Organic Electronics; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
3. (c) Hadziioannou, G.; Malliaras, G. G. Semiconducting Polymers; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
4. a) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548-13558.
5. (b) Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476-13477.
6. (c) Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996-14997.
7. (a) Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596-1597.
8. (b) McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, S. W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333.
9. (c) Würthner, F.; Schmidt, R. ChemPhysChem 2006, 7, 793-797.
10. (d) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987.
11. Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604-12605.
12. Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340-1345.
13. Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259-5263.
14. a) Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Ling, M. M.; Liu, S.; Tseng, R. J.; Reese, C.; Roberts, M. E.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. Nature 2006, 444, 913-917.
15. (b) Briseno, A. L.; Tseng, R. J.; Ling, M. M.; Falcao, E. H. L.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. Adv. Mater. 2006, 18, 2320-2324.
16. Sundar, V.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R.; Someya, T.; Gershenson, M.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644-1646.
17. (a) Morin, J. F.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4619-4626.
18. (b) Li, J.; Dierschke, F.; Wu, J.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 96-100.
19. Drolet, N.; Morin, J. F.; Leclerc, N.; Wakim, S.; Tao, Y.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1671-1682.
20. Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386-4388.
21. Li, Y.; Wu, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849-853.
22. Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614-618.
23. (a) Blouin, N.; Leclerc, M.; Vercelli, B.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 175-182.
24. (b) Blouin, N.; Michaud, A.; Wakim, S.; Boudreault, P. L. T.; Leclerc, M.; Vercelli, B.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 166-174.
25. (c) Li, Y.; Wu, Y.; Ong B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521-6527.
26. Belletête, M.; Blouin, N.; Boudreault, P. L. T.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13696-13704.
27. Stille, J. K. Angew. Chem., Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
28. (a) Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406-2407.
29. (b) Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
30. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
31. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078-1079.
32. Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Lin, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao, K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426-432.
33. (a) Yasuda, T.; Goto, T.; Fujita, K.; Tsutsui, T. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 2098-2100.
34. (b) Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281-13286.
35. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 5359-5362.
36. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090-1093.
37. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Patten, P. G. V.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778-1787.
38. Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671-678.
39. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
40. Horowitz, G. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2021-2026.
41. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688.
42. Locklin, J.; Ling, M. M.; Sung, A.; Roberts, M. E.; Bao, Z. Adv. Mater. 2006, 18, 2989-2992.
43. (a) Dinelli, F.; Murgia, M.; Levy, P.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; Leeuw, D. M. d. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 116802-4.
44. (b) Ruiz, R.; Papadimitratos, A.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Adv. Mater. 2005, 17, 1795-1798.
45. (a) Salleo, A.; Chabinyc, M. L.; Yang, M. S.; Street, R. A. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4383-4385.
46. (b) Shtein, M.; Mapel, J.; Benziger, J. B.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 268-270.
47. Voorthuyzen, J. A.; Keskin, K.; Bergveld, P. Surf. Sci. 1987, 187, 201-211.