Phenanthroline-derived ratiometric chemosensor for ureas

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 7, 2007, Pages 2318-2328

  Engel, Yoni ^a   Dahan, Adi ^a   Rozenshine Kemelmakher, Emily ^a   Gozin, Michael ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIFFERENTIAL EXCITATION-EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE TITRATIONS; SALTS ANALYSIS;

FLUOROPHORES; MASS SPECTROMETRY; SALTS; TITRATION; UREA;

CHEMICAL SENSORS;

1,10 PHENANTHROLINE; 1,3 DIMETHYLUREA; 5 (2,5,8,11 TETRAOXATRIDECAN 13 YLOXY) N1,N3 BIS(1,10 PHENANTHROLIN 2 YL)ISOPHTHALAMIDE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; IMIDAZOLIDIN 2 ONE; IMIDAZOLINE DERIVATIVE; METHYL 3 (1,10 PHENANTHROLIN 2 YLCARBAMOYL) 5 (2,5,8,11 TETRAOXATRIDECAN 13 YLOXY)BENZOATE; PHENANTHROLINE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; TETRAHYDROPYRIMIDIN 2(1H) ONE; THIOUREA; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITATION EMISSION SPECTROSCOPY; FLAME PHOTOMETRY; FLUORESCENCE; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR SENSOR; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; OPTICAL ROTATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CHEMISTRY, ANALYTICAL; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHROLINES; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; UREA;

EID: 34047237040     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo062130h     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Harkema, S.; Van, Hummel, G. J.; Daasvatn, K.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 8, 368-369.
2. (b) Crego, M.; Marugan, J. J.; Raposo, C.; Sanz, M. J.; Alcazer, V.; Cruz C., M.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32 (33), 4185-4188.
3. (c) Aarts, V. M. L. J.; Van Staveren, C. J.; Grootenhuis, P. D. J.; Van Eerden, J.; Kruise, L.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (16), 5035-5036.
4. (d) Van Staveren, C. J.; Fenton, D. E.; Reinhoudt, D. N.; Van Eerden, J.; Harkema, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (11), 3456-3458.
5. (e) Chou, H.-C; Hsu, C-H.; Cheng, Y.-M.; Cheng, C-C; Liu, H.-W.; Pu, S.-C; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (6), 1650-1651.
6. (f) Van Staveren, C. J.; Van Eerden, J.; Van Veggel, F. C. J. M.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110(15), 4994-5008.
7. (g) Van Staveren, C. J.; Aarts, V. M. L. J.; Grootenhuis, P. D. J.; Droppers, W. J. H.; Van Eerden, J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (24), 8134-8144.
8. (h) Aarts, Veronika M. L. J.; Grootenhuis, Peter D. J.; Reinhoudt, David N.; Czech, A.; Czech, B. P.; Bartsch, R. A. Recl Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107 (2), 94-103.
9. (i) Hung, C. Y.; Hopfner, T.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (26), 12601-12602.
10. (j) Reinhoudt, D. N. J. Coord. Chem. 1988, 18 (1-3), 21-43.
11. (k) Nijenhuis, W. F.; Van Doorn, A. R.;. Reichwein, A. M.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (9), 3607-3608.
12. (l) Van Doom, A. R.; Schaafstra, R.; Bos, M.; Harkema, S.; Van Eerden, J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1991, 56 (21), 6083-6094.
13. (m) Reichwein, A. M.; Verboom, W.; Harkema, S.; Spek, A. L.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc.. Perkin Trans. 2 1994, 6, 1167-1172.
14. (n) Goswami, S.; Mukherjee, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38 (9), 1619-1622.
15. (o) Goswami, S.; Mukherjee, R.; Ray, J. Org. Lett. 2005, 7(7), 1283-1285.
16. (p) Bell, T. W.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36 (13/14), 1536-1538.
17. (q) Ray, J. K.; Haldar, M. K.; Gupta, S.; Kar, G. K. Tetrahedron 2000, 56 (6), 909-912.
18. (r) Bell, T. W.; Liu, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110(11), 3673-3674.
19. (s) Bell, T. W.; Hext, Nicholas M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33 (9), 589-598.
20. (t) Bell, T. W.; Hext, N. M.; Khasanov, A. B. Pure Appl. Chem. 1998, 70 (12), 2371-2377.
21. (a) Uiterwijk, J. W. H. M.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N.; Daasvatn, K.; den Hertog, H. J., Jr.; Geevers, J. Angew. Chem. 1982, 94 (6), 462-463.
22. (b) Aarts, V. M. L. J.; Geevers, J.; Reinhoudt, D. N.; Lengton, W.; Bos, M.; Uiterwijk, J. W. H. M.; Harkema, S. Tetrahedron 1987, 43 (3), 617-624.
23. (c) Uiterwijk, J. W. H. M.; Van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Aarts, V. M. L. J.; Daasvatn, K.; Geevers, J.; Den Hertog, H. J., Jr.; Reinhoudt, D. N. J. Inclusion Phenom. 1988, 6(1), 79-100.
24. (a) Van Loom, J. D.; Janssen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33 (35), 5125-5128.
25. (b) Naher, S.; Hiratani, K.; Karikomi, M.; Haga, K. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42 (4), 575-582.
26. (c) Kim, Y.; Chung, C. Synth. Met. 2001, 117 (1-3), 301-303.
27. (d) Claramunt, R. M.; Herranz, F.; Santa Maria, M. D.; Jaime, C.; de Federico, M.; Elguero, J. Biosens. Bioelectron. 2004, 20 (6), 1242-1249.
28. (e) Claramunt, R. M.; Herranz, F.; Santa Maria, M. D.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Elguero, J. Tetrahedron 2005, 61 (21), 5089-5100.
29. (f) Herranz, F.; Santa Maria, M. D.; Claramunt, R. M. J. Org. Chem. 2006, 7l (8), 2944-2951.
30. (g) Goswami, S.; Dey, S. J. Org. Chem. 2006, 71 (19), 7280-7287.
31. (h) Ge, Y.; Miller, L.; Ouimet, T.; Smith, D. K. J. Org. Chem. 2000, 65 (26), 8831-8838.
32. (i) Hegde, V.; Madhukar, P.; Madura, J. D.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112(11), 4549-4550.
33. (j) McClenaghan, N. D.; Grote, Z.; Darriet, K.; Zimine, M.; Williams, R. M.; De Cola, L.; Bassani, D. M. Org. Lett. 2005, 7 (5), 807-810.
34. (k) Chang, S.-K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 1318-1319.
35. (l) Li, S.; Sun, L.; Chung, Y.; Weber, S. G. Anal. Chem. 1999, 71 (11), 2146-2151.
36. (m) Westwood, J.; Coles, S. J.; Collinson, S. R.; Gasser, G.; Green, S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Tucker, J. H. R. Organometallics 2004, 23 (5), 946-951.
37. (n) Dirksen, A.; Hahn, U.; Schwanke, F.; Nieger, M.; Reek, J. N. H.; Voegtle, F.; De Cola, L. Chem. Eur. J. 2004, 10 (8), 2036-2047.
38. Kapur, G. B.; Hutson, H R.; Davis, M. A.; Rice, P. L. J. Trauma: Inj., Infect., Crit. Care 2005, 59 (6), 1436-1444.
39. Almog, J.; Klein, A.; Tamiri, T.; Shloosh, Y.; Abramovich-Bar S. J. Forensic Sci. 2005, 50 (3), 582-586.
40. (a) Claus, K. G.; Rund, J. V. Inorg. Chem. 1969, 8 (1), 59-63.
41. (b) De Zwart, M. A. H.; Bastiaans, H. M. M.; Van der Goot, H.; Timmerman, H.J. Med. Chem. 1991, 34 (3), 1193-1201.
42. (c) Ogawa, S.; Gotoh, N. Kogyo Kagaku Zassihi 1971, 74 (1), 83.
43. (d) Pijper, P. J.; Van der Goot, H.; Timmerman, H.; Nauta, W. T. Eur. J. Med. Chem. 1984, 19 (5), 399-404.
44. (a) Maerker, G.; Case, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2745-2748.
45. (b) Corey, E. J.; Borror. A. L.; Foglia, T. J. Org. Chem. 1965, 30 (1), 288-290.
46. (c) Ogawa, S.; Gotoh, N. Kogyo Kagaku Zasshi 1971, 74 (10), 2127-2129.
47. (d) Dega-Szafran, Z. Rocz. Chem. 1972, 46 (5), 827-36.
48. (e) Mlochowski, J.; Kloc, K. Rocz. Chem. 1973, 47 (4), 727-734.
49. (f) Engbersen, J. F. J.; Koudijs, A.; Joosten, M. H. A.; Van der Plas, H. C. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23 (4), 989-990.
50. (g) Rozen, S.; Dayan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38 (23), 3472-3473.
51. (h) Balicki, R.; Golinski, J. Synth. Commun. 2000, 30 (8), 1529-1534.
52. (a) Halcrow, B. E.; Kermack, W. O. J. Chem. Soc. 1946, 155-157.
53. (b) Pitie, M.; Donnadieu, B.; Meunier, B. Inorg. Chem. 1998, 37 (14), 3486-3489.
54. (c) Fife, T. H.; Pujari, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (23), 7790-7797.
55. (d) Ogawa, S.; Nakajima, T.; Gotoh, N. Seisan Kenkyu 1969, 21 (7), 474-475.
56. (e) Lewis, J.; O'Donoghue, T. D. J. Chem. Soc., Dation Trans. 1980, 5, 736-742.
57. (f) Rice, C. R.; Anderson, K. M. Polyhedron 2000, 19 (4), 495-498.
58. (a) Hyatt, J. A. J. Org. Chem. 1978, 43 (9), 1808-1811.
59. (b) Schultz, R. A.; White, B. D.; Dishong, D. M.; Arnold, K. A.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 (23), 6659-6668.
60. (c) Andrews, M. P.; Ozin, G. A. Inorg. Chem. 1986, 25 (15), 2587-2595.
61. (d) Ouchi, M.; Inoue, Y.; Wada, K.; Iketani, S.; Hakushi, T.; Weber, E. J. Org. Chem. 1987, 52 (12), 2420-2427.
62. (e) Ouchi, M.; Inoue, Y.; Liu, Y.; Nagamune. S.; Nakamura, S.; Wada, K.; Hakushi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63 (4), 1260-1262.
63. (f) Achilefu, S.; Selve, C.; Stebe, M-J.; Ravey, J.-C; Delpuech, J.-J. Langmuir 1994, 10 (7), 2131-2138.
64. (g) Allcock, H. R.; O'Connor, S. J. M.; Olmeijer. D. L.; Napierala, M. E.; Cameron, C. G. Macromolecules 1996, 29 (23), 7544-7552.
65. (h) Lauter, U.; Meyer, W. H.; Wegner, G. Macromolecules 1997, 30 (7), 2092-2101.
66. (i) Brunsveld, L.; Zhang, H.; Glasbeek, M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (26), 6175-6182.
67. (j) Imbert, D.; Baret, P.; Gaude, D.; Gautier-Luneau, I.; Gellon, G.; Thomas, F.; Serratrice, G.; Pierre, J.-L. Chem. Eur. J. 2002, 8 (5), 1091-1100.
68. (k) Snow, A. W.; Foos, E. E. Synthesis 2003, 4, 509-512.
69. (l) Brunner, H.; Gruber, N. Inorg. Chim. Acta 2004, 357 (15), 4423-4451.
70. (m) Kishimoto, K.; Suzawa, T.; Yokota, T.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (44), 15618-15623.
71. (n) Kung, C.; Kenski, D. M.; Krukenberg, K.; Madhani, H. D.; Shokat, K. M. Chem. Biol. 2006,13 (4), 399-407.
72. (a) Yang, Y.; Lowry, M.; Schowalter, C. M.; Fakayode, S. 0.; Escobedo, J. O.; Xu, X.; Zhang, H.; Jensen, T. J.; Fronczek, F. R.; Warner, I. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14081-14092.
73. (b) Cory, R. M.; McKnight, D. M. Environ. Sci. Technol. 2005, 39 (21), 8142-8149.
74. (c) Munoz de la Pena, A.; Mora Diez, N.; Bohoyo Gil, D.; Olivieri, A. C.; Escandar, G. M. Anal. Chim. Acta 2006, 569 (1-2.), 250-259.
75. (d) Wu, F. C.; Mills, R. B.; Evans, R. D.; Dillon, P. J. Anal. Chem. 2004, 76 (1), 110-113.
76. (e) Patel-Sorrentino, N.; Mounier, S.; Benaim, J. Y. Water Res. 2002, 36 (10), 2571-2581.
77. (l1) (a) Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Borsari, L.; Danesi, A.; Giorgi, C.; Lodeiro, C.; Mariani, P.; Pina, F.; Santarelli, S.; Tamayo, A.; Valtancoli, B. Dalton Trans. 2006, 4000.
78. (b) Pina, F.; M. Bernardo, A.; García-España, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2143-2157.
79. (a) http://www.hyperquad.co.uk/hq2000.htm.
80. (b) Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca A., Talanta 1996, 43, 1739-1753.
81. (a) Perrin, D.D. Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution; Butterworths: London, 1965; Supplement, 1972.
82. (b) Albert, A. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. In Physical Methods in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Academic Press: New York, 1963.
83. (c) CRC Handbook of Biochemistry; Sober, H. A., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1968.
84. (d) Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants, 3rd ed.; Chapman and Hall: London, 1984.
85. (e) The Merck Index, 12th ed.; Budavari, S., Ed.; Merck & Co.: Whitehouse Station, NJ, 1996.
86. Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3 (8), 1495-1500.
87. (a) Oepen, G.; Voegtle, F. Lieb. Ann. Chem. 1979, 12, 2114-2117.
88. (b) Donnelly, P. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 2003, 56 (12), 1249-1253.
89. (a) Sugiyasu. K.; Fujita. N.; Takeuchi, M.; Yamada, S.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1 (5), 895-899.
90. (b) Yamada, M.; Kimura, M.; Nishizawa, M.; Kuroda, S.; Shimao, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64 (6), 1821-1827.
91. (c) Armaroli, N.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P.; Weidmann. J.-L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93 (23), 4145-4150.
92. (a) Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Pina, F.; Lodeiro, C.; Lima, J. C.; Parola, A. J.; Soriano, C.; Clares, M. P.; Albelda, M. T.; Aucejo, R.; Garcia-Espana, E. Inorg. Chem. 2005, 44 (21), 7449-7458.
93. (b) Kanzaki, R.; Umebayashi, Y.; Maki, T.; Ishiguro, S.-I. J. Solution Chem. 2004, 33 (6/7), 699-709.
94. (c) Armaroli, N.; De Cola, L.; Balzani, V.; Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Kern, J.-M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88 (4), 553-556.
95. (d) Henry, M. S.; Hoffman, M. Z. J. Phys. Chem. 1979, 83 (5), 618-625.
96. (e) Winefordner, J. D.; Schulman, S. G.; Tidwell, P. T.; Cetorelli, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (13), 3179-3183.
97. (f) Linnell, R. H.; Kaczmarczyk, A. J. Phys. Chem. 1961, 65, 1196-1200.
98. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C. Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J. Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K. Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A. Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W. Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
99. Godfrey, P. D.; Brown, R. D.; Hunter, A. N. J. Mol. Struct. 1997, 413-414, 405-414.