New thiophene-linked conjugated poly(azomethine)s: Theoretical electronic structure, synthesis, and properties

Macromolecules

Volumn 38, Issue 5, 2005, Pages 1958-1966

  Tsai, Fu Chuan ^a   Chang, Chao Ching ^a   Liu, Cheng Liang ^a   Chen, Wen Chang ^a   Jenekhe, Samson A ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND GAPS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); POLY(AZOMETHINE)S; PROTONIC ACIDS;

BOUNDARY CONDITIONS; IONIZATION; LATTICE CONSTANTS; NAPHTHALENE; OPTOELECTRONIC DEVICES; ORGANIC SOLVENTS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STRUCTURE (COMPOSITION); SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC POLYMERS;

EID: 15244343385     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma048112o     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 402.
2. (b) Gross, M.; Müller, D. C.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Neher, D.; Bräuchle, C.; Meerholz, K. Nature 2000, 405, 661.
3. (c) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422.
4. (d) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
5. (a) Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
6. (b) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
7. (c) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
8. (d) Babel, A.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 371.
9. (e) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1749.
10. (a) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
11. (b) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl., F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
12. (c) Antoniadis, H.; Hsieh, B. R.; Abkowitz, M. A.; Jenekhe, S. A.; Stolka, M. Synth. Met. 1994, 62, 265.
13. (d) Jenekhe, S. A.; Yi, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2635.
14. (e) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647.
15. Morgan, P. W.; Kwolek, S. L.; Pletcher, T. C. Macromolecules 1987, 20, 729.
16. (a) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1991, 3, 878.
17. (b) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1994, 6, 196.
18. (c) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1995, 7, 1276.
19. (d) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1995, 28, 1180.
20. (e) Yang, C. J.; Jenekhe, S. A.; Meth, J. S.; Vanherzeele, H. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 1759.
21. Tatsuura, S.; Sotoyama, W.; Motoyoshi, K.; Matsuura, A.; Hayano, T.; Yoshimura, T. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 2182.
22. Park, S. B.; Kim, H.; Zin, W. C.; Jung, J. C. Macromolecules 1993, 26, 1627.
23. (a) Destri, S.; Porzio, W.; Dubitsky, Y. Synth. Met. 1995, 75, 25.
24. (b) Destri, S.; Porzio, W.; Dubitsky, Y. Synth. Met. 1995, 69, 287.
25. (c) Olinga, T. E.; Destri, S.; Botta, C.; Porzio, W.; Consonni, R. Macromolecules 1998, 31, 1070.
26. (d) Destri, S.; Khotina, I. A.; Porzio, W. Macromolecules 1998, 31, 1079.
27. (e) Destri, S.; Khotina, I. A.; Porzio, W.; Botta, C. Opt. Mater. 1998, 9, 411.
28. (f) Pasini, M.; Pelizzi, C.; Porzio, W.; Predieri, G.; Vignali, C. Macromolecules 1999, 32, 353.
29. (a) Wang, C.; Xie, X.; LeGoff, E.; Albritton-Thomas, J.; Kannewurf, C. R.; Kanatzidis, M. G. Synth. Met. 1995, 71, 74.
30. (b) Wang, C.; Shieh, S.; LeGoff, E.; Kanatzidis, M. G. Macromolecules 1996, 29, 3147.
31. Matsumoto, T.; Yamada, F.; Kurosaki, T. Macromolecues 1997, 30, 3547.
32. Thomas, O.; Inganäs, O.; Anderson, M. R. Macromolecules 1998, 31, 2676.
33. Miyaji, T.; Azuma, C.; Asaoka, E.; Nakamura, S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000, 38, 1064.
34. Grigoras, M.; Catanescu, C. O.; Colotin, G. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2262.
35. (a) Kim, J. J.; Kim, K. S.; Baek, S.; Kim, H. C.; Ree, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 1173.
36. (b) Kim, H. C.; Kim, J. S.; Kim, K. S.; Park, H. K.; Baek, S.; Ree, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2004, 42, 825.
37. Krebs, F. C.; Jorgensen, M. Synth. Met. 2004, 142, 181.
38. (a) Kimoto, A.; Cho, J.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 5531.
39. (b) Skene, W. G. Polym. Prepr. 2004, 45, 254.
40. (a) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
41. (b) van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. 2001, 32, 1.
42. (a) Springborg, M.; Schmidt, K.; Meifer, H.; de Maria, L. In Organic Electronic Materials: Conjugated Polymers and Low Molecular Weight Organic Solids; Farchioni, R., Grosso, G., Eds.; Springer: New York, 2001; pp 39-87.
43. (b) Hutchison, G. R.; Zhao, Y. J.; Delley, B.; Freeman, A. J.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 68, 035204.
44. (c) Yang, S.; Olishevski, P.; Kertesz, M. Synth. Met. 2004, 141, 171.
45. (a) Brédas, J. L.; Street, G. B.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1323.
46. (b) Toussaint, J. M.; Brédas, J. L. Macromolecules 1993, 26, 5240.
47. (c) Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507.
48. (d) Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
49. (e) Zojer, E.; Pogantsch, A.; Hennebicq, E.; Beljonne, D.; Bredas, J. L.; de Freitas, P. S.; Scherf, U.; List, E. J. W. J. Phys. Chem. 2002, 117, 6794.
50. (f) Cornil, J.; Gueli, I.; Dkhissi, A.; Sancho-Garcia, J. C.; Hennebicq, E.; Calbert, J. P.; Lemaur, V.; Beijonne, D.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6615.
51. (a) Kertesz, M.; Lee, Y. S. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2690.
52. (b) Lee, Y. S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2609.
53. (c) Hong, S. Y.; Kertesz, M.; Lee, Y. S.; Kim, O. K. Chem. Mater. 1992, 4, 378.
54. (d) Hong, S. Y.; Kertesz, M.; Lee, Y. S.; Kim, O. K. Macromolecules 1992, 25, 5424.
55. (e) Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1997, 107, 6712.
56. Chen, W. C.; Liu, C. L.; Yen, C. T.; Tsai, F. C.; Tonzola, C. J.; Olson, N.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 5959.
57. Eckhardt, H.; Shacklette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303.
58. (a) Salzner, U.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A.; Lagowski, L. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2572.
59. (b) Salzner, U.; Lagowski, L. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177.
60. (a) Kwon, O.; McKee, M. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7106.
61. (b) Kwon, O.; McKee, M. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1686.
62. Tachibana, M.; Tanaka, S.; Yamashita, Y.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3549.
63. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10596.
64. Brière, J. F.; Côté, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3123.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Peterssonp, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
66. Mitsumori, T.; Inoue, K.; Koga, N.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2467.
67. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
68. (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579.
69. (b) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
70. Xia, C. J.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854.
71. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4775.
72. (a) Teetsov, J.; Fox, M. A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2117.
73. (b) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689.
74. (c) Lin, W. J.; Chen, W. C.; Wu, W. C.; Niu, Y-H.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2004, 37, 2335.