Aromatic polyketides produced by bacterial iterative type i polyketide synthases

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 7, 2013, Pages 1439-1447

  Zhang, Qi ^a   Pang, Bo ^a   Ding, Wei ^a   Liu, Wen ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

aromatic polyketides; iterative type I PKSs (iPKSs); polyketide natural products; polyketide synthases (PKSs); post iPKS modifications

Indexed keywords

ITERATIVE TYPE I PKSS (IPKSS); NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDE SYNTHASES; POLYKETIDES; POST-IPKS MODIFICATIONS;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ENZYMES; KETONES;

LOADING;

EID: 84879916876     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400211x     Document Type: Article

References (67)

1. Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716
2. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380-416
3. Hopwood, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 2465-2497
4. Wong, F. T.; Khosla, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 117-123
5. Zabala, A. O.; Cacho, R. A.; Tang, Y. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2012, 39, 227-241
6. Winter, J. M.; Tang, Y. Curr. Opin. Biotechnol. 2012, 23, 736-743
7. Watanabe, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 2491-2506
8. Shen, B.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 99-100
9. Weissman, K. J.; Leadlay, P. F. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 925-936
10. Wakil, S. J. Biochemistry 1989, 28, 4523-4530
11. Vanden Boom, T.; Cronan, J. E., Jr. Annu. Rev. Microbiol. 1989, 43, 317-343
12. Xu, W.; Qiao, K.; Tang, Y. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2013, 48, 98-122
13. Hertweck, C.; Luzhetskyy, A.; Rebets, Y.; Bechthold, A. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 162-190
14. Zhu, G.; LaGier, M. J.; Stejskal, F.; Millership, J. J.; Cai, X.; Keithly, J. S. Gene 2002, 298, 79-89
15. Monroe, E. A.; Van Dolah, F. M. Protist 2008, 159, 471-482
16. Crawford, J. M.; Townsend, C. A. Nat. Rev. Microbiol. 2010, 8, 879-889
17. Fujii, I. J. Antibiot. (Tokyo) 2010, 63, 207-218
18. Cox, R. J.; Simpson, T. J. Methods Enzymol. 2009, 459, 49-78
19. Jenke-Kodama, H.; Sandmann, A.; Muller, R.; Dittmann, E. Mol. Biol. Evol. 2005, 22, 2027-2039
20. Liang, Z. X. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 499-528
21. Horsman, G. P.; Van Lanen, S. G.; Shen, B. Methods Enzymol. 2009, 459, 97-112
22. Van Lanen, S. G.; Shen, B. Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 448-459
23. Jiang, H.; Rajski, S. R.; Shen, B. Methods Enzymol. 2009, 459, 79-96
24. Jiao, J.; Zhang, Y. Chem. Rev. 2013, 113, 3799-3814
25. Pickens, L. B.; Tang, Y. J. Biol. Chem. 2010, 285, 27509-27515
26. Jia, X. Y.; Tian, Z. H.; Shao, L.; Qu, X. D.; Zhao, Q. F.; Tang, J.; Tang, G. L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575-585
27. Shao, L.; Qu, X. D.; Jia, X. Y.; Zhao, Q. F.; Tian, Z. H.; Wang, M.; Tang, G. L.; Liu, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 345, 133-139
28. Van Lanen, S. G.; Oh, T. J.; Liu, W.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13082-13094
29. Daum, M.; Peintner, I.; Linnenbrink, A.; Frerich, A.; Weber, M.; Paululat, T.; Bechthold, A. ChemBioChem 2009, 10, 1073-1083
30. Kudo, F.; Kasama, Y.; Hirayama, T.; Eguchi, T. J. Antibiot. (Tokyo) 2007, 60, 492-503
31. Ito, T.; Roongsawang, N.; Shirasaka, N.; Lu, W.; Flatt, P. M.; Kasanah, N.; Miranda, C.; Mahmud, T. ChemBioChem 2009, 10, 2253-2265
32. Weitnauer, G.; Muhlenweg, A.; Trefzer, A.; Hoffmeister, D.; Sussmuth, R. D.; Jung, G.; Welzel, K.; Vente, A.; Girreser, U.; Bechthold, A. Chem. Biol. 2001, 8, 569-581
33. Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Farnet, C. M.; Thorson, J. S. Science 2002, 297, 1173-1176
34. Xiao, Y.; Li, S.; Niu, S.; Ma, L.; Zhang, G.; Zhang, H.; Ju, J.; Zhang, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1092-1105
35. Zhao, Q.; He, Q.; Ding, W.; Tang, M.; Kang, Q.; Yu, Y.; Deng, W.; Zhang, Q.; Fang, J.; Tang, G.; Liu, W. Chem. Biol. 2008, 15, 693-705
36. Ding, W.; Deng, W.; Tang, M. C.; Zhang, Q.; Tang, G. L.; Bi, Y. R.; Liu, W. Mol. Biosyst. 2010, 6, 1071-1081
37. Liu, W.; Nonaka, K.; Nie, L.; Zhang, J.; Christenson, S. D.; Bae, J.; Van Lanen, S. G.; Zazopoulos, E.; Farnet, C. M.; Yang, C. F.; Shen, B. Chem. Biol. 2005, 12, 293-302
38. Cooke, H. A.; Zhang, J.; Griffin, M. A.; Nonaka, K.; Van Lanen, S. G.; Shen, B.; Bruner, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7728-7729
39. Sun, H.; Ho, C. L.; Ding, F.; Soehano, I.; Liu, X. W.; Liang, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11924-11927
40. Ahuja, M.; Chiang, Y. M.; Chang, S. L.; Praseuth, M. B.; Entwistle, R.; Sanchez, J. F.; Lo, H. C.; Yeh, H. H.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8212-8221
41. Crawford, J. M.; Thomas, P. M.; Scheerer, J. R.; Vagstad, A. L.; Kelleher, N. L.; Townsend, C. A. Science 2008, 320, 243-246
42. Crawford, J. M.; Korman, T. P.; Labonte, J. W.; Vagstad, A. L.; Hill, E. A.; Kamari-Bidkorpeh, O.; Tsai, S. C.; Townsend, C. A. Nature 2009, 461, 1139-1143
43. Zhou, H.; Li, Y.; Tang, Y. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 839-868
44. Ma, S. M.; Li, J. W. H.; Choi, J. W.; Zhou, H.; Lee, K. K. M.; Moorthie, V. A.; Xie, X. K.; Kealey, J. T.; Da Silva, N. A.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Science 2009, 326, 589-592
45. Ridley, C. P.; Lee, H. Y.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 4595-4600
46. Kroken, S.; Glass, N. L.; Taylor, J. W.; Yoder, O. C.; Turgeon, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 15670-15675
47. Schmitt, I.; Lumbsch, H. T. PLoS One 2009, 4, e4437
48. Ostergaard, L. H.; Kellenberger, L.; Cortes, J.; Roddis, M. P.; Deacon, M.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Biochemistry 2002, 41, 2719-2726
49. Shen, B. Top. Curr. Chem. 2000, 209, 1-51
50. Wu, J.; Zaleski, T. J.; Valenzano, C.; Khosla, C.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17393-17404
51. Keatinge-Clay, A. T. Chem. Biol. 2007, 14, 898-908
52. McDaniel, R.; Welch, M.; Hutchinson, C. R. Chem. Rev. 2005, 105, 543-558
53. Ding, W.; Lei, C.; He, Q.; Zhang, Q.; Bi, Y.; Liu, W. Chem. Biol. 2010, 17, 495-503
54. Caffrey, P. ChemBioChem 2003, 4, 654-657
55. Reid, R.; Piagentini, M.; Rodriguez, E.; Ashley, G.; Viswanathan, N.; Carney, J.; Santi, D. V.; Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. Biochemistry 2003, 42, 72-79
56. Moriguchi, T.; Kezuka, Y.; Nonaka, T.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. J. Biol. Chem. 2010, 285, 15637-15643
57. Fisch, K. M.; Gurgui, C.; Heycke, N.; van der Sar, S. A.; Anderson, S. A.; Webb, V. L.; Taudien, S.; Platzer, M.; Rubio, B. K.; Robinson, S. J.; Crews, P.; Piel, J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 494-501
58. He, Q. L.; Jia, X. Y.; Tang, M. C.; Tian, Z. H.; Tang, G. L.; Liu, W. ChemBioChem 2009, 10, 813-819
59. Castillo, Y. P.; Perez, M. A. Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 36-45
60. Mao, Y.; Varoglu, M.; Sherman, D. H. Chem. Biol. 1999, 6, 251-263
61. Weitnauer, G.; Hauser, G.; Hofmann, C.; Linder, U.; Boll, R.; Pelz, K.; Glaser, S. J.; Bechthold, A. Chem. Biol. 2004, 11, 1403-1411
62. McCoy, J. G.; Johnson, H. D.; Singh, S.; Bingman, C. A.; Lei, I. K.; Thorson, J. S.; Phillips, G. N., Jr. Proteins 2009, 74, 50-60
63. Chang, A.; Singh, S.; Bingman, C. A.; Thorson, J. S.; Phillips, G. N., Jr. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2011, 67, 197-203
64. Ling, J.; Horsman, G. P.; Huang, S. X.; Luo, Y.; Lin, S.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12534-12536
65. Cooke, H. A.; Guenther, E. L.; Luo, Y.; Shen, B.; Bruner, S. D. Biochemistry 2009, 48, 9590-9598
66. Luo, Y.; Lin, S.; Zhang, J.; Cooke, H. A.; Bruner, S. D.; Shen, B. J. Biol. Chem. 2008, 283, 14694-14702
67. Hang, V. T.; Oh, T. J.; Yamaguchi, T.; Sohng, J. K. FEMS Microbiol. Lett. 2010, 311, 119-125