Salts of extended tetrathiafulvalene analogues: relationships between molecular structure, electrochemical properties and solid state organisation

Chemical Society Reviews

Volumn 34, Issue 1, 2005, Pages 69-98

  Frère, Pierre ^a   Skabar, Peter J ^b  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; THIADIAZOLE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

CHEMICAL BOND; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; MAGNETISM; REVIEW; SOLID STATE;

EID: 14644398537     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b316392j     Document Type: Article

References (152)

1. Organic Superconducyors (including Fullerenes), ed.J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, M. H. Whanbo, Prentice Hall, New Jersey, 1992, Chapters 2–4
2. J. M. Williams, M. A. Beno, H. H. Wang, P. C. W. Leung, T. J. Emge, U. Geiser, K. D. Carlson, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 261
3. F. Wudl, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 227
4. M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355
5. J. L. Segura, N. Martin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1372
6. G. Schukat, E. Fanghänel, Sulfur Reports, 2003, 24, 1-190
7. T. Otsubo, K. Takimiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 43
8. J. Garin, Adv. Heterocyclic Chem. 1995, 62, 249
9. M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481
10. J. M. Fabre, J. Solid State Chem. 2002, 168, 367
11. K. Bechgaard, K. Carneiro, F. B. Rasmussen, M. Olsen, G. Rindford, C. S. Jacobsen, H. J. Pedersen, J. C. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2440
12. A. M. Kini, U. Geiser, H. H. Wang, K. D. Carlson, J. M. Williams, W. K. Kwok, K. G. Vandervoot, J. E. Thompson, D. L. Stupka, D. Jung, M. H. Wangbo, Inorg. Chem. 1990, 29, 2555
13. H. Urayama, G. Yamochi, G. Saito, K. Nozawa, T. Sugano, M. Kinoshita, S. Sato, K. Oshima, A. Kawamoto, J. Tanaka, Chem. Lett. 1988, 55
14. S. A. French, C. R. A. Catlow, J. Phys. Chem. Solids, 2004, 65, 39
15. C. Rovira, J. Novoa, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3689
16. M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2000, 10, 589
17. M. B. Nielsen, C. Lomholt, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153
18. M. R. Bryce, Adv. Mater. 1999, 11, 11
19. T. Jorgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41
20. M. Adam, K. Müllen, Adv. Mater. 1994, 6, 439
21. J. Roncali, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307
22. T. Sugimoto, H. Awaji, I. Sugimoto, T. Kawase, S. Yoneda, Z. I. Yoshida, T. Kobayashi, H. Anzai, Chem. Mater. 1989, 1, 535
23. T. K. Hansen, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, R. M. Metzger, J. Becher, J. Org. Chem. 1991, 56, 2720
24. M. R. Bryce, M. A. Coffin, W. Clegg, J. Org. Chem. 1992, 57, 1696
25. T. T. Nguyen, Y. Gouriou, M. Sallé, P. Frère, M. Jubault, A. Gorgues, L. Toupet, A. Riou, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 301
26. A. J. Moore, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, A. Green, J. A. K. Howard, M. A. McKervey, P. McGuigan, I. Ledoux, E. Orti, R. Viruela, P. M. Viruela, B. Tarbit, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1173
27. K. Deuchert, S. Hunig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 875
28. M. R. Bryce, A. J. Moore, B. K. Tanner, R. Whitehead, W. Clegg, F. Gerson, A. Lamprecht, S. Pfenniger, Chem. Mater. 1996, 8, 1182
29. P. Hudhomme, S. Le Moustarder, C. Durand, N. Gallego-Planas, N. Mercier, P. Blanchard, E. Levillain, M. Allain, A. Gorgues, A. Riou, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5070
30. Y. Yamashita, M. Tomura, M. Uruichi, K. Yakushi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 376, 19
31. D. Lorcy, R. Carlier, A. Robert, A. Tallec, P. Le Maguerres, L. Ouahab, J. Org. Chem. 1995, 60, 2443
32. A. Benahmed, P. Frère, J. Roncali, E. H. Elandaloussi, J. Orduna, J. Garin, M. Jubault, A. Gorgues, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2983
33. R. Carlier, P. Hapiot, D. Lorcy, A. Robert, A. Tallec, Electrochim. Acta, 2001, 46, 3269
34. Y. Yamashita, M. Tomura, M. B. Zaman, K. Imaeda, Chem. Commun. 1998, 1657
35. C. Rimbaud, P. Le Maguerres, L. Ouahab, D. Lorcy, A. Robert, Acta Cryst. 1998, C54, 679
36. N. Bellec, K. Boubekeur, R. Carlier, P. Hapiot, D. Lorcy, A. Tallec, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 9750
37. D. Lorcy, P. Le Maguerres, L. Ouahab, P. Delahes, R. Carlier, A. Tallec, A. Robert, Synth. Met. 1997, 86, 1831
38. Y. Yamashita, M. Tomura, S. Tanaka, K. Imaeda, Synth. Met. 1999, 102, 1730
39. M. Guerro, R. Carlier, K. Boubekeur, D. Lorcy, P. Hapiot, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3159
40. M. Tomura, Y. Yamashita, Cryst. Eng. Comm. 2000, 14
41. Y. Yamashita, M. Tomura, K. Imaeda, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4191
42. Y. Yamashita, M. Tomura, J. Solid State Chem. 2002, 168, 427
43. Y. Yamashita, Y. Kobayashi, T. Miyashi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1052
44. K. Akiba, K. Ishikawa, N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2674
45. A. J. Moore, M. R. Bryce, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1991, 157
46. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, M. A. Coffin, A. Green, R. E. Hester, J. A. K. Howard, I. K. Lednev, N. Martin, A. J. Moore, J. N. Moore, E. Orti, L. Sanchez, M. Saviron, P. M. Viruela, R. Viruela, T. Q. Ye, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2580
47. M. R. Bryce, T. Finn, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Eur. J. Org. Chem. 2000, 51
48. M. R. Bryce, T. Finn, A. S. Batsanov, R. Kataky, J. A. K. Howard, S. B. Lyubchik, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1199
49. N. Godbert, M. R. Bryce, S. Dahaoui, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, P. Hazendonk, Eur. J. Org. Chem. 2001, 749
50. N. Godbert, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. A. K. Howard, J. Org. Chem. 2001, 66, 713
51. M. R. Bryce, A. S. Batsanov, T. Finn, T. K. Hansen, A. J. Moore, J. A. K. Howard, M. Kamenjicki, I. K. Lednev, S. A. Asher, Eur. J. Org. Chem. 2001, 933
52. A. E. Jones, C. A. Christensen, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, A. Beeby, P. J. Low, M. R. Bryce, A. W. Parker, Chem. Eur. J. 2001, 7, 973
53. C. A. Christensen, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. A. K. Howard, J. Org. Chem. 2001, 66, 3313
54. M. R. Bryce, A. J. Moore, M. Hasan, G. J. Ashwell, A. T. Fraser, W. Clegg, M. B. Hursthouse, A. I. Karaulov, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450
55. S. Triki, L. Ouahab, D. Lorcy, A. Robert, Acta Cryst. 1993, C49, 1189
56. M. R. Suchansky, R. P. Van Duyne, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 250
57. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, I. F. Perepichka, S. B. Lyubchik, C. A. Christensen, N. Godbert, A. S. Batsanov, E. Levillain, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14227
58. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, S. B. Lyubchik, I. F. Perepichka, Acta. Crystallogr. Sect. E, 2002, 58 Part 10, O1106
59. Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi, M. Sano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1132
60. Y. Yamashita, T. Suzuki, T. Miyashi, Chem. Lett. 1989, 1607
61. Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi, M. Sano, Chem. Lett. 1992, 419
62. Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi, M. Sano, J. Org. Chem. 1992, 57, 5517
63. Y. Yamashita, K. Ono, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi, Adv. Mater. 1994, 6, 295
64. R. L. Myers, I. Shain, Anal. Chem. 1969, 41, 980
65. K. Yakushi, J. Dong, M. Uruichi, Y. Yamashita, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 284, 223
66. M. Uruichi, K. Yakushi, Y. Yamashita, J. Qin, J. Mater. Chem. 1998, 8, 141
67. Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda, Synth. Met. 1995, 71, 1965
68. K. Imaeda, Y. Yamashita, S. Tanaka, H. Inokuchi, Synth. Met. 1995, 73, 107
69. Y. Yamashita, M. Tomura, K. Imaeda, Chem. Commun. 1996, 2021
70. K. Yakushi, M. Uruichi, Y. Yamashita, Synth. Met. 2000, 109, 33
71. M. Uruichi, K. Yakushi, Y. Yamashita, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2716
72. K. Takahashi, K. Tomitani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 821
73. K. Takahashi, I. Toshiro, Heterocycles, 1997, 45, 1051
74. K. Takahashi, I. Toshiro, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 380, 183
75. K. Takahashi, I. Toshiro, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Chem. Lett. 1998, 1147
76. K. Takahashi, I. Toshiro, J. Cryst. Growth, 2001, 229, 591
77. I. Toshiro, T. Mori, K. Takahashi, Chem. Lett. 1997, 1013
78. I. Toshiro, T. Mori, K. Takahashi, J. Mater. Chem. 2001, 11, 264
79. K. Takahashi, T. Shirahata, Chem. Lett. 2001, 514
80. P. Leriche, S. Roquet, N. Pillerel, G. Mabon, P. Frère, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1623
81. M. Sallé, A. Belyasmine, A. Gorgues, M. Jubault, N. Soyer, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2897
82. P. Frère, A. Benahmed-Gasmi, J. Roncali, M. Jubault, A. Gorgues, J. Chim. Phys. 1995, 92, 863
83. M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, P. J. Caroll, J. Org. Chem. 1984, 49, 7266728
84. M. Fourmigué, I. Johannsen, K. Boubekeur, C. Nelson, P. Batail, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3752
85. S. Gonzalez, N. Martin, L. Sanchez, J. L. Segura, C. Seoane, I. Fonseca, F. H. Cano, J. Sedo, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Org. Chem. 1999, 64, 3498
86. P. Hascoat, D. Lorcy, A. Robert, R. Carlier, A. Tallec, K. Boubekeur, P. Batail, J. Org. Chem. 1997, 62, 6086
87. D. Lorcy, D. Guérin, K. Boubekeur, R. Carlier, P. Hascoat, A. Tallec, A. Robert, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2000, 2719
88. P. Frère, A. Gorgues, M. Jubault, A. Riou, Y. Gouriou, J. Roncali, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1991
89. U. Schöberl, J. Salbeck, J. Daub, Adv. Mater. 1992, 4, 41
90. T. K. Hansen, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, R. E. Niziurski-Mann, F. Jensen, J. Becher, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5035
91. A. Benahmed-Gasmi, P. Frère, B. Garrigues, A. Gorgues, M. Jubault, R. Carlier, F. Texier, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6457
92. J. Roncali, L. Rasmussen, C. Thobie - Gautier, P. Frère, H. Brisset, M. Sallé, J. Becher, O. Simonsen, T. K. Hansen, A. Benahmed-Gasmi, J. Orduna, J. Garin, M. Jubault, A. Gorgues, Adv. Mater. 1994, 6, 841
93. S. Akoudad, P. Frère, N. Mercier, J. Roncali, J. Org. Chem. 1999, 64, 4267
94. J. Roncali, M. Giffard, P. Frère, M. Jubault, A. Gorgues, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 689
95. H. Brisset, C. Thobie - Gautier, M. Jubault, A. Gorgues, J. Roncali, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1765
96. P. Leriche, J. M. Raimundo, M. Turbiez, V. Monroche, M. Allain, F. X. Sauvage, J. Roncali, P. Frère, P. J. Skabara, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1324
97. P. Leriche, M. Turbiez, V. Monroche, P. Frère, P. Blanchard, P. J. Skabara, J. Roncali, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 649
98. E. H. Elandaloussi, P. Frère, J. Roncali, P. Richomme, M. Jubault, A. Gorgues, Adv. Mater. 1995, 7, 390
99. E. H. Elandaloussi, P. Frère, A. Benahmed-Gasmi, A. Riou, A. Gorgues, J. Roncali, J. Mater. Chem. 1996, 6, 1859
100. A. Benahmed-Gasmi, P. Frère, E. H. Elandaloussi, J. Roncali, J. Orduna, J. Garin, M. Jubault, A. Riou, A. Gorgues, Chem. Mater. 1996, 8, 2291
101. H. Brisset, S. Le Moustarder, P. Blanchard, B. Illien, A. Riou, J. Orduna, J. Garin, J. Roncali, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2027
102. I. Jestin, P. Frère, E. Levillain, J. Roncali, Adv. Mater. 1999, 11, 134
103. J. F. Favard, P. Frère, A. Riou, A. BenahmedGasmi, A. Gorgues, M. Jubault, J. Roncali, J. Mater. Chem. 1998, 8, 363
104. J. B. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden, Phys. Rev. B, 1979, 19, 730
105. L. L. Miller, K. R. Mann, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417
106. P. Frère, M. Allain, E. H. Elandaloussi, E. Levillain, F. X. Sauvage, A. Riou, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2002, 8, 784
107. A. Merz, J. Kronberger, L. Dunsh, A. Neudeck, A. Petr, L. Parkanyi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1442
108. D. D. Graf, R. G. Duan, J. P. Campbell, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888
109. E. H. Elandaloussi, P. Frère, A. Riou, J. Roncali, New J. Chem, 1998, 22, 1051
110. A. Terahara, H. Ohya-Nishiguchi, N. Hirota, H. Awaji, T. Kawase, S. Yoneda, T. Sugimoto, Z. I. Yoshida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1760
111. M. Scholz, G. Gescheidt, U. Schöberl, J. Daub, Magn. Reson. Chem. 1995, 33, S94
112. A. D. McLachlan, Mol. Phys. 1960, 3, 233
113. Y. Misaki, Y. Matsumura, T. Sugimoto, Z. I. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5289
114. M. A. Coffin, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 552
115. M. R. Bryce, M. A. Coffin, P. J. Skabara, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1955
116. R. R. Amaresh, D. Liu, T. Konovalova, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, L. D. Kispert, J. Org. Chem. 2001, 66, 7757
117. D. Rajagopal, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, Org. Lett. 2002, 4, 2581
118. P. Frère and J. Roncali, Unpublished results.
119. T. Sugimoto, H. Awaji, Y. Misaki, Z. I. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5792
120. T. Sugimoto, Y. Misaki, T. Kajita, Z. I. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4106
121. M. R. Bryce, M. A. Coffin, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Tetrahedron, 1999, 55, 9915
122. Z. I. Yoshida, T. Sugimoto, Angew. Chem. Int. Ed.Engl. 1988, 27, 1573
123. M. Sallé, A. Gorgues, M. Jubault, K. Boubekeur, P. Batail, R. Carlier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 417
124. A. Belyasmine, P. Frère, A. Gorgues, M. Jubault, G. Duguay, P. Hudhomme, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4005
125. P. Frère, K. Boubekeur, M. Jubault, P. Batail, A. Gorgues, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3741
126. M. Sallé, M. Jubault, A. Gorgues, K. Boubekeur, M. Fourmigué, P. Batail, E. Canadell, Chem. Mater. 1993, 5, 1196
127. M. Sallé and A. Gorgues, personal communication.
128. Y. Misaki, T. Mori, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 380, 69
129. Y. Misaki, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222
130. Y. Misaki, T. Ohta, N. Higuchi, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1571
131. T. Mori, T. Kawamoto, Y. Misaki, K. Kawakami, H. Fujiwara, T. Yamabe, H. Mori, S. Tanaka, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 284, 271
132. Y. Misaki, H. Fujiwara, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Chem. Lett. 1994, 1653
133. A. Deluzet, P. Batail, Y. Misaki, P. Auban-Senzier, E. Canadell, Adv. Mater. 2000, 12, 436
134. Y. Misaki, T. Kochi, T. Yamabe, T. Mori, Adv. Mater. 1998, 10, 588
135. H. Fujiwara, Y. Misaki, T. Yamabe, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1565
136. Y. Misaki, S. Tanaka, M. Taniguchi, T. Yamabe, T. Mori, Adv. Mater. 1999, 11, 25
137. T. Mori, H. Inokuchi, Y. Misaki, T. Yamabe, H. Mori, S. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 661
138. T. Mori, T. Kawamoto, K. Iida, J. Yamaura, T. Enoki, Y. Misaki, T. Yamabe, H. Mori, S. Tanaka, Synth. Met. 1999, 103, 1885
139. M. Katsuhara, M. Aragaki, T. Mori, Y. Misaki, S. Tanaka, Chem. Mater. 2000, 12, 3186
140. M. Katsuhara, M. Aragaki, S. Kimura, T. Mori, Y. Misaki, S. Tanaka, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2125
141. M. Katsuhara, S. Kimura, T. Mori, Y. Misaki, S. Tanaka, Chem. Mater. 2002, 14, 458
142. M. Ashizawa, S. Kimura, T. Mori, Y. Misaki, K. Tanaka, Synth. Met. 2004, 141, 307
143. M. Adam, P. Wolf, H. J. Räder, K. Müllen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1624
144. K. Lahlil, A. Moradpour, C. Bowlas, C. Menou, P. Cassoux, J. Bonvoisin, J. P. Launay, G. Dive, D. Dehareng, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9995
145. M. Adam, A. Bohnen, V. Enkelmann, K. Müllen, Adv. Mater. 1991, 3, 600
146. M. Adam, U. Scherer, Y. J. Shen, K. Müllen, Synth. Met. 1993, 55–57, 2108
147. J. Peng, E. Wang, Y. Zhou, Y. Xing, H. Jia, Y. Lin, Y. Shen, J. Chem. Soc. Dalton, 1998, 3865
148. C. Boulle, O. Desmars, N. Gautier, P. Hudhomme, M. Cariou, A. Gorgues, Chem. Commun. 1998, 2197
149. N. Gautier, N. Gallego Planas, N. Mercier, E. Levillain, P. Hudhomme, Org. Lett. 2002, 4, 961
150. C. A. Christensen, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. Becher, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 511
151. C. A. Christensen, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. O. Jeppesen, J. Becher, Chem. Commun. 1999, 2433
152. M. Mas-Torrent, M. Durkut, P. Hadley, X. Ribas, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984