Impact of nitrogen substitution and molecular orientation on the energy-level alignment of heteroacene films

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 31, 2011, Pages 15502-15508

  Xin, Qian ^a,b   Duhm, Steffen ^a   Hosoumi, Shunsuke ^a   Ueno, Nobuo ^a   Tao, Xu Tang ^b   Kera, Satoshi ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGLE-RESOLVED ULTRAVIOLET PHOTOELECTRON SPECTROSCOPIES; ELECTRIC DIPOLE; ELECTRON-INJECTION BARRIER; HIGHLY ORIENTED PYROLYTIC GRAPHITE; IONIZATION ENERGIES; N-TYPE CONDUCTIVITY;

ALIGNMENT; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROCARBONS; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; PYROLYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

MOLECULAR ORIENTATION;

EID: 79961236644     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp204277g     Document Type: Article

References (82)

1. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918
2. D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2004, 16, 1585-1595
3. Braga, D.; Horowitz, G. Adv. Mater. 2009, 21, 1473-1486
4. Helgesen, M.; Søndergaard, R.; Krebs, F. C. J. Mater. Chem. 2010, 20, 36-60
5. Braun, S.; Salaneck, W. R.; Fahlman, M. Adv. Mater. 2009, 21, 1450-1472
6. Miozzo, L.; Yassar, A.; Horowitz, G. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2513-2538
7. Heimel, G.; Salzmann, I.; Duhm, S.; Koch, N. Chem. Mater. 2011, 23, 359-377
8. Sueyoshi, T.; Fukagawa, H.; Ono, M.; Kera, S.; Ueno, N. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 183303/1-183303/3
9. Sueyoshi, T.; Katuta, H.; Ono, M.; Sakamoto, K.; Kera, K.; Ueno, N. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 093303/1-093303/3
10. Mao, H. Y.; Bussolotti, F.; Qi, D.-C.; Wang, R.; Kera, S.; Ueno, N.; Lee, A. T. S.; Chen, W. Org. Electron. 2011, 12, 534-540
11. Hosokai, T.; Machida, H.; Kera, S.; Gerlach, A.; Schreiber, F.; Ueno, N. Phys. Rev. B 2011, 83, 195310/1-195310/7
12. Jurchescu, O. D.; Popinciuc, M.; Van Wees, B. J.; Palstra, T. T. M. Adv. Mater. 2007, 19, 688-692
13. Takeya, J.; Yamaguchi, M.; Tominari, Y.; Hirahara, R.; Nakazawa, Y.; Nishikawa, T.; Kawase, T.; Shimoda, T.; Ogawa, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 102120/1-102120/3
14. Sun, Y.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53-65
15. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451
16. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 605-625
17. Kahn, A.; Koch, N.; Gao, W. J. Polym. Sci. B: Polym. Phys. 2003, 41, 2529-2548
18. Koch, N. ChemPhysChem 2007, 8, 1438-1455
19. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996-14997
20. Delgado, M. C. R.; Pigg, K. R.; Da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernádez, V.; Navarrete, J. T. L.; Martinelli, N. G.; Cornil, J.; Sánchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502-1512
21. Cai, X.; Burand, M. W.; Newman, C. R.; Da Silva Filho, D. A.; Pappenfus, T. M.; Bader, M. M.; Brédas, J.-L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590-14597
22. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580-8581
23. Fukagawa, H.; Yamane, H.; Kataoka, T.; Kera, S.; Nakamura, M.; Kudo, K.; Ueno, N. Phys. Rev. B 2006, 73, 041302/1-041302/4
24. Fukagawa, H.; Yamane, H.; Kera, S.; Okudaira, K. K.; Ueno, N. Phys. Rev. B 2006, 73, 245310/1-245310/5
25. Duhm, S.; Heimel, G.; Salzmann, I.; Glowatzki, H.; Johnson, R. L.; Vollmer, A.; Rabe, J.; Koch, N. Nat. Mater. 2008, 7, 326-332
26. Salzmann, I.; Duhm, S.; Heimel, G.; Oehzelt, M.; Kniprath, R.; Johnson, R. L.; Rabe, J. P.; Koch, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12870-12871
27. Chen, W.; Huang, H.; Chen, S.; Huang, Y. L.; Gao, X. Y.; Wee, A. T. S. Chem. Mater. 2008, 20, 7017-7021
28. De Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53-59
29. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117
30. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
31. Chang, Y.-C.; Kuo, M.-Y.; Chen, C.-P.; Lu, H.-F.; Chao, I. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11595-11601
32. Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548-13558
33. Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958-8968
34. Gao, B.; Wang, M.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297-8306
35. Nakayama, K.-I.; Hashimoto, Y.; Sasabe, H.; Pu, Y.-J.; Yokoyama, M.; Kido, J. Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 01AB11/1-01AB11/3
36. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815
37. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 6, 4980-4986
38. Chien, S.-H.; Cheng, M.-F.; Lau, K. C.; Li, W. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7509-7518
39. Ullmann, F.; Urmenyi, D. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 2259-2272
40. Tatar, A.; Čejka, J.; Král, V.; Dolensky, B. Org. Lett. 2010, 12, 1872-1875
41. Trucano, P.; Chen, R. Nature 1975, 258, 136-137
42. Sondermann, U.; Kutoglu, A.; Bässler, H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1735-1741
43. Mattheus, C. C.; Dros, A. B.; Baas, J.; Meetsma, A.; De Boer, J. L.; Palstra, T. T. M. Acta Crystallogr. C 2001, 57, 939-941
44. Jurchescu, O. D.; Meetsma, A.; Palstra, T. T. M. Acta Crystallogr. B 2006, 62, 330-334
45. Jia, J.; Xin, Q.; Tao, X.-T. Shandong University, Jinan, China, 2008. Unpublished results.
46. Takahashi, T.; Tokailin, H.; Sagawa, T. Phys. Rev. B 1985, 32, 8317-8324
47. Masuda, S.; Hayashi, H.; Harada, Y. Phys. Rev. B 1990, 42, 3582-3585
48. Ueno, N.; Suzuki, K.; Hasegawa, S.; Kamiya, K.; Seki, K.; Inokuchi, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7169-7174
49. McDonald, O.; Cafolla, A. A.; Li, Z.; Hughes, G. Surf. Sci. 2006, 600, 1909-1916
50. Koch, N.; Vollmer, A.; Duhm, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T. Adv. Mater. 2007, 19, 112-116
51. Ueno, N. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1996, 78, 345-350
52. Yamane, H.; Yabuuchi, Y.; Fukagawa, H.; Kera, S.; Okudaira, K. K.; Ueno, N. J. Appl. Phys. 2006, 99, 093705/1-093705/5
53. Kera, S.; Yamane, H.; Fukagawa, H.; Hanatani, T.; Okudaira, K. K.; Seki, K.; Ueno, N. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2007, 156, 135-138
54. Ueno, N.; Kera, S.; Sakamoto, K.; Okudaira, K. K. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008, 92, 495-504
55. Ueno, N.; Kera, S. Prog. Surf. Sci. 2008, 83, 490-557
56. Kera, S.; Yamane, H.; Ueno, N. Prog. Surf. Sci. 2009, 84, 135-154
57. Götzen, J.; Käfer, D.; Wöll, C.; Witte, G. Phys. Rev. B 2010, 81, 085400/1-085400/12
58. Hill, I. G.; Mäkinen, A. J.; Kafafi, Z. H. J. Appl. Phys. 2000, 88, 889-895
59. Koch, N. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 184008/1-184008/12
60. Peisert, H.; Kolacyak, D.; Chassé, T. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19244-19250
61. Helander, M. G.; Greiner, M. T.; Wang, Z. B.; Lu, Z. H. Phys. Rev. B 2010, 81, 153308/1-153308/4
62. Koch, N.; Heimel, G.; Wu, J.; Zojer, E.; Johnson, R. L.; Brédas, J.-L.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 390-395
63. Hill, I. G.; Kahn, A.; Soos, Z. G.; Pascal, R. A., Jr. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 181-188
64. Knupfer, M. Appl. Phys. A 2003, 77, 623-626
65. Djurovich, P. I.; Mayo, E. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2009, 10, 515-520
66. Yannoulis, P.; Frank, K.-H.; Koch, E.-E. Surf. Sci. 1991, 241, 325-334
67. Beernink, G.; Strunskus, T.; Witte, G.; Wöll, Ch. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 398-400
68. Duhm, S.; Salzmann, I.; Koch, N.; Fukagawa, H.; Kataoka, T.; Hosoumi, S.; Nebashi, K.; Kera, S.; Ueno, N. J. Appl. Phys. 2008, 104, 033717/1-033717/7
69. Duhm, S.; Hosoumi, S.; Salzmann, I.; Gerlach, A.; Oehzelt, M.; Wedl, B.; Lee, T.-L.; Schreiber, F.; Koch, N.; Ueno, N.; Kera, S. Phys. Rev. B 2010, 81, 045418/1-045418/6
70. Ishii, H.; Hayashi, N.; Ito, E.; Washizu, Y.; Sugi, K.; Kimura, Y.; Niwano, M.; Ouchi, Y.; Seki, K. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1075-1094
71. Casalis, L.; Danisman, M. F.; Nickel, B.; Bracco, G.; Toccoli, T.; Iannotta, S.; Scoles, G. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 206101/1-206101/4
72. Duhm, S.; Glowatzki, H.; Rabe, J. P.; Koch, N.; Johnson, R. L. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 203109/1-203109/3
73. Glowatzki, H.; Gavrila, G. N.; Seifert, S.; Johnson, R. L.; Räder, J.; Müllen, K.; Zahn, D. R. T.; Rabe, J. P.; Koch, N. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1570-1574
74. Duhm, S.; Xin, Q.; Koch, N.; Ueno, N.; Kera, S. Org. Electron. 2011, 12, 903-910
75. Rusu, P. C.; Giovannetti, G.; Weijtens, C.; Coehoorn, R.; Brochs, G. Phys. Rev. B 2010, 81, 125403/1-125403/17
76. Kera, S.; Yabuuchi, Y.; Yamane, H.; Setoyama, H.; Okudaira, K. K.; Kahn, A.; Ueno, N. Phys. Rev. B 2004, 70, 085304/1-085304/6
77. Fukagawa, H.; Kera, S.; Kataoka, T.; Hosoumi, S.; Watanabe, Y.; Kudo, K.; Ueno, N. Adv. Mater. 2007, 19, 665-668
78. Venables, J. A.; Spiller, G. D. T.; Hanbücken, M. Rep. Prog. Phys. 1984, 47, 399-459
79. Fraxedas, J. Adv. Mater. 2002, 14, 1603-1614
80. Ruiz, R.; Choudhary, D.; Nickel, B.; Toccoli, T.; Chang, K.-C.; Mayer, A. C.; Clancy, P.; Blakely, J. M.; Headrick, R. L.; Lannotta, S.; Malliaras, G. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4497-4508
81. McDonald, O.; Cafolla, A. A.; Carty, D.; Sheerin, G.; Hughes, G. Surf. Sci. 2006, 600, 3217-3225
82. Xin, Q.; Duhm, S.; Bussolotti, F.; Niu, T.; Chen, W.; Kera, S.; Ueno, N. Chiba University, Chiba, Japan, 2008. Unpublished results.