Halogenated 6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)-5,7,12,14-tetraazapentacene: Applications for ambipolar air-stable organic field-effect transistors

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 23, 2011, Pages 11148-11155

  Li, Ching Hsiu ^a   Huang, Cheng Hao ^a   Kuo, Ming Yu ^a  

^a NATIONAL CHI NAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79958052806     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20391f     Document Type: Conference Paper

References (100)

1. C. D. Dimitrakopoulos P. R. Malenfant Adv. Mater. 2002 14 99
2. C. R. Newman C. D. Frisbie D. A. da Silva Filho J. L. Brédas P. C. Ewbank K. R. Mann Chem. Mater. 2004 16 4436
3. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
4. V. Coropceanu J. Cornil D. A. da Silva Filho Y. Olivier R. Silbey J. L. Brédas Chem. Rev. 2007 107 926
5. Y. Shirota H. Kageyama Chem. Rev. 2007 107 953
6. A. R. Murphy J. M. Fréchet Chem. Rev. 2007 107 1066
7. M. Mas-Torrent C. Rovira Chem. Soc. Rev. 2008 37 827
8. C. W. Tang S. A. Van Slyke Appl. Phys. Lett. 1987 51 913
9. R. H. Friend R. W. Gymer A. B. Holmes J. H. Burroughes R. N. Marks C. Taliani D. D. C. Bradley D. A. dos Santos J. L. Brédas M. Lögdlund W. R. Salaneck Nature 1999 397 121
10. M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2000 403 750
11. A. C. Grimsdale K. L. Chan R. E. Martin P. G. Jokisz A. B. Holmes Chem. Rev. 2009 109 897
12. S. Günes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324
13. Y. Liang D. Feng Y. Wu S. T. Tsai G. Li C. Ray L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7792
14. P. Qin M. Linder T. Brinck G. Boschloo A. Hagfeldt L. Sun Adv. Mater. 2009 21 2993
15. A. Mishra M. K. R. Fischer P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2474
16. K. Takimiya H. Ebata K. Sakamoto T. Izawa T. Otsubo Y. J. Kunugi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12604
17. R. Zeis C. Kloc K. Takimiya Y. Kunugi Y. Konda N. Niihara T. Otsubo Jpn. J. Appl. Phys. 2005 44 3712
18. M. L. Tang A. D. Reichardt T. Siegrist S. C. B. Mannsfeld Z. Bao Chem. Mater. 2008 20 4669
19. T. Yamamoto K. Takimiya J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2224
20. M. L. Tang S. C. B. Mannsfeld Y. S. Sun H. A. Becerril Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 882
21. H. Ebata T. Izawa E. Miyazaki K. Takimiya M. Ikeda H. Kuwabara T. Yui J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15732
22. M. L. Tang T. Okamoto Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16002
23. F. Valiyev W. S. Hu H. Y. Chen M. Y. Kuo I. Chao Y. T. Tao Chem. Mater. 2007 19 3018
24. R. Schmidt J. H. Oh Y. S. Sun M. Deppisch A. M. Krause K. Radacki H. Braunschweig M. Könemann P. Erk Z. Bao F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6215
25. H. E. Katz A. J. Lovinger J. Johnson C. Kloc T. Siegrist W. Li Y. Y. Lin A. Dodabalapur Nature 2000 404 478
26. M. M. Ling P. Erk M. Gomez M. Koenemann J. Locklin Z. Bao Adv. Mater. 2007 19 1123
27. B. A. Jones M. J. Ahrens M. H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6363
28. S. Tatemichi M. Ichikawa T. Koyama Appl. Phys. Lett. 2006 89 112108
29. H. Z. Chen M. M. Ling X. Mo M. M. Shi M. Wang Z. Bao Chem. Mater. 2007 19 816
30. R. Schmidt M. M. Ling J. H. Oh M. Winkler M. Könemann Z. Bao F. Würthner Adv. Mater. 2007 19 3692
31. K. C. See C. Landis A. Sarjeant H. E. Katz Chem. Mater. 2008 20 3609
32. B. J. Jung J. Sun T. Lee A. Sarjeant H. E. Katz Chem. Mater. 2009 21 94
33. B. A. Jones A. Facchetti M. R. Wasielewski T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15259
34. Y. C. Chang M. Y. Kuo C. P. Chen H. F. Lu I. Chao J. Phys. Chem. C 2010 114 11595
35. R. P. Ortiz H. Herrera R. Blanco H. Huang A. Facchetti T. J. Marks Y. Zheng J. L. Segura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8440
36. T. D. Anthopoulos S. Setayesh E. Smits M. Cölle E. Cantatore B. de Boer P. W. M. Blom D. M. de Leeuw Adv. Mater. 2006 18 1900
37. T. D. Anthopoulos G. C. Anyfantis G. C. Papavassiliou D. M. de Leeuw Appl. Phys. Lett. 2007 90 122105
38. H. Usta C. Risko Z. Wang H. Huang M. K. Deliomeroglu A. Zhukhovitskiy A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5586
39. S. Handa E. Miyazaki K. Takimiya Chem. Commun. 2009 3919
40. E. J. Meijer D. M. de Leeuw S. Setayesh E. Van Veenendaal B. H. Huisman P. W. M. Blom J. C. Hummelen U. Scherf T. M. Klapwijk Nat. Mater. 2003 2 678
41. T. D. Anthopoulos D. M. de Leeuw E. Cantatore S. Setayesh E. J. Meijer C. Tanase J. C. Hummelen P. W. M. Blom Appl. Phys. Lett. 2004 85 4205
42. H. Klauk M. Halik U. Zschieschang G. Schmid W. Radlik W. Weber J. Appl. Phys. 2002 92 5259
43. T. W. Kelley L. D. Boardman T. D. Dunbar D. V. Muyres M. J. Pellerite T. P. Smith J. Phys. Chem. B 2003 107 5877
44. T. W. Kelley D. V. Muyres P. F. Baude T. P. Smith T. D. Jones Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003 771 169
45. S. Lee B. Koo J. Shin E. Lee H. Park H. Kim Appl. Phys. Lett. 2006 88 162109 162111
46. A. Maliakal K. Raghavachari H. E. Katz E. Chandross T. Siegrist Chem. Mater. 2004 16 4980
47. D. Holmes S. Kumaraswamy A. J. Matzger K. P. C. Vollhardt Chem.-Eur. J. 1999 5 3399
48. J. Cornil D. Beljonne J. P. Calbert J. L. Brédas Adv. Mater. 2001 13 1053
49. J. Cornil J. P. Calbert J. L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1250
50. J. L. Brédas D. A. da Silva Filho J. Cornil Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5804
51. S. K. Park T. N. Jackson J. E. Anthony D. A. Mourey Appl. Phys. Lett. 2007 91 063514
52. S. K. Park C. C. Kuo J. E. Anthony T. N. Jackson IEEE Int. Electron Devices Meet., Tech. Dig., 50th 2006 113
53. J. E. Anthony D. L. Eaton S. R. Parkin Org. Lett. 2002 4 15
54. M. M. Payne S. R. Parkin J. E. Anthony C. C. Kuo T. N. Jackson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4986
55. J. E. Anthony J. S. Brooks D. L. Eaton S. R. Parkin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9482
56. C. R. Swartz S. R. Parkin J. E. Bullock J. E. Anthony A. C. Mayer G. G. Malliaras Org. Lett. 2005 7 3163
57. M. L. Tang A. D. Reichardt P. Wei Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5264
58. M. L. Tang A. D. Reichardt N. Miyaki R. M. Stoltenberg Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6064
59. M. L. Tang J. H. Oh A. D. Reichardt Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3733
60. H. Y. Chen I. Chao Chem. Phys. Lett. 2005 401 539
61. H. Y. Chen I. Chao ChemPhysChem 2006 7 2003
62. M. Winkler K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1805
63. S. Miao A. L. Appleton N. Berger S. Barlow S. R. Marder K. I. Hardcastle U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 4990
64. Y. Y. Liu C. L. Song W. J. Zeng K. G. Zhou Z. F. Shi C. B. Ma F. Yang H. L. Zhang X. Gong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16349
65. Y. Sun Y. Liu D. Zhu J. Mater. Chem. 2005 15 53
66. M. J. Tauber R. F. Kelley J. M. Giaimo B. Rybtchinski M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1782
67. R. A. Marcus Rev. Mod. Phys. 1993 65 599
68. P. W. Atkins, Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 4th edn, 1990
69. S. Mohakud A. P. Alex S. K. Pati J. Phys. Chem. C 2010 114 20436
70. S. Mohakud S. K. Pati J. Mater. Chem. 2009 19 4356
71. A. Datta S. Mohakud S. K. Pati J. Chem. Phys. 2007 126 144710
72. A. Datta S. Mohakud S. K. Pati J. Mater. Chem. 2007 17 1933
73. X. Yang L. Wang C. Wang W. Long Z. Shuai Chem. Mater. 2008 20 3205
74. G. Nan X. Yang L. Wang Z. Shuai Y. Zhao Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2009 79 115203
75. S. S. Mallajosyula A. Gupta S. K. Pati J. Phys. Chem. A 2009 113 3955
76. S. Lakshmi S. Dutta S. K. Pati J. Phys. Chem. C 2008 112 14718
77. O. D. Jurchescu J. Baas T. T. M. Palstra Appl. Phys. Lett. 2004 84 3061
78. O. Ostroverkhova D. G. Cooke S. Shcherbyna R. F. Egerton F. A. Hegmann R. R. Tykwinski J. E. Anthony Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2005 71 035204
79. C. Liu T. Minari X. Lu A. Kumatani K. Takimiya K. Tsukagoshi Adv. Mater. 2011 23 523
80. K. Seeger, Semiconductor Physics: An Introduction, Springer-Verlag, Berlin, 9th edn, 2004
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, A.1 Revision, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
82. J. Vura-Weis M. A. Ratner M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1738
83. G. te Velde F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends C. Fonseca Guerra S. J. A. van Gisbergen J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931
84. K. Senthilkumar F. C. Grozema F. M. Bickelhaupt L. D. A. Siebbeles J. Chem. Phys. 2003 119 9809
85. P. Prins K. Senthilkumar F. C. Grozema P. Jonkheijm A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer L. D. A. Siebbeles J. Phys. Chem. B 2005 109 18267
86. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
87. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 45 13244
88. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
89. M. C. Payne M. P. Teter D. C. Allen T. A. Arias J. D. Joannopoulos Rev. Mod. Phys. 1992 64 1045
90. C. C. Liu S. W. Mao M. Y. Kuo J. Phys. Chem. C 2010 114 22316
91. K. Sakanoue M. Motoda M. Sugimoto S. Sakaki J. Phys. Chem. A 1999 103 5551
92. M. Malagoli J. L. Brédas Chem. Phys. Lett. 2000 327 13
93. B. C. Lin C. P. Cheng Z. P. M. Lao J. Phys. Chem. A 2003 327 5241
94. N. E. Gruhn D. A. da Silva Filho T. G. Bill M. Malagoli V. Coropceanu A. Kahn J. L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7918
95. V. Coropceanu M. Malagoli D. A. da Silva Filho N. E. Gruhn T. G. Bill J. L. Brédas Phys. Rev. Lett. 2002 89 275503
96. V. Lemaur D. A. da Silva Filho V. Coropceanu M. Lehmann Y. Geerts J. Piris M. G. Debije A. M. van de Graats K. Senthilkumar L. D. A. Siebbeles J. M. Warman J. L. Brédas J. Cornil J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3271
97. O. Kwon V. Coropceanu N. E. Gruhn J. C. Durivage J. G. Laquindanum H. E. Katz J. Cornil J. L. Brédas J. Chem. Phys. 2004 120 8186
98. W. S. Liu C. C. Liu M. Y. Kuo Chem.-Eur. J. 2009 15 5896
99. A. Wan J. Hwang F. Amy A. Kahn Org. Electron. 2005 6 47
100. A. Troisi G. Orlandi J. E. Anthony Chem. Mater. 2005 17 5024