Regioisomers of perylenediimide: Synthesis, photophysical, and electrochemical properties

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 15, 2012, Pages 4603-4614

  Keerthi, Ashok ^a   Valiyaveettil, Suresh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EMISSION SPECTROSCOPY;

BLUE SHIFT; DONOR-ACCEPTORS; ELECTROCHEMICAL STUDIES; EMISSION SPECTRUMS; MELTING AND CRYSTALLIZATION; PERYLENEDIIMIDES; PHOTOPHYSICAL; PURE COMPOUNDS; REDOX POTENTIALS; REGIOISOMERS; THEORETICAL CALCULATIONS; THERMALLY STABLE;

REDOX REACTIONS;

EID: 84859949260     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp210736x     Document Type: Article

References (61)

1. Quante, H.; Geerts, Y.; Mullen, K. Chem. Mater. 1997, 9, 495
2. Thelakkat, M.; Pösch, P.; Schmidt, H.-W. Macromolecules 2001, 34, 7441
3. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817
4. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
5. Scholz, M.; Schmidt, R.; Krause, S.; Schöll, A.; Reinert, F.; Würthner, F. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2009, 95, 285
6. Liang, B.; Zhang, Y.; Wang, Y.; Xu, W.; Li, X. J. Mol. Struct. 2009, 917, 133
7. Vajiravelu, S.; Lygaitis, R.; Grazulevicius, J. V.; Gaidelis, V.; Jankauskas, V.; Valiyaveettil, S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4268
8. Chen, S.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; Zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208
9. Edvinsson, T.; Li, C.; Pschirer, N.; Schöneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137
10. Balaji, G.; Kale, T. S.; Keerthi, A.; Della Pelle, A. M.; Thayumanavan, S.; Valiyaveettil, S. Org. Lett. 2011, 13, 18
11. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437
12. Wurthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2245
13. Posch, P.; Thelakkat, M.; Schmidt, H. W. Synth. Met. 1999, 102, 1110
14. Seo, H.-S.; An, M.-J.; Zhang, Y.; Choi, J.-H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6141
15. Costa, R. D.; Cespedes-Guirao, F. J.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Gierschner, J.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2009, 3886
16. Costa, R. N. D.; Céspedes-Guirao, F. J.; Bolink, H. J.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, á.; Ortí, E.; Gierschner, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19292
17. Céspedes-Guirao, F. J.; García-Santamaría, S.; Fernndez-Lzaro, F.; Sastre-Santos, A.; Bolink, H. J. J. Phys. D: Appl. Phys. 2009, 42, 105106
18. Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Díaz-García, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13595
19. Díaz-García, M. A.; Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Céspedes-Guirao, F. J.; Fernández- Lázaro, F.; Sastre-Santos, á. Synth. Met. 2009, 159, 2293
20. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
21. Jeong, S.; Han, Y. S.; Kwon, Y.; Choi, M.-S.; Cho, G.; Kim, K.-S.; Kim, Y. Synth. Met. 2010, 160, 2109
22. Planells, M.; Cespedes-Guirao, F. J.; Goncalves, L.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F.; Palomares, E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5818
23. Planells, M.; Cespedes-Guirao, F. J.; Forneli, A.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F.; Palomares, E. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5802
24. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63
25. Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Würthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137
26. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363
27. Guo, X.; Zhang, D.; Zhu, D. Adv. Mater. 2004, 16, 125
28. Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Van Anh, N.; Williams, R.; Hudhomme, P. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4974
29. He, X.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Wang, N.; Xiao, J.; Xu, X.; Zhu, D. Adv. Mater. 2005, 17, 2811
30. Wang, B.; Yu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1485
31. Cespedes-Guirao, F. J.; Ropero, A. B.; Font-Sanchis, E.; Nadal, A.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2011, 47, 8307
32. Peneva, K.; Mihov, G.; Herrmann, A.; Zarrabi, N.; Börsch, M.; Duncan, T. M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5398
33. Kelley, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173
34. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
35. You, C. C.; Hippius, C.; Grüne, M.; Würthner, F. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7510
36. Céspedes-Guirao, F. J.; Martín-Gomis, L.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, á. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9153
37. Céspedes-Guirao, F. J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, á. Chem. Asian J. 2011, 6, 3110
38. Céspedes-Guirao, F. J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Sastre-Santos, A. N.; Fernández-Lázaro, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 5871
39. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051
40. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564
41. Tan, Z. A.; Zhou, E.; Zhan, X.; Wang, X.; Li, Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 73309
42. Zhou, E.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362
43. Reghu, R. R.; Bisoyi, H. K.; Grazulevicius, J. V.; Anjukandi, P.; Gaidelis, V.; Jankauskas, V. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7811
44. Battagliarin, G.; Li, C.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Org. Lett. 2011, 13, 3012
45. Nakazono, S.; Easwaramoorthi, S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2009, 11, 5426
46. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co, D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794
47. Kamm, V.; Battagliarin, G.; Howard, I. A.; Pisula, W.; Mavrinskiy, A.; Li, C.; Müllen, K.; Laquai, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 137
48. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 437
49. Böehm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. (BASF AG) German Patent DE 19547209 A1, 1997.
50. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933
51. Dubey, R. K.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. Chem. Mater. 2010, 23, 778
52. Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443
53. Handa, N. V.; Mendoza, K. D.; Shirtcliff, L. D. Org. Lett. 2011, 13, 4724
54. Sivamurugan, V.; Kazlauskas, K.; Jursenas, S.; Gruodis, A.; Simokaitiene, J.; Grazulevicius, J. V.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1782
55. Lai, W.-Y.; He, Q.-Y.; Chen, D.-Y.; Huang, W. Chem. Lett. 2008, 37, 986
56. Medina, A.; Claessens, C. G.; Rahman, G. M. A.; Lamsabhi, A. M.; Mo, O.; Yanez, M.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2008, 1759
57. Kim, S.-K.; Lee, Y.-M.; Lee, C.-J.; Lee, J.-H.; Oh, S.-Y.; Park, J.-W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 491, 133
58. Chao, C. C.; Leung, M. K.; Su, Y. O.; Chiu, K. Y.; Lin, T. H.; Shieh, S. J.; Lin, S. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323
59. Tavasli, M.; Bettington, S.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Monkman, A. P. Synthesis 2005, 1619
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
61. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView, version 5; Semichem Inc.: Shawnee Mission, KS, 2009.