Naphthalenediimide-benzothiadiazole copolymer semiconductors: Rational molecular design for air-stable ambipolar charge transport

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 10, 2013, Pages 2178-2183

  Gu, Chunling ^a   Hu, Wenping ^a   Yao, Jiannian ^a   Fu, Hongbing ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

air stable ambipolar polymer semiconductor; balanced ambipolar charge transport; donor acceptor conjugated copolymer; naphthalene diimide copolymer

Indexed keywords

AMBIPOLAR; AMBIPOLAR CHARGE TRANSPORTS; AMBIPOLAR TRANSPORT; CONJUGATED COPOLYMERS; DEVICE ARCHITECTURES; NAPHTHALENE DIIMIDE; ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR (OTFTS); POLYMERIC SEMICONDUCTORS;

CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERS; HOLE MOBILITY; NAPHTHALENE; THIOPHENE;

POLYMERS;

EID: 84878342247     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm401122h     Document Type: Article

References (41)

1. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
2. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678
3. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
4. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478
5. Fan, J.; Yuen, J. D.; Wang, M. F.; Seifter, J.; Seo, J. H.; Mohebbi, A. R.; Zakhidov, D.; Heeger, A.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 2186
6. Zaumseil, J.; Donley, C. L.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2006, 18, 2708
7. Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217
8. Bhat, S. N.; Pietro, R. D.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2012, 24, 4060
9. Gwinner, M. C.; Kabra, D.; Roberts, M.; Brenner, T. J. K.; Wallikewitz, B. H.; McNeill, C. R.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 2728
10. Babel, A.; Zhu, Y.; Cheng, K. F.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2542
11. Capelli, R.; Toffanin, S.; Generali, G.; Usta, H.; Facchetti, A.; Muccini, M. Nat. Mater. 2010, 9, 496
12. Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605
13. Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558
14. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2012, DOI: 10.1002/adma.201201795, and references therein.
15. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478
16. Guo, X. G.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem. Mater. 2012, 24, 1434
17. Yuen, J. D.; Kumar, R.; Zakhidov, D.; Seifter, J.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 3780
18. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.-H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824
19. Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799
20. Chen, Z.; Lee, M. J.; Shahid Ashraf, R.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Meedom Nielsen, M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647
21. Lee, J.; Han, A. R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713
22. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
23. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268
24. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 8
25. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
26. Ortiz, R. P.; Herrera, H.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 532
27. Guo, X. G.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem. Mater. 2012, 24, 1434
28. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730
29. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
30. Ashizawa, M.; Yamada, K.; Fukaya, A.; Kato, R.; Hara, K.; Takeya, J. Chem. Mater. 2008, 20, 4883
31. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
32. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333
33. Ahmed, E.; Ren, G.; Kim, F. S.; Hollenbeck, E. C.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4563
34. Ito, Y.; Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Oh, J. H.; Toney, M.; Locklin, J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396
35. Yassar, A.; Horowitz, G.; Valat, P.; Wintgens, V.; Hmyene, M.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Lang, P.; Garnier, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9155
36. González, S. R.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L.; Blanco, R.; Segura, J. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6732
37. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
38. Rowland, R. S.; Taylor, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384
39. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
40. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
41. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685