Cross-coupling reactions of nucleoside triphosphates followed by polymerase incorporation. Construction and applications of base-functionalized nucleic acids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 13, 2008, Pages 2233-2241

  Hocek, Michal ^a   Fojta, Miroslav ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF BIOPHYSICS   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; ADDITION REACTIONS; BIOMOLECULES; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DNA; GENES; NUCLEOTIDES; OLIGONUCLEOTIDES; ORGANIC ACIDS; RNA; SEPARATION;

BIOANALYTICAL APPLICATIONS; BIOTINYLATED; CROSS COUPLINGS; CROSS-COUPLING REACTIONS; DNA DUPLEXES; FUNCTIONALIZED; MAGNETIC BEADS; MODIFIED NUCLEOSIDES; MODIFIED SINGLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDES (MSO); NOVE L APPROACH; NUCLEOSIDE TRIPHOSPHATES (NTPS); POLYMERASE (POL); PRIMER EXTENSIONS; ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY (RSC); SYNTHESIS (OF CHIRAL IONIC LIQUIDS); TWO STEP SYNTHESIS;

NUCLEIC ACIDS;

DNA DIRECTED DNA POLYMERASE; DNA DIRECTED RNA POLYMERASE; NUCLEIC ACID; NUCLEOTIDE; POLYPHOSPHATE; TRIPHOSPHORIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; GENETICS; METABOLISM; NUCLEOTIDE SEQUENCE;

BASE SEQUENCE; DNA-DIRECTED DNA POLYMERASE; DNA-DIRECTED RNA POLYMERASES; NUCLEIC ACIDS; NUCLEOTIDES; POLYPHOSPHATES;

EID: 45449111785     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803664k     Document Type: Article

References (119)

1. R. R. Breaker Curr. Opin. Chem. Biol. 1997 1 26 31
2. M. Famulok G. Mayer M. Blind Acc. Chem. Res. 2000 33 591 599
3. M. Famulok Curr. Opin. Mol. Ther. 2005 7 137 143
4. M. Famulok J. S. Hartig G. Mayer Chem. Rev. 2007 107 3715 3743
5. J. W. Liu Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8634 8643
6. J. Liu Y. Lu Nat. Protocols 2006 1 246 252
7. H. Urata K. Nomura S.-I. Wada M. Akagi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007 360 459 463
8. R. Nutiu Y. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1061 1065
9. Y. Isaka Curr. Opin. Mol. Ther. 2007 9 132 136
10. A. Peracchi ChemBioChem 2005 6 1316 1322
11. A. Condon Nat. Rev. Genet. 2006 7 565 575
12. F. E. Alemdaroglu A. Herrmann Org. Biomol. Chem. 2007 5 1311 1320
13. U. Feldkamp C. M. Niemeyer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1856 1876
14. P. Kočalka N. K. Andersen F. Jensen P. Nielsen ChemBioChem 2007 8 2106 2116
15. N. J. Greco Y. Tor Tetrahedron 2007 63 3515 3527
16. R. H. E. Hudson A. Ghorbani-Choghamarani Org. Biomol. Chem. 2007 5 1845 1848
17. Q. Xiao R. T. Ranasinghe A. M. P. Tang T. Brown Tetrahedron 2007 63 3483 3490
18. E. Mayer-Enthart H.-A. Wagenknecht Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3372 3375
19. E. Rozners R. Smicius C. Uchiyama Chem. Commun. 2005 5778 5780
20. H. Hashimoto M. G. Nelson C. Schwitzer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7128 7134
21. H. Rosemeyer N. Ramzaeva E.-M. Becker E. Feiling F. Seela Bioconjugate Chem. 2002 13 1274 1285
22. J. A. Brazier T. Shibata J. Townsley B. F. Taylor E. Frary N. H. Williams D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2005 33 1362 1371
23. J. Gierlich G. A. Burley P. M. E. Gramlich D. M. Hammond T. Carell Org. Lett. 2006 8 3639 3642
24. D. M. Hammond A. Manetto J. Gierlich V. A. Azov P. M. E. Gramlich G. A. Burley M. Maul T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4184 4187
25. M. Fojta P. Kostecka M. Trefulka L. Havran E. Palecek Anal. Chem. 2007 79 1022 1029
26. For a comprehensive review (book chapter), see: G. H. McGall, Nucleoside triphosphate analogs for nonradioactive labeling of nucleic acids, in Nucleoside Triphosphates and Their Analogs, ed., M. Vaghefi, CRC Press, Taylor Francis Group, Boca Raton, USA, 2005, pp. 269-327
27. J. M. Prober G. L. Trainor R. J. Dam F. W. Hobbs C. W. Robertson R. J. Zagursky A. J. Cocuzza M. A. Jensen K. Baumeister Science 1987 238 336 341
28. L. G. Lee C. R. Connell S. L. Woo R. D. Cheng B. F. McArdle C. W. Fuller N. D. Halloran R. K. Wilson Nucleic Acids Res. 1992 20 2471 2483
29. B. B. Rosenblum L. G. Lee S. L. Spurgeon S. H. Khan S. M. Menchen C. R. Heiner S. M. Chen Nucleic Acids Res. 1997 25 4500 4504
30. L. G. Lee S. L. Spurgeon C. R. Heiner S. C. Benson B. B. Rosenblum S. M. Menchen R. J. Graham A. Constantinescu K. G. Upadhya J. M. Cassel Nucleic Acids Res. 1997 25 2816 2822
31. C. R. Heiner K. L. Hunkailler S. M. Chen J. I. Glass E. Y. Chen Genome Res. 1998 8 557 561
32. J. W. Brandis Nucleic Acids Res. 1999 27 1912 1918
33. P. R. Langer A. A. Waldrop D. C. Ward Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 6633 6637
34. P. S. Nelson C. Bahl I. Gobbons Nucleosides Nucleotides 1986 5 233 241
35. G. Gebeyehu P. Y. Rao P. Soon Chan D. A. Simms L. Klevan Nucleic Acids Res. 1987 15 4513 4534
36. C. R. Petrie A. D. Adams M. Stamm J. Van Ness S. M. Watanabe R. B. Meyer jr. Biocojugate Chem. 1991 2 441 446
37. J. A. Latham R. Johnson J. J. Toole Nucleic Acids Res. 1994 22 2817 2822
38. K. Sakthivel C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2872 2875
39. S. E. Lee A. Sidorov T. Gourlain N. Mignet S. J. Thorpe J. A. Brazier M. J. Dickman D. P. Hornby J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2001 29 1565 1573
40. T. Gourlain A. Sidorov N. Mignet S. J. Thorpe S. E. Lee J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2001 29 1898 1905
41. S. Brackmann S. Lobermann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1427 1429
42. H. Sawai A. N. Ozaki F. Satoh T. Ohbayashi M. M. Masud H. Ozaki Chem. Commun. 2001 2601 2605
43. H. A. Held S. A. Benner Nucleic Acids Res. 2002 30 3857 3869
44. H. Weizman Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1568 1569
45. O. Thum S. Jäger M. Famulok Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3990 3993
46. S. Jäger M. Famulok Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3337 3340
47. S. Jäger G. Rasched H. Kornreich-Leshem M. Engeser O. Thum M. Famulok J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15071 15082
48. L. H. Thoresen G.-S. Jiao W. C. Haaland M. L. Metzker K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4603 4610
49. M. Kuwahara J. Nagashima M. Hasegawa T. Tamura R. Kitagata K. Hanawa S. Hososhima T. Kasamatsu H. Ozaki H. Sawai Nucleic Acids Res. 2006 34 5383 5394
50. M. Kuwahara K. Hanawa K. Ohsawa R. Kitagata H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2518 2526
51. A. Shoji T. Hasegawa M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 776 779
52. M. M. Masud A. Ozaki-Nakamura M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai ChemBioChem 2003 4 584 588
53. D. A. Di Giusto W. A. Wlassoff S. Geisebrecht J. J. Gooding G. C. King J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4120 4121
54. D. A. Di Giusto W. A. Wlassoff S. Geisebrecht J. J. Gooding G. C. King Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2809 2812
55. W. A. Wlassoff G. C. King Nucleic Acids Res. 2002 30 e58
56. S. S. W. Yeung T. M. H. Lee I.-M. Hsing J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13374 13375
57. M. Matsui Y. Nishiyama S. Ueji Y. Ebara Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 456 460
58. J. Gierlich K. Gutsmiedl P. M. E. Gramlich A. Schmidt G. A. Burley T. Carell Chem.-Eur. J. 2007 13 9486 9494
59. G. A. Burley J. Gierlich M. R. Mofid H. Nir S. Tal Y. Eichen T. Carell J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1398 1399
60. M. Fischler U. Simon H. Nir Y. Eichen G. A. Burley J. Gierlich P. M. E. Gramlich T. Carell Small 2007 3 1049 1055
61. M. Fischler A. Sologubenko J. Mayer G. Clever G. Burley J. Gierlich T. Carell U. Simon Chem. Commun. 2008 169 171
62. H. Sawai J. Nagashima M. Kuwahara R. Kitagata T. Tamura I. Matsui Chem. Biodiversity 2007 4 1979 1995
63. H. Sawai A. Ozaki-Nakamura M. Mine H. Ozaki Bioconjugate Chem. 2002 13 309 316
64. T. W. Dewey A. A. Mundt G. J. Crouch M. C. Zyznewski B. E. Eaton J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8474 8475
65. T. W. Wiegand R. C. Janssen B. E. Eaton Chem. Biol. 1997 4 675 683
66. J. D. Vaught T. Dewey B. E. Eaton J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11231 11237
67. N. K. Vaish A. W. Fraley J. W. Shostak L. W. McLaughlin Nucleic Acids Res. 2000 28 3316 3322
68. N. K. Vaish R. Larralde A. W. Fraley J. W. Shostak L. W. McLaughlin Biochemistry 2003 42 8842 8851
69. S. G. Srivatsan Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2044 2053
70. F. Huang G. Wang T. Coleman N. Li RNA 2003 9 1562 1570
71. I. Hirao Biotechniques 2006 40 711 717
72. M. Kimoto M. Endo T. Mitsui T. Okuni I. Hirao S. Yokoyama Chem. Biol. 2004 11 47 55
73. R. Kawai M. Kimoto S. Ikeda T. Mitsui M. Endo S. Yokoyama I. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17286 17295
74. K. Moriyama M. Kimoto T. Mitsui S. Yokoyama I. Hirao Nucleic Acids Res. 2005 33 e129
75. I. Hirao M. Kimoto T. Mitsui T. Fujiwara R. Kawai A. Sato Y. Harada S. Yokoyama Nat. Methods 2006 3 729 735
76. M. Hocek Eur. J. Org. Chem. 2003 245 254
77. L. A. Agrofoglio I. Gillaizeau Y. Saito Chem. Rev. 2003 103 1875 1916
78. M. K. Lakshman J. Organomet. Chem. 2002 653 234 251
79. J. P. Genet M. Savignac J. Organomet. Chem. 1999 576 305 317
80. E. C. Western J. R. Daft E. M. Johnson II P. M. Garnnett K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2003 68 6767 6774
81. E. C. Western K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2005 70 6378 6388
82. K. H. Shaughnessy Eur. J. Org. Chem. 2006 1827 1835
83. P. Aapek M. Vrábel Z. Hasník R. Pohl M. Hocek Synthesis 2006 3515 3526
84. P. Aapek M. Hocek Synlett 2005 3005 3007
85. M. Vrábel M. Hocek L. Havran M. Fojta I. Votruba B. Klepetářová R. Pohl L. RulíAek L. Zendlová P. Hobza I. Shih E. Mabery R. Mackman Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1752 1769
86. M. Vrábel R. Pohl B. Klepetářová I. Votruba M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2007 5 2849 2857
87. P. Aapek R. Pohl M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2006 4 2278 2284
88. G. K. Wagner A. H. Guse B. V. L. Potter J. Org. Chem. 2005 70 4810 4819
89. A. Collier G. Wagner Org. Biomol. Chem. 2006 4 4526 4532
90. A. Collier G. K. Wagner Chem. Commun. 2008 178 180
91. T. Kovacs L. Tvös Tetrahedron Lett. 1988 29 4525 4528
92. F. Seela M. Zulauf H. Rosemeyer H. Reuter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2373 2376
93. N. Ramzaeva F. Seela Helv. Chim. Acta 1995 78 1083 1090
94. F. Seela X. Peng Synthesis 2004 1203 1210
95. P. Aapek H. Cahová R. Pohl M. Hocek C. Gloeckner A. Marx Chem.-Eur. J. 2007 13 6196 6203
96. P. Brázdilová M. Vrábel R. Pohl H. Pivoňková L. Havran M. Hocek M. Fojta Chem.-Eur. J. 2007 13 9527 9533
97. H. Cahová L. Havran P. Brázdilová H. Pivoňková R. Pohl M. Fojta M. Hocek Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2059 2062
98. C. Fan K. W. Plaxco A. J. Heeger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 9134 9137
99. A. Anne A. Bouchardon J. Moiroux J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1112 1113
100. E. Palecek Trends Biotechnol. 2004 22 55 58
101. F. Patolsky Y. Weizmann I. Willner J. Am. Chem. Soc. 2002 124 770 772
102. J. M. Shumaker J. J. Tollet K. J. Filbin M. P. Montague-Smith M. C. Pirrung Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2269 2278
103. Y. Weizmann F. Patolsky E. Katz I. Willner ChemBioChem 2004 5 943 948
104. Y. Weizmann F. Patolsky O. Lioubashevski I. Willner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1073 1080
105. I. Willner F. Patolsky Y. Weizmann B. Willner Talanta 2002 56 847 856
106. P. Horakova-Brazdilova M. Fojtova K. Vytras M. Fojta Sensors 2008 8 193 210
107. E. Palecek M. Fojta Talanta 2007 74 276 290
108. A. M. Leconte L. Chen F. E. Romesberg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12470 12471
109. C. Gloeckner K. B. M. Sauter A. Marx Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3115 3117
110. M. Strerath C. Gloeckner D. Liu A. Schnur A. Marx ChemBioChem 2007 8 395 401
111. H. L. Paulson K. H. Fischbeck Annu. Rev. Neurosci. 1996 19 79 107
112. M. Fojta L. Havran M. VojtíAková E. Paleček J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6532 6533
113. M. Fojta, K. Němcová, L. Havran, H. Cahová, M. Hocek, unpublished results
114. B. Seelig S. Keiper F. Stuhlmann A. Jäschke Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4576 4579
115. F. Stuhlmann A. Jäschke J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3238 3244
116. M. Caprioara R. Fiammengo M. Engeser A. Jäschke Chem.-Eur. J. 2007 13 2089 2095
117. A. J. Boersma B. L. Feringa G. Roelfes Org. Lett. 2007 9 3647 3650
118. G. Roelfes B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3230 3232
119. G. Roelfes A. J. Boersma B. L. Feringa Chem. Commun. 2006 635 637