Luminescent rhenium and ruthenium complexes of an amphoteric poly(amidoamine) functionalized with 1,10-phenanthroline

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 23, 2012, Pages 12776-12788

  Maggioni, Daniela ^a   Fenili, Fabio ^a   D'Alfonso, Laura ^b   Donghi, Daniela ^a   Panigati, Monica ^a,c   Zanoni, Ivan ^b   Marzi, Roberta ^b   Manfredi, Amedea ^a   Ferruti, Paolo ^a,c   D'Alfonso, Giuseppe ^a,c   Ranucci, Elisabetta ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^c Università di Milano Bicocca ^*  (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,10 PHENANTHROLINE; 1,10-PHENANTHROLINE; LUMINESCENT AGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; POLYAMIDOAMINE; POLYAMINE; RHENIUM; RUTHENIUM;

ARTICLE; CELL STRAIN HEK293; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

CELL SURVIVAL; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HEK293 CELLS; HUMANS; LUMINESCENT AGENTS; MICROSCOPY, CONFOCAL; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENANTHROLINES; POLYAMINES; RHENIUM; RUTHENIUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84870565722     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301616b     Document Type: Article

References (125)

1. Patra, M.; Gasser, G. ChemBioChem 2012, 13, 1232-1252
2. Haas, K. L.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4921-4960
3. Terreno, E.; Delli Castelli, D.; Viale, A.; Aime, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3019-3042
4. Kubíček, V.; Tóth, É. Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 63-129
5. Aime, S.; Geninatti Crich, S.; Gianolio, E.; Giovenzana, G. B.; Teia, L.; Terreno, E. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1562-1579
6. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
7. Alberto, R. In Medicinal Organometallic Chemistry; Jaouen, G.; Metzler-Nolte, N., Eds.; Topics in Organometallic Chemistry 32; Springer: Berlin, 2010; pp 219-246.
8. Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 445-461
9. Lo, K. K.-W.; Choi, A. W.-T.; Law, W. H.-T. Dalton Trans. 2012, 41, 6021-6047
10. Baggaley, E.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1762-1785
11. Zhao, Q; Huang, C. H.; Li, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508-2524
12. Fernandez-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186-202
13. Cosgrave, L.; Devocelle, M.; Forster, R. J.; Keyes, T. E. Chem. Commun. 2010, 46, 103-105
14. Montgomery, C. P.; Murray, B. S.; New, E. J.; Pal, R.; Parker, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925-937
15. Lau, J. S.-Y.; Lee, P.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, C. H.-C.; Lam, Y.-W.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718
16. Koo, C.-K.; Wong, K.-L.; Man, C. W.-Y.; Lam, Y.-W.; So, L. K.-Y.; Tam, H.-L.; Tsao, S.-W; Cheah, K.-W.; Lau, K.-C.; Yang, Y.-Y.; Chen, J.-C.; Lam, M. H.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 872-878
17. Botchway, S. W.; Charnley, M.; Haycock, J. W.; Rochester, D. L.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 16071-16076
18. Lakowicz, J. R.; Terpetschnig, E.; Murtaza, Z.; Szmacinski, H. J. Fluoresc. 1997, 7, 17-25
19. Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P.; Mishra, L.; Kumari, N.; Rai, G.; Saripella, S. New J. Chem. 2012, 36, 64-72
20. Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Li, S. P. Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 24, 3551-3568
21. Beck, D.; Brewer, J.; Lee, J.; McGraw, D.; DeGraff, B. A.; Demas, J. N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 546-553
22. Blanco-Rodriguez, A. N.; Busby, M.; Grǎdinaru, C.; Crane, B. R.; Di Bilio, A. J.; Matousek, P.; Towrie, M.; Leigh, B. S.; Richards, J. H.; Vlček, A., Jr.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4365-4370
23. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Sze, K.-S. Inorg. Chem. 2006, 45, 1714-1722
24. Guo, X.-Q.; Castellano, F. N.; Lakowicz, J. R. Anal. Chem. 1998, 70, 632-637
25. Mari, C.; Panigati, M.; D'Alfonso, L.; Zanoni, I.; Donghi, D.; Sironi, L.; Collini, M.; Maiorana, S.; Baldoli, C.; D'Alfonso, G.; Licandro, L. Organometallics 2012, 31, 5918-5928
26. Gasser, G.; Pinto, A.; Neumann, S.; Sosniak, A. M.; Seitz, M.; Merz, K.; Heumann, R.; Metzler-Nolte, N. Dalton Trans. 2012, 41, 2304-2313
27. Louie, M.-W.; Fong, T. T-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2011, 50, 9465-9471
28. Ferri, E.; Donghi, D.; Panigati, M.; Prencipe, G.; D'Alfonso, L.; Zanoni, I.; Baldoli, C.; Maiorana, S.; D'Alfonso, G.; Licandro, E. Chem. Commun. 2010, 46, 6255-6257
29. James, S.; Maresca, K. P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F.; Doering, L.; Zubieta, J. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 590-596
30. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Organometallics 2006, 25, 3220-3227
31. Reece, S. J.; Seyedsayamdost, M. R.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13654-13655
32. Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Chung, C.-K.; Tsang, K. H.-K.; Lee, T. K.-M.; Li, C.-K.; Lau, J. S.-Y.; Ng, D. C.-M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1724-1736
33. Mauro, M.; Yang, C.-H.; Shin, C.-Y.; Panigati, M.; Chang, C.-H.; D'Alfonso, G.; De Cola, L. Adv. Mater. 2012, 24, 2054-2058
34. Li, X.; Zhang, D.; Chi, H.; Xiao, G.; Dong, Y.; Wu, S.; Su, Z.; Zhang, Z.; Lei, P.; Hu, Z.; Li, W. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 263303-263306
35. Mauro, M.; Quartapelle Procopio, E.; Sun, Y.; Chien, C.-H.; Donghi, D.; Panigati, M.; Mercandelli, P.; Mussini, P.; D'Alfonso, G.; De Cola, L. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2607-2614
36. For the pioneer work in the field, see: Wrighton, M. S.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998-1003
37. Kumar, A.; Sun, S.-S.; Lees, A. J. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 1-35
38. Striplin, D. R.; Crosby, G. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 163-175
39. Stukfens, D. J., Jr.; Vlček, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 127-179
40. Lees, A. J. Chem. Rev. 1987, 87, 711-743
41. See, for instance: Villegas, J. M.; Stoyanov, S. R.; Huang, W.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 2297-2309
42. Panigati, M.; Donghi, D.; Mauro, M.; Mercandelli, P.; Mussini, P.; De Cola, L.; D'Alfonso, G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1621-1643
43. Tseng, Y.-H.; Bhattacharya, D.; Lin, S.-H.; Thanasekaran, P.; Wu, J.-Y.; Lee, L.-W.; Sathiyendiran, M.; Ho, M.-L.; Chung, M.-W.; Hsu, K.-C.; Chou, P.-T.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2010, 49, 6805-6807
44. Quartapelle Procopio, E.; Mauro, M.; Panigati, M.; Donghi, D.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; DAlfonso, G.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14397-14399
45. Donghi, D.; DAlfonso, G.; Mauro, M.; Panigati, M.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Mussini, P.; DAlfonso, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 4243-4255
46. Fan, Y.; Li, C.; Cao, H.; Li, F.; Chen, D. Biomaterials 2012, 33, 4220-4228
47. Yang, T.; Xia, A.; Liu, Q.; Shi, M.; Wu, H.; Xiong, L.; Huang, C.; Li, F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5360-5367
48. Bryson, J.; Fichter, K. M.; Chu, W.-J.; Lee, J.-H.; Li, J.; Madsen, L. A.; McLendon, P.; Reineke, T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 16913-16918
49. Liu, L.; Li, X.; Hou, S.; Xue, Y.; Yao, Y.; Ma, Y.; Feng, X.; He, S.; Lu, Y.; Wang, Y.; Zeng, X. Chem. Commun. 2009, 44, 6759-6761
50. Wu, Y.; Zhou, Y.; Ouari, O.; Woods, M.; Zhao, P.; Soesbe, T. S.; Kiefer, G. E.; Sherry, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13854-13855
51. Larson, N.; Ghandehari, H. Chem. Mater. 2012, 24, 840-853
52. Hoffmann, S.; Vystrčilová, L.; Ulbrich, K.; Etrych, T.; Caysa, H.; Mueller, T.; Mäder, K. Biomacromolecules 2012, 13, 652-663
53. Khemtong, C.; Kessinger, C. W.; Gao, J. Chem. Commun. 2009, 3497-3510
54. Saad, M.; Garbuzenko, O. B.; Ber, E.; Chandna, P.; Khandare, J. J.; Pozharov, V. P.; Minko, T. J. Controlled Release 2008, 130, 107-114
55. Kim, J. H.; Park, K.; Nam, H. Y.; Lee, S.; Kim, K.; Kwon, I. C. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1031-1053
56. Fox, M. E.; Szoka, F. C.; Fréchet, J. M. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1141-1151
57. Louie, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3146-3195
58. Jennings, L. E.; Long, N. J. Chem. Commun. 2009, 24, 3511-3524
59. Ferruti, P.; Marchisio, M. A.; Duncan, R. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 332-355
60. Ranucci, E.; Ferruti, P.; Lattanzio, E.; Manfredi, A.; Rossi, M.; Mussini, P. R.; Chiellini, F.; Bartoli, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6977-6991
61. Cavalli, R.; Bisazza, A.; Sessa, R.; Primo, L.; Fenili, F.; Manfredi, A.; Ranucci, E.; Ferruti, P. Biomacromolecules 2010, 11, 2667-2674
62. Ferruti, P.; Franchini, J.; Bencini, M.; Ranucci, E.; Zara, G. P.; Serpe, L.; Primo, L.; Cavalli, R. Biomacromolecules 2007, 8, 1498-1504
63. Richardson, S. C. W.; Pattrick, N. G.; Lavignac, N.; Ferruti, P.; Duncan, R. J. Controlled Release 2010, 142, 78-88
64. Richardson, S.; Ferruti, P.; Duncan, R. J. Drug Targeting 1999, 6, 391-404
65. Donghi, D.; Maggioni, D.; DAlfonso, G.; Amigoni, F.; Ranucci, E.; Ferruti, P.; Manfredi, A.; Fenili, F.; Bisazza, A.; Cavalli, R. Biomacromolecules 2009, 10, 3273-3282
66. Mindt, T.; Struthers, H.; Garcia-Garayoa, E.; Desbouis, D.; Schibli, R. Chimia 2007, 61, 725-731
67. Ruggi, A.; Beekman, C.; Wasserberg, D.; Subramaniam, V.; Reinhoudt, D. N.; van Leeuwen, F. W. B.; Velders, A. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 464-467
68. Ho, C.-L.; Wong, W.-Y. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2469-2502
69. Marin, V.; Holder, E.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 618-635
70. Chan, W. K. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2104-2118
71. Carlise, J. R.; Weck, M. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2004, 42, 2973-2984
72. Zhang, M.; Lu, P.; Wang, X.; He, L.; Xia, H.; Zhang, W.; Yang, B.; Liu, L.; Yang, L.; Yang, M.; Ma, Y.; Feng, J.; Wang, D.; Tamai, N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13185-13190
73. Sankaran, N. B.; Rys, A. Z.; Nassif, R.; Nayak, M. K.; Metera, K.; Chen, B.; Bazzi, H. S.; Sleiman, H. F. Macromolecules 2010, 43, 5530-5537
74. Zhu, H.; Xu, X. P.; Cui, W.; Zhang, Y. Q.; Mo, H. P.; Shen, Y. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 49, 1745-1752
75. Zhang, K. Y.; Liu, H.-W.; Fong, T. T.-H.; Chen, X.-G.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 5432-5443
76. Amoroso, A. J.; Coogan, M. P.; Dunne, J. E.; Fernandez-Moreira, V.; Hess, J. B.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A.; Williams, C. Chem. Commun. 2007, 3066-3068
77. Wang, Z.; McWilliams, A. R.; Evans, C. E. B.; Lu, X.; Chung, S.; Winnik, M. A.; Manners, I. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 415-419
78. Crosby, G. A.; Perkins, W. G.; Klassen, D. M. J. Chem. Phys. 1965, 43, 1498-1503
79. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705
80. Bandyopadhyay, B. N.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1977, 73, 663-674
81. Salignac, B.; Grundler, P. V.; Cayemittes, S.; Frey, U.; Scopelliti, R.; Merbach, A. E.; Hedinger, R.; Hegetschweiler, K.; Alberto, R.; Prinz, U.; Raabe, G.; Ko1lle, U.; Hall, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 3516-3526
82. Alberto, R.; Schibli, R.; Waibel, R.; Abram, U.; Schubiger, A. P. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 901-919
83. Probst, B.; Guttentag, M.; Rodenberg, A.; Hamm, P.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 3404-3412
84. Frederiks, S. M.; Luong, J. M.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7415-7418
85. Moore, S. A.; Frazier, S. M.; Sibbald, M. S.; DeGraff, B. A.; Demas, J. N. Langmuir 2011, 27, 9657-9575
86. Friedman, A. E.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4962
87. Wolcan, E.; Torchia, G.; Tocho, J.; Piro, O. E.; Juliarena, P.; Ruiz, G.; Féliz, M. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2194-2202
88. For a recent comprehensive review, see: Campagna, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Bergamini, G.; Balzani, V. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117-214
89. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798
90. Svensson, F. R.; Andersson, J.; Åmand, H. L.; Lincoln, P. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 565-571
91. Matson, M.; Svensson, F. R.; Nordén, B.; Lincol, P. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1706-1711
92. Pisani, M. J.; Fromm, P. D.; Mulyana, Y.; Clarke, R. J.; Korner, H.; Heimann, K.; Collins, J. G.; Keene, F. R. ChemMedChem 2011, 6, 848-858
93. Zhang, R.; Ye, Z.; Yin, Y.; Wang, G.; Jin, D.; Yuan, J.; Piper, J. A. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 725-733
94. Zhang, R.; Ye, Z.; Wang, G.; Zhang, W.; Yuan, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6884-6891
95. OConnor, N. A.; Stevens, N.; Samaroo, D.; Solomon, M. R.; Martì, A. A.; Dyer, J.; Vishwasrao, H.; Akins, D. L.; Kandel, E. R.; Turro, N. J. Chem. Commun. 2009, 2640-2642
96. Gill, M. R.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3179-3192
97. Keene, F. R.; Smith, J. A.; Collins, J. G. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2021-2035
98. Zeglis, B. M.; Pierre, V. C.; Barton, J. K. Chem. Commun. 2007, 4565-4579
99. Tian, X.; Gill, M. R.; Cantón, I.; Thomas, J. A.; Battaglia, G. ChemBioChem 2011, 12, 548-551
100. Pazderski, L.; Pawlak, T.; Sitkowski, J.; Kozerski, L.; Szlyk, E. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 450-457
101. Juris, A.; Balzani, V.; Barigiletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277
102. Griffiths, P. C.; Paul, A.; Khayat, Z.; Wan, K.-W.; King, S. M.; Grillo, I.; Schweins, R.; Ferruti, P.; Franchini, J.; Duncan, R. Biomacromolecules 2004, 5, 1422-1427
103. Massignani, M.; LoPresti, C.; Blanazs, A.; Madsen, J.; Armes, S. P.; Lewis, A. L.; Battaglia, G. Small 2009, 21, 2424-2432
104. Causey, P. W.; Besanger, T. R.; Schaffer, P.; Vaillant, J. F. Inorg. Chem. 2008, 47, 8213-8221
105. Schibli, R.; Schwarzbach, R.; Alberto, R.; Ortner, K.; Schmalle, H.; Dumas, C.; Egli, A.; Schubiger, A. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 750-756
106. Pascu, S. I.; Waghorn, P. A.; Conry, T.; Lin, B.; James, C.; Zayed, J. M. Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 131-178
107. Schaffer, P.; Gleave, J. A.; Lemon, J. A.; Reid, L. C.; Pacey, L. K. K.; Farncombe, T. H.; Boreham, D. R.; Zubieta, J.; Babich, J. W.; Doering, L. C.; Valliant, J. F. Nucl. Med. Biol. 2008, 35, 159-169
108. Stephenson, K. A.; Banerjee, S. R.; Besanger, T.; Sogbein, O. O.; Levadala, M. K.; McFarlane, N.; Lemon, J. A.; Boreham, D. R.; Maresca, K. M.; Brenna, J. D.; Babich, J. W.; Zubieta, J.; Valliant, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598-8599
109. Azad, B. B.; Cho, C. F.; Lewis, J. D.; Luyt, L. G. Appl. Radiat. Isot. 2012, 70, 505-511
110. Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Dalton Trans. 2011, 40, 6129-6143
111. Boulay, A.; Artigau, M.; Coulais, Y.; Picard, C.; Mestre-Voegtle, B.; Benoist, E. Dalton Trans. 2011, 40, 6206-6209
112. Agorastos, N.; Borsig, L.; Renard, A.; Antoni, P.; Viola, G.; Spingler, B.; Kurz, P.; Alberto, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3842-3852
113. Ferruti, P.; Ranucci, E.; Trotta, F.; Gianasi, E.; Evagorou, G. E.; Wasil, M.; Wilson, G.; Duncan, R. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1644-1654
114. Schmidt, S.; Trogler, W.; Basolo, F. Inorg. Synth. 1985, 23, 41-46
115. Schmidt, S.; Nitschke, J.; Trogler, W. Inorg. Synth. 1989, 26, 113-117
116. 3H before refluxing, see ref 24)
117. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334-3341
118. Greaney, M. A.; Coyle, C. L.; Harmer, M. A.; Jordan, A.; Stiefel, E. I. Inorg. Chem. 1989, 28, 912-920
119. Grythe, K. F.; Hansen, F. K.; Walderhaug, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12404-12412
120. Stilbs, P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1987, 19, 1-45
121. Ishida, A.; Tobita, S.; Hasegawa, Y.; Katoh, R.; Nozaki, K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2449-2458
122. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2 nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
123. Collini, M.; Chirico, G.; Baldini, G.; Bianchi, M. E. Biopolymers 1995, 36, 211-225
124. Freddi, S; DAlfonso, L.; Collini, M.; Caccia, M.; Sironi, L.; Tallarida, G.; Caprioli, S.; Chirico, G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2722-2730
125. Macchioni, A.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 479-489