Synthesis, structures, and optical and electrochemical properties of benzoporphycenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 39, 2009, Pages 10060-10069

  Kuzuhara, Daiki ^a   Mack, John ^b   Yamada, Hiroko ^a,c   Okujima, Tetsuo ^a   Ono, Noboru ^a   Kobayashi, Nagao ^b  

^a EHIME UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Benzoporphycenes; Density functional calculations; Fluorescence; Magnetic circular dichroism; Porphyrinoids

Indexed keywords

BENZOPORPHYCENES; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; FACILE SYNTHESIS; FLUORESCENCE EMISSION; GEOMETRY OPTIMIZATION; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISM; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISMS; MCMURRAY; OCTADIENE; PHOTOPHYSICAL; PORPHYRINOIDS; RETRO-DIELS-ALDER REACTIONS; TIME-DEPENDENT DFT;

DICHROISM; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; FLUORESCENCE; METAL COMPLEXES; PHOTODYNAMIC THERAPY; SPECTROSCOPY; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70349705455     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900755     Document Type: Article

References (52)

1. E. Vogel, M. Köcher, H. Schmickler, J. Lex, Angew. Chem. 1986, 98, 262-264;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257-259.
3. a) J. L. Sessler, A. Gebauer, E. Vogel in The Porphyrin Handbook, Vol.2 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 1-54;
4. b) E. Vogel, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 557-564;
5. c) E. Vogel, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 143-152;
6. d) S. E. Braslavsky, M. Müller, D. O. Mártire, S. Pörting, S. G. Bertolotti, S. Chakravorti, G. Koç-Weier, B. Knipp, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 40, 191-198;
7. e) D. Sánchez-García, J. L. Sessler, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 215-232.
8. a) S. Ito, T. Murashima, H. Uno, N. Ono, Chem. Commun. 1998, 1661-1662;
9. b) S. Ito, N Ochi, H. Uno, T. Murashima, N Ono, Heterocycles 2000, 52, 399-411;
10. c) S. Ito, N Ochi, H. Uno, T. Murashima, N Ono, Chem. Commun. 2000, 893-894;
11. d) H. Yamada, K. Kushibe, T. Okujima, H. Uno, N Ono, Chem. Commun. 2006, 383-385;
12. e) T. Akiyama, A. Hirao, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, N Ono, Heterocycles 2007, 74, 835-842;
13. f) J. Mack, M. Bunya, Y. Shimizu, H. Uoyama, N Komobuchi, T. Okujima, H. Uno, S. Ito, M. J. Stillman, N Ono, N Kobayashi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5001-5020;
14. g) H. Yamada, D. Kuzuhara, T. Takahashi, Y. Shimizu, K. Uota, T. Okujima, H. Uno, N Ono, Org. Lett. 2008, 10, 2947-2950;
15. h) H. Yamada, T. Okujima, N Ono, Chem. Commun. 2008, 2957-2974;
16. i) Z.-L. Xue, Z. Shen, J. Mack, D. Kuzuhara, H. Yamada, T. Okujima, N Ono, X.-Z. You, N Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16478-16479.
17. a) S. Aramaki, Y. Sakai, N Ono, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2085-2087;
18. b) S. Aramaki, Y. Sakai, R. Yoshiyama, K. Sugiyama, N Ono, J. Mizuguchi, Proc. SPIE 2004, 5522, 27-35.
19. a) P. B. Shea, A. R. Johnson, N Ono, J. Kanicki, IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 1497-1503;
20. b) P. B. Shea, J. Kanicki, N Ono, J. Appl. Phys. 2005, 98, 014503;
21. c) P. B. Shea, J. Kanicki, Y. Cao, N Ono, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 173506;
22. d) P. B. Shea, L. R. Pattison, M. Kawano, C. Chen, J. Chen, P. Petroff, D. C. Martin, H. Yamada, N Ono, J. Kanicki, Synth. Met. 2007, 157, 190-197;
23. e) P. B. Shea, J. Kanicki, L. R. Pattison, P. Petroff, M. Kawano, H. Yamada, N Ono, J. Appl. Phys. 2006, 100, 034502;
24. f) P. B. Shea, C. Chen, J. Kanicki, L. R. Pattison, P. Petroff, H. Yamada, N Ono, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 233107.
25. N Ono, K. Kuroki, E. Watanabe, N Ochi, H. Uno, Heterocycles 2004, 62, 365-373.
26. S. Kamijo, C. Kanazawa, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9260-9266.
27. E. Vogel, M. Balci, K. Pramod, P. Koch, J. Lex, O. Ermer, Angew. Chem. 1987, 99, 909-912;
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928-931.
29. N Kobayashi, H. Konami, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 233-255.
30. a)B. Kräutler in The Porphyrin Handbook, Vol.13 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, pp. 183-209;
31. b) G. Kikuchi, T. Yoshida, M. Noguchi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 558-567.
32. a) R. A. Freitag, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1983, 87, 3918-3925;
33. b) A. Stone, E. B. Fleischer, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2735-2748.
34. C. J. Medforth, R. E. Haddad, C. M. Muzzi, N R. Dooley, L. Jaquinod, D. C. Shyr, D. J. Nurco, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J.-G. Ma, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 2003, 42, 2227-2241.
35. A. Rosa, G. Ricciardi, E. J. Baerends, A. Romeo, L. M. Scolaro, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11468-11482.
36. J. Waluk, M. Müller, P. Swiderek, M. Köcher, E. Vogel, G. Hohlneicher, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5511-5527.
37. M. Gouterman in The Porphyrins, Vol.3 (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 1-156.
38. J. Mack, M. J. Stillman, N Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429-453.
39. a) M. Seth, T. Ziegler, A. Banerjee, J. Autschbach, S. J. A. van Gisbergen, E. J. Baerends, J. Chem. Phys. 2004, 120, 10942;
40. b) M. Seth, J. Autschbach, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 2005, 122, 094112;
41. c) M. Seth, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 2006, 124, 144105;
42. d) M. Seth, J. Autschbach, T. Ziegler, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 434-447.
43. M. Krykunov, A. Banerjee, T. Ziegler, J. Autschbach, J. Chem. Phys. 2005, 122, 074105.
44. a) G. A. Peralta, M. Seth, T. Ziegler, Inorg. Chem. 2007, 46, 9111-9125;
45. b) G. A. Peralta, M. Seth, H. Zhekova, T. Ziegler, Inorg. Chem. 2008, 47, 4185-4198.
46. a) J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6801-6811;
47. b) J. Michl, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 1549-1563.
48. a) J. D. Keegan, A. M. Stolzenberg, Y. C. Lu, R. E. Linder, G. Barth, A. Moscowitz, E. Bunnenberg, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4305-4317;
49. b) J. D. Keegan, A. M. Stolzenberg, Y. C. Lu, R. E. Linder, G. Barth, A. Moscowitz, E. Bunnenberg, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4317-4329;
50. c) C. Djerassi, Y. Lu, A. Waleh, A. Y. L. Shu, R. A. Goldbeck, L. A. Kehres, C. W. Crandell, A. G. H. Wee, A. Kniezinger, R. Gaete-Holmes, G. H. Loew, P. S. Clezy, E. Bunnenberg, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4241-4258.
51. K. Kadish, E. van Caemelbecke, G. Roval, in The Porphyrin Handbook, Vol.8 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 1-114.
52. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, J. T. Vreven, K. N Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, R. C. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.