Deoxynucleoside triphosphates bearing histamine, carboxylic acid, and hydroxyl residues-synthesis and biochemical characterization

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 31, 2013, Pages 5162-5172

  Hollenstein, Marcel ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMICAL CHARACTERIZATION; DNA POLYMERASE; FULLY COMPATIBLE; IN-VITRO; MODIFIED NUCLEOSIDES; MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES; PRIMER EXTENSION; PYRIMIDINE BASIS;

CARBOXYLIC ACIDS; DNA; OLIGONUCLEOTIDES;

POLYMERASE CHAIN REACTION;

CARBOXYLIC ACID; HISTAMINE; NUCLEOSIDE DIPHOSPHATE SUGAR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; SYNTHESIS;

CARBOXYLIC ACIDS; ELECTROPHORESIS, POLYACRYLAMIDE GEL; HISTAMINE; HYDROXYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDE DIPHOSPHATE SUGARS;

EID: 84880588383     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40842f     Document Type: Article

References (90)

1. J. Suh Acc. Chem. Res. 2003 36 562 570
2. H. Neurath K. A. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1976 73 3825 3832
3. B. Turk Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 785 799
4. A. Radzicka R. Wolfenden J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6105 6109
5. R. Wolfenden M. J. Snider Acc. Chem. Res. 2001 34 938 945
6. J. Suh W. S. Chei Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 207 213
7. D. Desbouis I. P. Troitsky M. J. Belousoff L. Spiccia B. Graham Coord. Chem. Rev. 2012 256 897 937
8. N. M. Milović J. D. Badjić N. M. Kostić J. Am. Chem. Soc. 2004 126 696 697
9. N. M. Milović L.-M. Dutcǎ N. M. Kostić Chem.-Eur. J. 2003 9 5097 5106
10. C. E. Yoo P. S. Chae J. E. Kim E. J. Jeong J. Suh J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14580 14589
11. K. Stroobants E. Moelants H. G. T. Ly P. Proost K. Bartik T. N. Parac-Vogt Chem.-Eur. J. 2013 19 2848 2858
12. J. Suh S.-J. Moon Inorg. Chem. 2001 40 4890 4895
13. L.-M. Dutcǎ K.-S. Ko N. L. Pohl N. M. Kostić Inorg. Chem. 2005 44 5141 5146
14. D. A. Baum S. K. Silverman Cell. Mol. Life Sci. 2008 65 2156 2174
15. K. Schlosser Y. Li Chem. Biol. 2009 16 311 322
16. S. K. Silverman Chem. Commun. 2008 3467 3485
17. I. Willner B. Shlyahovsky M. Zayats B. Willner Chem. Soc. Rev. 2008 37 1153 1165
18. S. K. Silverman Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7180 7201
19. G. F. Joyce Annu. Rev. Biochem. 2004 73 791 836
20. G. F. Joyce Angew. Chem., Int. Ed 2007 46 6420 6436
21. B. Seelig A. Jäschke Chem. Biol. 1999 6 167 176
22. S. Fusz A. Eisenfuhr S. G. Srivatsan A. Heckel M. Famulok Chem. Biol. 2005 12 941 950
23. M. Chandra S. K. Silverman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2936 2937
24. U. Mohan R. Burai B. R. McNaughton Org. Biomol. Chem. 2013 11 2241 2244
25. T. W. Wiegand R. C. Janssen B. E. Eaton Chem. Biol. 1997 4 675 683
26. G. Sengle A. Eisenführ P. S. Arora J. S. Nowick M. Famulok Chem. Biol. 2001 8 459 473
27. P. I. Pradeepkumar C. Höbartner D. A. Baum S. K. Silverman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1753 1757
28. O. Y. Wong P. I. Pradeepkumar S. K. Silverman Biochemistry 2011 50 4741 4749
29. R. R. Breaker G. F. Joyce Chem. Biol. 1994 1 223 229
30. S. W. Santoro G. F. Joyce Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 4262 4266
31. S. Ameta A. Jäschke Chem. Sci. 2013 4 957 964
32. X. Dai A. De Mesmaeker G. F. Joyce Science 1995 267 237 241
33. G. F. Joyce X. Dai A. De Mesmaeker Science 1996 272 18 19
34. M. Chandra A. Sachdeva S. K. Silverman Nat. Chem. Biol. 2009 5 718 720
35. Y. Xiao M. Chandra S. K. Silverman Biochemistry 2010 49 9630 9637
36. V. Dokukin S. K. Silverman Chem. Sci. 2012 3 1707 1714
37. M. Kuwahara N. Sugimoto Molecules 2010 15 5423 5444
38. M. Hollenstein Molecules 2012 17 13569 13591
39. S. W. Santoro G. F. Joyce K. Sakthivel S. Gramatikova C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2433 2439
40. M. Hollenstein C. Hipolito C. Lam D. Dietrich D. M. Perrin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4346 4350
41. C. H. Lam C. J. Hipolito M. Hollenstein D. M. Perrin Org. Biomol. Chem. 2011 9 6949 6954
42. D. M. Perrin T. Garestier C. Hélène J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1556 1563
43. A. V. Sidorov J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2004 32 1591 1601
44. M. Hollenstein C. J. Hipolito C. H. Lam D. M. Perrin Nucleic Acids Res. 2009 37 1638 1649
45. M. Hollenstein C. J. Hipolito C. H. Lam D. M. Perrin ChemBioChem 2009 10 1988 1992
46. C. J. Hipolito M. Hollenstein C. H. Lam D. M. Perrin Org. Biomol. Chem. 2011 9 2266 2273
47. M. Hollenstein C. J. Hipolito C. H. Lam D. M. Perrin ACS Comb. Sci. 2013 15 174 182
48. L. Baltzer J. Nilsson Curr. Opin. Biotechnol. 2001 12 355 360
49. T. M. Tarasow S. L. Tarasow B. E. Eaton Nature 1997 389 54 57
50. M. Hocek M. Fojta Org. Biomol. Chem. 2008 6 2233 2241
51. M. Kuwahara K. Hanawa K. Ohsawa R. Kitagata H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2518 2526
52. S. Jäger M. Famulok Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3337 3340
53. S. Jäger G. Rasched H. Kornreich-Leshem M. Engeser O. Thum M. Famulok J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15071 15082
54. O. Thum S. Jäger M. Famulok Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3990 3993
55. J. D. Vaught C. Bock J. Carter T. Fitzwater M. Otis D. Schneider J. Rolando S. Waugh S. K. Wilcox B. E. Eaton J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4141 4151
56. K. Sakthivel C. F. Barbas Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2872 2875
57. V. Raindlová R. Pohl M. Hocek Chem.-Eur. J. 2012 18 4080 4087
58. Y. Cheng C. Dai H. Peng S. Zheng S. Jin B. Wang Chem.-Asian J. 2011 6 2747 2752
59. N. Lin J. Yan Z. Huang C. Altier M. Li N. Carrasco M. Suyemoto L. Johnston S. Wang Q. Wang H. Fang J. Caton-Williams B. Wang Nucleic Acids Res. 2007 35 1222 1229
60. L. Kalachova R. Pohl M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2012 10 49 55
61. L. Kalachova R. Pohl L. Bednárová J. Fanfrlík M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2013 11 78 89
62. T. Rühl E. Stulz Supramol. Chem. 2010 22 103 108
63. B. Alpha-Bazin H. Bazin S. Guillemer S. Sauvaigo G. Mathis Nucleosides Nucleotides 2000 19 1463 1474
64. T. Ehrenschwender A. Barth H. Puchta H.-A. Wagenknecht Org. Biomol. Chem. 2012 10 46 48
65. H. Weizman Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1568 1569
66. H. A. Held S. A. Benner Nucleic Acids Res. 2002 30 3857 3869
67. A. Roychowdhury H. Illangkoon C. L. Hendrickson S. A. Benner Org. Lett. 2004 6 489 492
68. H. Macíčková-Cahová R. Pohl P. Horáková L. Havran J. Špaček M. Fojta M. Hocek Chem.-Eur. J. 2011 17 5833 5841
69. Y. Wang B. A. Tkachenko P. R. Schreiner A. Marx Org. Biomol. Chem. 2011 9 7482 7490
70. S. Ikonen H. Macíčková-Cahová R. Pohl M. Šanda M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2010 8 1194 1201
71. M. Hollenstein Chem.-Eur. J. 2012 18 13320 13330
72. A. Baccaro A.-L. Steck A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 254 257
73. L. Hedstrom Chem. Rev. 2002 102 4501 4523
74. L. Polgár Cell. Mol. Life Sci. 2005 62 2161 2172
75. T. Gourlain A. V. Sidorov N. Mignet S. J. Thorpe S. E. Lee J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2001 29 1898 1905
76. P. Čapek H. Cahová R. Pohl M. Hocek C. Gloeckner A. Marx Chem.-Eur. J. 2007 13 6196 6203
77. A. Baccaro A. Marx Chem.-Eur. J. 2010 16 218 226
78. F. Seela M. Zulauf M. Sauer M. Deimel Helv. Chim. Acta 2000 83 910 927
79. J. Ludwig F. Eckstein J. Org. Chem. 1989 54 631 635
80. H. Shimotahira S. Fusazaki I. Ikeda Y. Ozoe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 1598 1600
81. Y. Cheng H. Peng W. Chen N. Ni B. Ke C. Dai B. Wang Chem.-Eur. J. 2013 19 4036 4042
82. M. Kuwahara J.-I. Nagashima M. Hasegawa T. Tamura R. Kitagata K. Hanawa S.-I. Hososhima T. Kasamatsu H. Ozaki H. Sawai Nucleic Acids Res. 2006 34 5383 5394
83. A. M. Michelson S. H. Orkin J. Biol. Chem. 1982 257 14773 14782
84. A. J. Rattray J. N. Strathern Annu. Rev. Genet. 2003 37 31 66
85. Y. Cho E. T. Kool ChemBioChem 2006 7 669 672
86. M. Hollenstein F. Wojciechowski C. J. Leumann Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 4428 4430
87. M. Kuwahara S. Obika H. Takeshima Y. Hagiwara J.-i. Nagashima H. Ozaki H. Sawai T. Imanishi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2941 2943
88. P. Horáková H. Macíčková-Cahová H. Pivoňková J. Špaček L. Havran M. Hocek M. Fojta Org. Biomol. Chem. 2011 9 1366 1371
89. F. Sanger S. Nicklen A. R. Coulson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1977 74 5463 5467
90. E. A. Motea A. J. Berdis Biochim. Biophys. Acta 2010 1804 1151 1166