Protein-inspired modified DNAzymes: Dramatic effects of shortening side-chain length of 8-imidazolyl modified deoxyadenosines in selecting RNaseA mimicking DNAzymes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2011, Pages 2266-2273

  Hipolito, Christopher J ^a   Hollenstein, Marcel ^a   Lam, Curtis H ^a   Perrin, David M ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC FUNCTIONALITIES; COFACTORS; DIVALENT METAL CATIONS; DNAZYME; FUNCTIONALIZED; IMIDAZOLYL; METHYLENE GROUPS; MODIFIED DNA; MODIFIED NUCLEOSIDES; MODIFIED NUCLEOTIDES; NUCLEOBASES; SELF-CLEAVAGE; SEQUENCE SPACE;

CATALYSTS; CLONING; FUNCTIONAL GROUPS; NUCLEIC ACIDS; RATE CONSTANTS; RNA;

DNA;

DEOXYADENOSINE DERIVATIVE; DEOXYRIBOZYME; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PANCREATIC RIBONUCLEASE;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; KINETICS; METABOLISM; MOLECULAR MIMICRY; NUCLEOTIDE SEQUENCE;

BASE SEQUENCE; BIOCATALYSIS; DEOXYADENOSINES; DNA, CATALYTIC; IMIDAZOLES; KINETICS; MOLECULAR MIMICRY; NUCLEIC ACID CONFORMATION; RIBONUCLEASE, PANCREATIC;

EID: 79952757472     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00595a     Document Type: Article

References (60)

1. A. D. Ellington J. W. Szostak Nature 1990 346 818 822
2. C. Tuerk L. Gold Science 1990 249 505 510
3. S. K. Silverman Org. Biomol. Chem. 2004 2 2701 2707
4. S. K. Silverman Nucleic Acids Res. 2005 33 6151 6163
5. S. K. Silverman Chem. Commun. 2008 30 3467 3485
6. D. A. Baum S. K. Silverman Cell. Mol. Life Sci. 2008 65 2156 2174
7. K. Schlosser Y. Li Chem. Biol. 2009 16 311 322
8. S. Franzen Current Opinion in Molecular Therapeutics 2010 12 223 232
9. K. Ohsawa T. Kasamatsu J. I. Nagashima K. Hanawa M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai Anal. Sci. 2008 24 167 172
10. A. Shoji M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1456 1464
11. H. A. Held S. A. Benner Nucleic Acids Res. 2002 30 3857 3869
12. D. M. Perrin T. Garestier C. Hélène J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1556 1563
13. K. Sakthivel C. F. Barbas Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2872 2875
14. A. V. Sidorov J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2004 32 1591 1601
15. R. H. Symons Annu. Rev. Biochem. 1992 61 641 671
16. S. Jäger G. Rasched H. Kornreich-Leshem M. Engeser O. Thum M. Famulok J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15071 15082
17. M. Hollenstein C. Hipolito C. Lam D. Dietrich D. M. Perrin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4346 4350
18. M. Hollenstein C. Hipolito C. Lam D. M. Perrin Nucleic Acids Res. 2009 37 1638 1649
19. M. Hollenstein C. J. Hipolito C. H. Lam D. M. Perrin ChemBioChem 2009 10 1988 1992
20. S. E. Lee A. Sidorov T. Gourlain N. Mignet S. J. Thorpe J. A. Brazier M. J. Dickman D. P. Hornby J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2001 29 1565 1573
21. S. E. Lee J. S. Vyle D. M. Williams J. A. Grasby Tetrahedron Lett. 2000 41 267 270
22. T. Gourlain A. Sidorov N. Mignet S. J. Thorpe S. E. Lee J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2001 29 1898 1905
23. S. Jäger M. Famulok Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3337 3340
24. O. Thum S. Jager M. Famulok Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3990 3993
25. M. Hocek M. Fojta Org. Biomol. Chem. 2008 6 2233 2241
26. H. Cahova R. Pohl L. Bednarova K. Novakova J. Cvacka M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2008 6 3657 3660
27. P. Capek H. Cahova R. Pohl M. Hocek C. Gloeckner A. Marx Chem.-Eur. J. 2007 13 6196 6203
28. J. D. Vaught C. Bock J. Carter T. Fitzwater M. Otis D. Schneider J. Rolando S. Waugh S. K. Wilcox B. E. Eaton J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4141 4151
29. T. Ohbayashi M. Kuwahara M. Hasegawa T. Kasamatsu T. Tamura H. Sawai Org. Biomol. Chem. 2005 3 2463 2468
30. S. W. Santoro G. F. Joyce K. Sakthivel S. Gramatikova C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2433 2439
31. M. M. Masud M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. 2004 12 1111 1120
32. H. Macickova-Cahova M. Hocek Nucleic Acids Res. 2009 37 7612 7622
33. J. A. Latham R. Johnson J. J. Toole Nucleic Acids Res. 1994 22 2817 2822
34. M. Kuwahara K. Hanawa K. Ohsawa R. Kitagata H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2518 2526
35. T. M. Tarasow S. L. Tarasow B. E. Eaton Nature 1997 389 54 57
36. B. Seelig A. Jäschke Chem. Biol. 1999 6 167 176
37. B. Seelig S. Keiper F. Stuhlmann A. Jäschke Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4576 4579
38. D. Faulhammer M. Famulok J. Mol. Biol. 1997 269 188 202
39. C. R. Geyer D. Sen Chem. Biol. 1997 4 579 593
40. J. M. Thomas J. K. Yoon D. M. Perrin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5648 5658
41. C. Lam C. Hipolito D. M. Perrin Eur. J. Org. Chem. 2008 4915 4923
42. J. SantaLucia Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 1460 1465
43. M. Zuker Nucleic Acids Res. 2003 31 3406 3415
44. R. Ting J. M. Thomas L. Lermer D. M. Perrin Nucleic Acids Res. 2004 32 6660 6672
45. M. Roychowdhury-Saha D. H. Burke RNA 2006 12 1846 1852
46. S. W. Santoro G. F. Joyce Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 4262 4266
47. L. Lermer J. Hobbs D. M. Perrin Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2002 21 651 664
48. T. P. Prakash A. Puschl M. Manoharan Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007 26 149 159
49. V. Roig U. Asseline J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4416 4417
50. K. Schlosser J. C. F. Lam Y. F. Li Nucleic Acids Res. 2009 37 3545 3557
51. T. P. Prakash R. Krishna Kumar K. N. Ganesh Tetrahedron 1993 19 4035 4050
52. J. Ludwig F. Eckstein J. Org. Chem. 1989 54 631 635
53. A. D. Keefe S. T. Cload Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 448 456
54. M. Fa A. Radeghieri A. A. Henry F. E. Romesberg J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1748 1754
55. A. M. Leconte L. J. Chen F. E. Romesberg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12470 12471
56. F. J. Ghadessy N. Ramsay F. Boudsocq D. Loakes A. Brown S. Iwai A. Vaisman R. Woodgate P. Holliger Nat. Biotechnol. 2004 22 755 759
57. D. Loakes J. Gallego V. B. Pinheiro E. T. Kool P. Holliger J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14827 14837
58. D. Loakes P. Holliger Chem. Commun. 2009 4619 4631
59. N. Ramsay A. S. Jemth A. Brown N. Crampton P. Dear P. Holliger J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5096 5104
60. R. Ting J. M. Thomas D. M. Perrin Can. J. Chem. 2007 85 313 329