Synthesis of nucleoside and nucleotide conjugates of bile acids, and polymerase construction of bile acid-functionalized DNA

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 5, 2010, Pages 1194-1201

  Ikonen, Satu ^a,b   MacÍková Cahová, Hana ^a   Pohl, Radek ^a   Anda, Miloslav ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALOGOUS REACTIONS; BILE ACID; CHOLIC ACIDS; FUNCTIONALIZED; MODIFIED NUCLEOTIDES; NUCLEOSIDE TRIPHOSPHATES; PCR AMPLIFICATION; PRIMER EXTENSION; SONOGASHIRA CROSS-COUPLING REACTION; TERMINAL ACETYLENE;

ACETYLENE; AMIDES; AMPLIFICATION; BODY FLUIDS; CHEMICAL REACTIONS; DNA; ESTERS; FUNCTIONAL POLYMERS; GENES; LIGHTING; NUCLEOTIDES;

ACIDS;

BILE ACID; DNA; DNA DIRECTED DNA POLYMERASE; NUCLEOSIDE; NUCLEOTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DNA DENATURATION; ENZYMOLOGY; METABOLISM; SYNTHESIS; THERMOCOCCALES;

BILE ACIDS AND SALTS; DNA; DNA-DIRECTED DNA POLYMERASE; NUCLEIC ACID DENATURATION; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; THERMOCOCCACEAE;

EID: 77149150613     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924072a     Document Type: Article

References (70)

1. M. Famulok Curr. Opin. Mol. Ther. 2005 7 137 143
2. M. Famulok J. S. Hartig G. Mayer Chem. Rev. 2007 107 3715 3743
3. A. Peracchi ChemBioChem 2005 6 1316 1322
4. A. Condon Nat. Rev. Genet. 2006 7 565 575
5. F. E. Alemdaroglu A. Herrmann Org. Biomol. Chem. 2007 5 1311 1320
6. U. Feldkamp C. M. Niemeyer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1856 1876
7. S. H. Weisbrod A. Marx Chem. Commun. 2008 5675 5685
8. T. Gourlain A. Sidorov N. Mignet S. J. Thorpe S. E. Lee J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2001 29 1898 1905
9. L. H. Thoresen G.-S. Jiao W. C. Haaland M. L. Metzker K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4603 4610
10. S. Jäger G. Rasched H. Kornreich-Leshem M. Engeser O. Thum M. Famulok J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15071 15082
11. M. Kuwahara J. Nagashima M. Hasegawa T. Tamura R. Kitagata K. Hanawa S. Hososhima T. Kasamatsu H. Ozaki H. Sawai Nucleic Acids Res. 2006 34 5383 5394
12. A. Shoji T. Hasegawa M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 776 779
13. S. Obeid M. Yulikow G. Jeschke A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6782 6785
14. B. Holzberger A. Marx Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3653 3658
15. V. Borsenberger S. Howorka Nucleic Acids Res. 2009 37 1477 1485
16. V. Borsenberger M. Kukwikila S. Howorka Org. Biomol. Chem. 2009 7 3826 3835
17. J. D. Kahl M. M. Greenberg J. Am. Chem. Soc. 1999 121 597 604
18. S. Kohgo K. Shinozuka H. Ozaki H. Sawai Tetrahedron Lett. 1998 39 4067 4070
19. M. M. Masud A. Ozaki-Nakamura M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai ChemBioChem 2003 4 584 588
20. P. M. E. Gramlich C. T. Wirges A. Manetto T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8350 8358
21. J. Gierlich K. Gutsmiedl P. M. E. Gramlich A. Schmidt G. A. Burley T. Carell Chem.-Eur. J. 2007 13 9486 9494
22. G. A. Burley J. Gierlich M. R. Mofid H. Nir S. Tal Y. Eichen T. Carell J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1398 1399
23. P. M. E. Gramlich S. Warncke J. Gierlich T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3442 3444
24. F. Seela V. R. Sirivolu P. Chittepu Bioconjugate Chem. 2008 19 211 224
25. F. Seela V. R. Sirivolu Org. Biomol. Chem. 2008 6 1674 1687
26. S. H. Weisbrod A. Marx Chem. Commun. 2007 1828 1830
27. A. Baccaro S. Weisbrod A. Marx Synthesis 2007 1949 1954
28. E. C. Western J. R. Daft E. M. Johnson, II P. M. Garnnett K. H. Shoughnessy J. Org. Chem. 2003 68 6767 6774
29. P. apek R. Pohl M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2006 4 2278 2284
30. A. Collier G. Wagner Org. Biomol. Chem. 2006 4 4526 4532
31. T. Pesnot G. K. Wagner Org. Biomol. Chem. 2008 6 2884 2891
32. M. Hocek M. Fojta Org. Biomol. Chem. 2008 6 2233 2241
33. P. apek H. Cahová R. Pohl M. Hocek C. Gloeckner A. Marx Chem.-Eur. J. 2007 13 6196 6203
34. P. Brázdilová M. Vrábel R. Pohl H. Pivoková L. Havran M. Hocek M. Fojta Chem.-Eur. J. 2007 13 9527 9533
35. H. Cahová L. Havran P. Brázdilová H. Pivoková R. Pohl M. Fojta M. Hocek Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2059 2062
36. M. Vrábel P. Horáková H. Pivoková L. Kalachova H. ernocká H. Cahová R. Pohl P. ebest L. Havran M. Hocek M. Fojta Chem.-Eur. J. 2009 15 1144 1154
37. J. Riedl P. Horáková P. ebest R. Pohl L. Havran M. Fojta M. Hocek Eur. J. Org. Chem. 2009 3519 3525
38. H. Cahová R. Pohl L. Bednárová K. Nováková J. Cvaka M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2008 6 3657 3660
39. C. Lam C. Hipolito D. M. Perrin Eur. J. Org. Chem. 2008 4915 4923
40. H. Macíková-Cahová M. Hocek Nucleic Acids Res. 2009 37 7612 7622
41. H. Danielsson, in The Bile Acids: Chemistry, Physiology and Metabolism, ed., P. P. Nair, and, D. Kritchevsky, Plenum Press, New York, 1973, vol. 2, pp. 1-32
42. A. Enhsen W. Kramer G. Wess Drug Discovery Today 1998 3 409 418
43. S. Mukhopadhyay U. Maitra Curr. Sci. 2004 87 1666 1683
44. A. Hofmann R. L. Hagey Cell. Mol. Life Sci. 2008 65 2461 2483
45. J. Tamminen E. Kolehmainen Molecules 2001 6 21 46
46. E. Virtanen E. Kolehmainen Eur. J. Org. Chem. 2004 3385 1683
47. A. P. Davis Molecules 2007 12 2106 2122
48. Nonappa U. Maitra Org. Biomol. Chem. 2008 6 657 669
49. Bile Acids: Toxicology and Bioactivity, ed., G. J. Jenkins, and, L. J. Hardie, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2008
50. R. L. Letsinger S. Chaturvedi Bioconjugate Chem. 1998 9 826 830
51. W. Kramer G. Wess Eur. J. Clin. Invest. 1996 26 715 732
52. E. Sievänen Molecules 2007 12 1859 1889
53. A. Gissot M. Camplo M. W. Grinstaff P. Barthélémy Org. Biomol. Chem. 2008 6 1324 1333
54. M. Manoharan L. K. Johnson C. F. Bennet T. A. Vickers D. J. Ecker L. M. Cowsert S. M. Freier P. D. Cook Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 1053 1060
55. M. Manoharan G. Inamati K. L. Tivel B. Conklin B. S. Ross P. D. Cook Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1997 16 1141
56. C. F. Bleczinski C. Richert Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998 12 1737 1743
57. C. F. Bleczinski C. Richert J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10889 10894
58. J. Tuma C. Richert Biochemistry 2003 42 8957 8965
59. P. Baumhof N. Griesang M. Bächle C. Richert J. Org. Chem. 2006 71 1060 1067
60. D. Bhatia L. Yue-Ming K. N. Ganesh Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1789 1794
61. J. A. Rojas Stütz C. Richert J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12718 12719
62. N. G. Aher V. S. Pore S. P. Patil Tetrahedron 2007 63 12927 12934
63. N. S. Vatmurge B. G. Hazra V. S. Pore F. Shirazi P. S. Chavan M. V. Deshpande Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2043 2047
64. A. Norman Ark. Kemi 1955 8 331 342
65. M. Vrábel R. Pohl I. Votruba M. Sajadi S. A. Kovalenko N. P. Ernsting M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2008 6 2852 2860
66. L. Kalachova R. Pohl M. Hocek Synthesis 2009 105 112
67. C. J. Yu H. Yowanto Y. J. Wan T. J. Meade Y. Chong M. Strong L. H. Donilon J. F. Kayyem M. Gozin G. F. Blackburn J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6767 6768
68. A. R. Pike L. C. Ryder B. R. Horrocks W. Clegg M. R. J. Elsegood B. A. Connolly A. Houlton Chem.-Eur. J. 2002 8 2891 2899
69. J. M. Clark Nucleic Acids Res. 1988 16 9677 9686
70. F. Seela M. Zulauf Helv. Chim. Acta 1999 82 1878 1898