Ambipolar charge transport in α-oligofurans: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 48, 2010, Pages 20436-20442

  Mohakud, Sasmita ^a   Alex, Andrews P ^a   Pati, Swapan K ^a  

^a JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIPOLAR; CHARGE TRANSFER PHENOMENA; CHARGE TRANSPORT; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DEVICE FABRICATIONS; HOPPING MATRIX; MARCUS THEORY; MATRIX; MOLECULAR SCALE; OFF-DIAGONAL ELEMENTS; OLIGOTHIOPHENES; ORDER PARAMETER; ORGANIC CRYSTAL; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; REORGANIZATION ENERGIES; SPATIAL OVERLAP; STACKED MOLECULES; THEORETICAL STUDY; THERMALLY ACTIVATED HOPPING; TRANSFER INTEGRAL; VAN DER WAAL INTERACTIONS;

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; ELECTRON MOBILITY; ION EXCHANGE; MAGNETIC ANISOTROPY; MASS TRANSFER; MOLECULAR CRYSTALS; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES;

HOLE MOBILITY;

EID: 78650115101     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1047503     Document Type: Article

References (100)

1. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
2. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
3. Lin, B. C.; Cheng, C. P.; Lao, Z. P. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241.
4. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
5. Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
6. Burrows, P. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2285.
7. Tang, C. W.; Slyke, S. A. V. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
8. Chen, A. C. A.; Culligan, S. W.; Geng, Y.; Chen, S. H.; Klubek, K. P.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv. Mater. 2004, 16, 783.
9. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackey, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
10. Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D.; Stocking, A. Science 1996, 273, 884.
11. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
12. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
13. Bao, Z. Adv. Mater. 2000, 12, 227.
14. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, R. N.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. W. Nature 1999, 401, 685.
15. Katz, H. E. J. Mat. Chem. 1997, 7, 369.
16. Pati, S. K.; Ramasesha, S.; Shuai, Z.; Bredas, J. L. Phys. Rev. B 1999, 59, 14827.
17. Lakshmi, S.; Dutta, S.; Pati, S. K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14718.
18. Katz, H. E., Dodabalapur, A., Bao, Z., Eds. Handbook of Oligoand Polythiophenes, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
19. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; LIn, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
20. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
21. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
22. Yu, G.; Wang, J.; McElvain, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1998, 17, 1431.
23. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, C. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
24. Spanggard, H.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 125.
25. Torsi, L.; Dodabalapur, A. Anal. Chem. 2005, 77, 380.
26. Katz, H. E. J. Appl. Phys. 2002, 91, 1572.
27. Electronic Materials: The Oligomer Approach Mullen, K., Wegnerm, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
28. Handbook of Oligo and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
29. Handbook Of Thiophene Based Materials; Perepichka, I. F., Perepichka, D. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinhein, 2009.
30. Zade, S. S.; Bendikov, M. Chems-Eur. J. 2007, 13, 3688.
31. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
32. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
33. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
34. Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Kwon, O.; Sanchez-Carrera, R. S.; Bredas, J. L. PAP Conf. Ser. XXX, 6, 15.
35. Hutchinson, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3126;
36. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339;
37. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866.
38. Seixas de Melo, J.; Elisei, F.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4428.
39. Groenendaal, L.; Niziurski-Mann, R. E.; Cava, M. P. Adv. Mater. 1993, 5, 547.
40. Parakka, J. P.; Jeevarajan, J. A.; Jeevarajan, A. S.; Klispert, L. D.; Cava, M. P. Adv. Mater. 1996, 8, 54.
41. Kozaki, M.; Parakka, J. P.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3657.
42. Kanazawa, K. K.; Diaz, A. F.; Gill, W. D.; Grant, P. M.; Street, G. B.; Gardini, G. P.; Kwak, J. F. Synth. Met. 1980, 1, 329.
43. Miyata, Y.; Nishinaga, Y.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 1147.
44. Miyata, Y.; Terayama, M.; Minari, T.; Nishinaga, T.; Nemoto, T.; Isoda, S.; Komatsu, K. Chem. Asian. J 2007, 2, 1492.
45. Wijsboom, Y. H.; Patra, A.; Zade, S. S.; Sheynin, Y.; Li, M.; Shimon, L. J. W.; Bendikov, M. Angew. Chem. 2009, 121, 5551.
46. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J. L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337.
47. Yang, X.; Wang, L.; Wang, C.; Long, W.; Shuai, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 3205.
48. Dimitrakopoulos, C. D.; Brown, A. R.; Pomp, A. J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501.
49. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
50. Heringdorf, F. J. M. Z.; Reuter, M. C.; Tromp, R. M. Nature 2001, 412, 517.
51. Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Science 2007, 318, 76.
52. Goldmann, C.; Haas, S.; Krellner, C.; Pernstich, K. P.; Gundlach, D. J.; Batlogg, B. J. Appl. Phys. 2004, 96, 2080.
53. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org. Lett. 2006, 8, 5243.
54. Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Zade, S. S.; Li, M.; Sheynin, Y.; Leitus, G.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6734.
55. Li, M.; Patra, A.; Sheynin, Y.; Bendikov, M. Adv. Mater. 2009, 21, 1707.
56. Glenis, S.; Ginley, D. S.; Frank, A. J. J. Appl. Phys. 1987, 62, 190.
57. Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148.
58. Distefano, G.; Jones, D.; Guerra, M.; Favaretto, L.; Modelli, A.; Mengoli, G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9746.
59. Glenis, S.; Benz, M.; LeGoff, E.; Schindler, J. L.; Kannewurf, C. R.; Kanatzidis, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12519.
60. Deng, W. Q.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614.
61. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
62. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5804.
63. Datta, A.; Mohakud, S.; Pati, S. K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 144710.
64. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1933.
65. Mohakud, S.; Pati, S. K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4356.
66. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbels, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809.
67. Prins, P.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Jonkhejim, P.; Schenning, A. P. H.; Meijer, E. W.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267.
68. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809.
69. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
70. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
71. Hush, N. S. J. Chem. Phys. 1958, 28, 962.
72. Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504.
73. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
74. Jurchescu, O. D.; Baas, J.; Palstra, T. T. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061.
75. Ostroverkhova, O.; Kooke, D. G.; Hegmann, F. A.; Anthony, J. E.; Podzorov, V.; Gershenson, M. E.; Jurchescu, O. D.; Palstra, T. T. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 162101.
76. Podzorov, V.; Menard, E.; Rogers, J. A.; Gershenson, M. E. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 226601.
77. Guangjun, Nan; Xiaodi, Yang; Linjun, Wang; Zhigang, Shuai; Yi, Zhao. Phys. Rev. B 2009, 79, 115203.
78. Torrent, M. M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984.
79. Bromley, S. T.; Torrent, M. M.; Hadley, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544.
80. Cornil, J.; Calbert, J. P.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250.
81. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
82. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
83. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.;Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski,V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich,S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.;Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.;Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui,Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck,A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.;Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.;Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham,M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.;Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.10; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2001.
84. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
85. Becke, A. D. Phys. Rev.A 1988, 38, 3098.
86. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
87. Snijders, J. G.; Vernooijs, P.; Baerends, E. J. At. Data Nucl. Data Tables 1981, 26, 483.
88. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
89. van Bolhuis, F.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W.; Starling, E. G. J. Synth. Met. 1989, 30, 381.
90. Antolini, L.; Horowitz, G.; Kouki, F.; Garnier, F. Adv. Mater. 1998, 10, 382.
91. Siegrist, T.; Kloc, C.; Laudise, R. A.; Katz, H. E.; Haddon, R. C. Adv. Mater. 1998, 10, 379.
92. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J. L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337.
93. Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. D. J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
94. Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Garnier, F.; Arce-Brouchet, A.; Laigre, L.; El Kassmi, A.; Demanze, F.; Kouki, F. Adv. Mater. 1997, 9, 389.
95. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
96. Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235.
97. Servet, B.; Horowitz, G.; Ries, S.; Lagorsse, O.; Alnot, P.; Yassar, A.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Hajlaoui, R.; Lang, P.; Garnier, F. Chem. Mater. 1994, 6, 1809.
98. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270.
99. Cornil, J.; Bredas, J. L.; Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791.
100. Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.