Theoretical investigation on electronic, optical, and charge transport properties of 7,8,15,16-tetraazaterrylene and its derivatives with electron-attracting substituents

New Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 9, 2013, Pages 2925-2934

  Zhao, Caibin ^a,b   Wang, Wenliang ^a   Yin, Shiwei ^a   Ma, Yan ^a  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHAANXI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7,8,15,16 TETRAAZATERRYLENE; PERYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CRYSTAL; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; ENERGY; MATERIALS; PRIORITY JOURNAL; SIMULATION;

EID: 84882329238     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj00561e     Document Type: Article

References (90)

1. A. Tsumura H. Koezuka T. Ando Appl. Phys. Lett. 1986 49 1210 1212
2. V. C. Sundar J. Zaumseil V. Podzorov E. Menard R. L. Willett T. Someya M. E. Gershenson J. A. Rogers Science 2004 303 1644 1646
3. Y. Takahashi T. Hasegawa S. Horiuchi R. Kumai Y. Tokura G. Saito Chem. Mater. 2007 19 6382 6384
4. O. D. Jurchescu M. Popinciuc B. J. van Wees T. T. M. Palstra Adv. Mater. 2007 19 688 692
5. J. Takeya M. Yamagishi Y. Tominari R. Hirahara Y. Nakazawa T. Nishikawa T. Kawase T. Shimoda S. Ogawa Appl. Phys. Lett. 2007 90 102120
6. K. Nakayama Y. Hirose J. Soeda M. Yoshizumi T. Uemura M. Uno W. Y. Li M. J. Kang M. Yamagishi Y. Okada E. Miyazaki Y. Nakazawa A. Nakao K. Takimiya J. Takeya Adv. Mater. 2011 23 1626 1629
7. D. H. Kim D. Y. Lee H. S. Lee W. H. Lee Y. H. Kim J. I. Han K. Cho Adv. Mater. 2007 19 678 682
8. J. A. Lim H. S. Lee W. H. Lee K. Cho Adv. Funct. Mater. 2009 19 1515 1525
9. C. Liu T. Minari X. B. Lu A. Kumatani K. Takimiya K. Tsukagoshi Adv. Mater. 2011 23 523 526
10. E. Ahmed A. L. Briseno Y. N. Xia S. A. Jenekhe J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1118 1119
11. M. Mas-Torrent M. Durkut P. Hadley X. Ribas C. Rovira J. Am. Chem. Soc. 2004 126 984 985
12. A. R. Murphy J. M. J. Fréchet Chem. Rev. 2007 107 1066 1096
13. H. L. Dong C. L. Liang W. P. Hu Chem. Commun. 2010 46 5211 5222
14. S. Handa E. Miyazaki K. Takimiya Chem. Commun. 2009 26 3919 3921
15. Y. Zhao C.-A. Di X. K. Gao Y. B. Hu Y. L. Guo L. Zhang Y. Q. Liu J. Z. Wang W. P. Hu D. B. Zhu Adv. Mater. 2011 23 2448 2453
16. H. Klauk U. Zschieschang J. Pflaum M. Halik Nature 2007 445 745 748
17. H. Usta C. Risko Z. M. Wang H. Huang M. K. Deliomeroglu A. Zhukhovitskiy A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5586 5608
18. R. A. Street Adv. Mater. 2009 21 2007 2022
19. X. W. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268 284
20. J. Fan L. Zhang A. L. Briseno F. Wudl Org. Lett. 2012 14 1024 1026
21. Y. C. Cheng R. J. Silbey D. A. da Silva Filho J. P. Calbert J. Cornil J. L. Brédas J. Chem. Phys. 2003 118 3764 3774
22. Z. Iqbal A. P. Webb S. Vepřek Appl. Phys. Lett. 1980 36 163 165
23. M. J. Tauber R. F. Kelley J. M. Giaimo B. Rybtchinski M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1782 1783
24. V. Coropceanu J. Cornil D. A. da Silva Filho Y. Olivier R. Silbey J.-L. Brédas Chem. Rev. 2007 107 926 952
25. G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16866 16881
26. W.-Q. Deng W. A. Goddard III J. Phys. Chem. B 2004 108 8614 8621
27. R. A. Marcus Rev. Mod. Phys. 1993 65 599 610
28. N. S. Hush J. Chem. Phys. 1958 28 962 972
29. J. L. Brédas J. P. Calbert D. A. da Silva Filho J. Cornil Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5804 5809
30. A. Troisi Chem. Soc. Rev. 2011 40 2347 2358
31. S. Di Motta E. Di Donato F. Negri G. Orlandi D. Fazzi C. Castiglioni J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6591 6598
32. S. Di Motta M. Siracusa F. Negri J. Phys. Chem. C 2011 115 20754 20764
33. E. Di Donato R. P. Fornari S. Di Motta Y. Li Z. H. Wang F. Negri J. Phys. Chem. B 2010 114 5327 5334
34. T. Liu A. Troisi Adv. Mater. 2013 25 1038 1041
35. T. Liu A. Troisi J. Phys. Chem. C 2011 115 2406 2415
36. N. P. Redmore I. V. Rubtsov M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8769 8778
37. D. P. McMahon A. Troisi J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 941 946
38. I. V. Brovchenko Chem. Phys. Lett. 1997 278 355 359
39. J. E. Norton J.-L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12377 12384
40. M. Malagoli J. L. Brédas Chem. Phys. Lett. 2000 327 13 17
41. V. Lemaur D. A. da Silva Filho V. Coropceanu M. Lehmann Y. Geerts J. Piris M. G. Debije A. M. van de Craats K. Senthilkumar L. D. A. Siebbeles J. M. Warman J.-L. Brédas J. Cornil J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3271 3279
42. R. S. Sánchez-Carrera V. Coropceanu D. A. da Silva Filho R. Friedlein W. Osikowicz R. Murdey C. Suess W. R. Salaneck J.-L. Brédas J. Phys. Chem. B 2006 110 18904 18911
43. J.-L. Brédas D. Beljonne V. Coropceanu J. Cornil Chem. Rev. 2004 104 4971 5004
44. A. Kapturkiewicz J. Herbich J. Karpiuk J. Nowacki J. Phys. Chem. A 1997 101 2332 2344
45. J. Cortes H. Heitele J. Jortner J. Phys. Chem. 1994 98 2527 2536
46. S. W. Yin Y. P. Yi Q. X. Li G. Yu Y. Q. Liu Z. G. Shuai J. Phys. Chem. A 2006 110 7138 7143
47. A. Troisi G. Orlandi J. Phys. Chem. A 2006 110 4065 4070
48. S. Mohakud A. P. Alex S. K. Pati J. Phys. Chem. C 2010 114 20436 20442
49. J. Cornil V. Lemaur J.-P. Calbert J.-L. Brédas Adv. Mater. 2002 14 726 729
50. Y. X. Zhang X. Cai Y. Z. Bian X. Y. Li J. Z. Jiang J. Phys. Chem. C 2008 112 5148 5159
51. J.-D. Huang S.-H. Wen W.-Q. Deng K.-L. Han J. Phys. Chem. B 2011 115 2140 2147
52. Q. Peng Y. P. Yi Z. G. Shuai J. S. Shao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9333 9339
53. G. J. Nan X. D. Yang L. J. Wang Z. G. Shuai Y. Zhao Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2009 79 115203
54. X. D. Yang L. J. Wang C. L. Wang W. Long Z. G. Shuai Chem. Mater. 2008 20 3205 3211
55. X.-K. Chen J.-F. Guo L.-Y. Zou A.-M. Ren J.-X. Fan J. Phys. Chem. C 2011 115 21416 21428
56. S.-H. Wen A. Li J. L. Song W.-Q. Deng K.-L. Han W. A. Goddard III J. Phys. Chem. B 2009 113 8813 8819
57. S. W. Yin L. L. Li Y. M. Yang J. R. Reimers J. Phys. Chem. C 2012 116 14826 14836
58. W. F. Pasveer J. Cottaar C. Tanase R. Coehoorn P. A. Bobbert P. W. M. Blom D. M. de Leeuw M. A. J. Michels Phys. Rev. Lett. 2005 94 206601
59. A. J. Chatten S. M. Tuladhar S. A. Choulis D. D. C. Bradley J. Nelson J. Mater. Sci. 2005 40 1393 1398
60. S. W. Yin Y. M. Yang Y. F. Lv Synth. Met. 2010 160 1241 1246
61. S. W. Yin Y. F. Lv Org. Electron. 2008 9 852 858
62. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
63. E. Fabiano F. D. Sala R. Cingoland M. Weimer A. Görling J. Phys. Chem. A 2005 109 3078 3085
64. F.-C. Tsai C.-C. Chang C.-L. Liu W.-C. Chen S. A. Jenekhe Macromolecules 2005 38 1958 1966
65. G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2339 2350
66. X. Wang K.-C. Lau J. Phys. Chem. C 2012 116 22749 22758
67. P. Weber J. R. Reimers J. Phys. Chem. A 1999 103 9830 9841
68. Z.-L. Cai J. R. Reimers J. Phys. Chem. A 2000 104 8389 8408
69. Y. B. Song C. A. Di X. D. Yang S. P. Li W. Xu Y. Q. Liu L. M. Yang Z. G. Shuai D. Q. Zhang D. B. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15940 15941
70. J. S. Huang M. Kertesz Chem. Phys. Lett. 2004 390 110 115
71. R. Runge E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1984 52 997 1000
72. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1996 256 454 464
73. M. E. Casida C. Jamorski K. C. Casida D. R. Salahub J. Chem. Phys. 1998 108 4439 4449
74. A. B. J. Parusel W. Rettig W. Sudholt J. Phys. Chem. A 2002 106 804 815
75. D. Jacquemin J. Preat V. Wathelet M. Fontaine E. A. Perpète J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2072 2083
76. F. Maurel J. Aubard P. Millie J. P. Dognon M. Rajzmann R. Guglielmetti A. Samat J. Phys. Chem. A 2006 110 4759 4771
77. P. Crostrand Z. Rinkevicius Y. Luo H. Ågren J. Chem. Phys. 2005 122 224104
78. P. C. Jha E. Jansson H. Ågren Chem. Phys. Lett. 2006 424 23 27
79. H.-Z. Gao Synth. Met. 2010 160 2104 2108
80. Y.-C. Chang I. Chao J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 116 121
81. H.-Y. Chen I. Chao Chem. Phys. Lett. 2005 401 539 545
82. M.-Y. Kuo H.-Y. Chen I. Chao Chem.-Eur. J. 2007 13 4750 4758
83. S. Chai S.-H. Wen J.-D. Huang K.-L. Han J. Comput. Chem. 2011 32 3218 3225
84. S. Chai S.-H. Wen K.-L. Han Org. Electron. 2011 12 1806 1814
85. S. H. Dong W. L. Wang S. W. Yin C. Y. Li J. Lu Synth. Met. 2009 159 385 390
86. M. L. Tang J. H. Oh A. D. Reichardt Z. N. Bao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3733 3740
87. Y.-C. Chang M.-Y. Kuo C.-P. Chen H.-F. Lu I. Chao J. Phys. Chem. C 2010 114 11595 11601
88. C. R. Newman C. D. Frisbie D. A. da Silva Filho J.-L. Brédas P. C. Ewbank K. R. Mann Chem. Mater. 2004 16 4436 4451
89. H. X. Li R. H. Zheng Q. Shi J. Phys. Chem. C 2012 116 11886 11894
90. Y.-A. Duan Y. Geng H.-B. Li X.-D. Tang J.-L. Jin Z.-M. Su Org. Electron. 2012 13 1213 1222