Density functional theory study on electron and hole transport properties of organic pentacene derivatives with electron-withdrawing substituent

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 15, 2011, Pages 3218-3225

  Chai, Shuo ^a,b   Wen, Shu Hao ^a   Huang, Jin Dou ^a,b   Han, Ke Li ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

anisotropic mobility; density functional theory; electron transport; electronic coupling; n type

Indexed keywords

ANISOTROPIC MOBILITY; DENSITY FUNCTIONALS; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONIC COUPLING; N-TYPE;

ANISOTROPY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON MOBILITY; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; HOLE MOBILITY; MOLECULAR ORBITALS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; TRANSPORT PROPERTIES;

ELECTRON AFFINITY;

EID: 80053207980     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21904     Document Type: Article

References (57)

1. H. E. Katz, Z. Bao, J Phys Chem B 1999, 104, 671.
2. M. L. Tang, T. Okamoto, Z. Bao, J Am Chem Soc 2006, 128, 16002.
3. D. Braga, G. Horowitz, Adv Mater 2009, 21, 1473.
4. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem Rev 2007, 107, 1296.
5. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Accounts Chem Res 2009, 42, 1809.
6. Y.-K. Lan, C.-I. Huang, J Phys Chem B 2008, 112, 14857.
7. S. Mohakud, S. K. Pati, J Mater Chem 2009, 19, 4356.
8. R. Zeis, C. Besnard, T. Siegrist, C. Schlockermann, X. Chi, C. Kloc, Chem Mater 2005, 18, 244.
9. J.-L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem Rev 2004, 104, 4971.
10. R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J Am Chem Soc 2009, 131, 6215.
11. F. Qiao, A. Liu, Y. Xiao, Y. P. Ou, J. q. Zhang, Y. c. Sang, Microelectronics J 2008, 39, 1568.
12. Z. Wang, C. Kim, A. Facchetti, T. J. Marks, J Am Chem Soc 2007, 129, 13362.
13. F.-C. Wu, H.-L. Cheng, C.-H. Yen, J.-W. Lin, S.-J. Liu, W.-Y. Chou, F.-C. Tang, Phys Chem Chem Phys 2010, 12, 2098.
14. Y.-F. Lim, Y. Shu, S. R. Parkin, J. E. Anthony, G. G. Malliaras, J Mater Chem 2009, 19, 3049.
15. V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willett, T. Someya, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Science 2004, 303, 1644.
16. D. Nabok, P. Puschnig, C. Ambrosch-Draxl, O. Werzer, R. Resel, D.-M. Smilgies, Phys Rev B 2007, 76, 235322.
17. J. C. Sancho-Garcia, A. J. Perez-Jimenez, J Chem Phys 2008, 129, 024103.
18. K. Xiao, Y. Liu, T. Qi, W. Zhang, F. Wang, J. Gao, W. Qiu, Y. Ma, G. Cui, S. Chen, X. Zhan, G. Yu, J. Qin, W. Hu, D. Zhu, J Am Chem Soc 2005, 127, 13281.
19. E.-G. Kim, V. Coropceanu, N. E. Gruhn, R. S. Sánchez-Carrera, R. Snoeberger, A. J. Matzger, J.-L. Brédas, J Am Chem Soc 2007, 129, 13072.
20. C. Reese, W.-J. Chung, M.-m. Ling, M. Roberts, Z. Bao, Appl Phys Lett 2006, 89, 202108.
21. G. J. Nan, X. D. Yang, L. J. Wang, Z. G. Shuai, Y. Zhao, Phys Rev B 2009, 79, 115203.
22. L. J. Wang, G. J. Nan, X. D. Yang, Q. Peng, Q. K. Li, Z. G. Shuai, Chem Soc Rev 2010, 39, 423.
23. X. D. Yang, L. J. Wang, C. L. Wang, W. Long, Z. G. Shuai, Chem Mater 2008, 20, 3205.
24. M.-Y. Kuo, C.-C. Liu, J Phys Chem C 2009, 113, 16303.
25. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem Mater 2004, 16, 4436.
26. J. Cornil, J. L. Brédas, J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Adv Mater 2007, 19, 1791.
27. S. Koh, C. Risko, D. A. da Silva Filho, O. Kwon, A. Facchetti, J. L. Brédas, T. Marks, M. Ratner, Adv Funct Mater 2008, 18, 332.
28. M. L. Tang, A. D. Reichardt, N. Miyaki, R. M. Stoltenberg, Z. Bao, J Am Chem Soc 2008, 130, 6064.
29. M. L. Tang, A. D. Reichardt, P. Wei, Z. Bao, J Am Chem Soc 2009, 131, 5264.
30. Y. Ie, M. Nitani, M. Karakawa, H. Tada, Y. Aso, Adv Funct Mater 2010, 20, 907.
31. M. Y. Kuo, H. Y. Chen, I. Chao, Chem Eur J 2007, 13, 4750.
32. B. A. Jones, M. J. Ahrens, M. H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6363.
33. M. L. Tang, J. H. Oh, A. D. Reichardt, Z. Bao, J Am Chem Soc 2009, 131, 3733.
34. C. R. Swartz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Org Lett 2005, 7, 3163.
35. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J Am Chem Soc 2004, 126, 8138.
36. X.-Q. Ran, J.-K. Feng, Y.-L. Liu, A.-M. Ren, L.-Y. Zou, C.-C. Sun, J Phys Chem A 2008, 112, 10904.
37. W.-Q. Deng, W. A. Goddard, J Phys Chem B 2004, 108, 8614.
38. C. L. Wang, F. H. Wang, X. D. Yang, Q. K. Li, Z. G. Shuai, Org Electron 2008, 9, 635.
39. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, Fonseca C. Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J Comput Chem 2001, 22, 931.
40. S.-H. Wen, W.-Q. Deng, K.-L. Han, Phys Chem Chem Phys 2010, 12, 9267.
41. V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J.-L. Brédas, Chem Rev 2007, 107, 926.
42. R. A. Marcus, Re Mod Phys 1993, 65, 599.
43. R. A. Marcus, Annu Rev PhysChem 1964, 15, 155.
44. N. S. Hush, J Chem Phys 1958, 28, 962.
45. S.-H. Wen, W.-Q. Deng, K.-L. Han, Chem Commun 2010, 46, 5133.
46. S.-H. Wen, A. Li, J. Song, W.-Q. Deng, K.-L. Han, W. A. Goddard, J Phys Chem B 2009, 113, 8813.
47. Gaussian 09, R. A., M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
48. J. C. Sancho-García, Chem Phys 2007, 331, 321.
49. A. Modelli, L. Mussoni, D. Fabbri, J Phys Chem A 2006, 110, 6482.
50. L. Crocker, T. B. Wang, P. Kebarle, J Am Chem Soc 1993, 115, 7818.
51. G. Briegleb, Angew Chem Int Ed 1964, 3, 617.
52. S. T. Bromley, M. Mas-Torrent, P. Hadley, C. Rovira, J Am Chem Soc 2004, 126, 6544.
53. L. B. Roberson, J. Kowalik, L. M. Tolbert, C. Kloc, R. Zeis, X. Chi, R. Fleming, C. Wilkins, J Am Chem Soc 2005, 127, 3069.
54. S. Lee, B. Koo, J. Shin, E. Lee, H. Park, H. Kim, Appl Phys Lett 2006, 88, 162109.
55. H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, W. Weber, J Appl Phys 2002, 92, 5259.
56. D. J. Gundlach, Y. Y. Lin, T. N. Jackson, S. F. Nelson, D. G. Schlom, IEEE Electron Device Lett 1997, 18, 87.
57. M. E. Gershenson, V. Podzorov, A. F. Morpurgo, Rev Mod Phys 2006, 78, 973.