Pyrazinacenes: Aza analogues of acenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 23, 2009, Pages 8914-8923

  Richards, Gary J ^a   Hill, Jonathan P ^a   Subbaiyan, Navaneetha K ^b   D'Souza, Francis ^b   Karr, Paul A ^c   Elsegood, Mark R J ^d   Teat, Simon J ^e   Mori, Toshiyuki ^a   Ariga, Katsuhiko ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^b WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c WAYNE STATE COLLEGE   (United States)

^d LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^e LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA ANALOGUES; CHEMICAL EQUATIONS; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; EDGE SHARING; ELECTRON DEFICIENCY; ELECTRONIC ABSORPTION; HETEROATOM SUBSTITUTION; HYDROGEN BONDINGS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; NITROGEN ATOM; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; PYRAZINES; STACKING DISTANCES; VAN DER WAALS RADIUS;

CHEMICAL REACTIONS; GRAPHITE; THIN FILM TRANSISTORS; VAN DER WAALS FORCES;

HYDROGEN BONDS;

GRAPHITE; HYDROGEN; NITROGEN; PYRAZINE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; ATOM; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; FILM; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 72249116068     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo901832n     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: London, 1964; Vols. 1, 2.
2. (b) Bjorseth, A., Ed. Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; Dekker: New York, 1983.
3. (c) Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; Wiley-VCH: New York, 1997.
4. (d) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
5. (a) Bailey, W. J.; Madoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 20, 5603.
6. (b) Nickel, B.; Fiebig, M.; Schiefer, S.; Goellner, M.; Huth, M.; Erlen, C.; Lugli, P. Phys. Status Solidi A 2008, 205, 526-533.
7. (c) Ruiz, R.; Choudhary, D.; Nickel, B.; Toccoli, T; Chang, K.-C.; Mayer, A. C.; Clancy, P.; Blakely, J. M.; Headrick, R. L.; Iannotta, S.; Malliaras, G. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4497-4508.
8. (d) Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmidt, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
9. (a) Horowitz,G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
10. (b) Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Kriem, T.; Schmid, G.; Radlik, W.; Wussow, K. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 289-291.
11. (c) Zhang, Y.; Petta, J. R.; Ambily, S.; Shen, Y.; Ralph, D. C.; Malliaras, G. G. Adv. Mater. 2003, 15, 1632-1635.
12. (d) Park, J. G.; Vasic, R.; Brooks, J. S.; Anthony, J. E. J. Appl. Phys. 2006, 100, 044511/1-044511/6.
13. (e) Okamoto, T.; Senatore, M. L.; Ling, M.-M.; Mallik, A. B.; Tang, M. L.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 3381-3384.
14. (f) Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Ling, M. M.; Liu, S.; Tseng, R. J.; Reese, C.; Roberts, M. E.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. Nature 2006, 444, 913-917.
15. (g) Newman, C. R.; Chesterfield, R. J.; Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Appl. Phys. 2005, 98, 084506/1-084506/6.
16. (h) Kitamura, M.; Arakawa, Y. J. Phys. (Paris) 2008, 20, 184011/1-184011/16.
17. (i) Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090-1093.
18. (a) Yoo, S.; Domercq, B.; Kippelen, B. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5427-5429.
19. (b) Pandey, A. K.; Unni, K. N. N.; Nunzi, J.-M. Thin Solid Films 2006, 511-512, 529-532.
20. (c) Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Tayi, A. S.; Bowen, A. M.; Kasen, T. G.; Herman, D. J.; Mourey, D. A.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. Org. Electron. 2006, 7, 243-248.
21. (d) Pandey, A. K.; Nunzi, J.-M. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213506/1-213506/3.
22. (e) Lim, Y.-F.; Shu, Y.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3049-3056.
23. (f) Kim, J.-H.; Huh, S.-Y.; Kim, T.; Lee, H. H. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 143305/1-143305/3.
24. (g) Palilis, L. C.; Lane, P. A.; Kushto, G. P.; Purushothaman, B.; Anthony, J. E.; Kafafi, Z. H. Org. Electron. 2008, 9, 747-752.
25. (h) Sullivan, P.; Jones, T. S. Org. Electron. 2008, 9, 656-660.
26. (i) Harada, K.; Riede, M.; Leo, K.; Hild, O. R.; Elliott, C. M. Phys. Rev. B 2008, 77, 195212/1-195212/9.
27. (a) Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815.
28. (b) Constantinides, C. P.; Koutentis, P. A.; Schatz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16232-16241.
29. For example: (a) Hutchison, K.; Srdanov, G.; Hicks, R.; Yu, H.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2989-2990.
30. (b) Langer, P.; Amiri, S.; Bodtke, A.; Saleh, N. N. R.; Weisz, K.; Görls, H.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5048-5063.
31. (c) Wudl, F.; Koutentis, P. A.; Weitz, A.; Ma, B.; Strassner, T.; Houk, K. N.; Khan, S. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295-302.
32. (a) Akimoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 460-464.
33. (b) Riedel, G.; Deuschel, W. UK Patent GB 970472 19640923, 1964.
34. Kawai, S.; Ikegami, A. Nippon Kagaku 1959, 80, 555-556.
35. Saso, H.; Takahashi, T. JP Patent 2004189674 A2 20040708, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2004.
36. (a) Stöckner, F.; Beckert, R.; Gleich, D.; Birckner, E.; Günther, W.; Görls, H.; Vaughan, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1237-1243.
37. (b) Beckert, R.; Stöckner, F. German Patent DE 102006031752 A1 20080110, 2008.
38. (a) Nishida, J.; Naraso; Murai, S.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2007-2010.
39. (b) Nakagawa, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2008, 20, 2615-2617.
40. (c) Nishida, J.; Murakami, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2006, 35, 1236-1237.
41. (d) Kojima, T.; Nishida, J.; Tokito, S.; Tada, H.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2007, 1430-1432.
42. (e) Lee, D.-C.; Jang, K.; McGrath, K. K.; Uy, R.; Robins, K. A.; Hatchett, D. W. Chem. Mater. 2008, 20, 3688-3695.
43. (f) Lee, D.-C.; McGrath, K. K.; Jang, K. Chem. Commun. 2008, 3636-3638.
44. (g) Lucas, L. A.; DeLongchamp, D. M.; Richter, L. J.; Kline, R. J.; Fischer, D. A.; Kaafarani, B. R.; Jabbour, G. E. Chem. Mater. 2008, 20, 5743-5749.
45. (h) Hu, J.; Zhang, D.; Jin, S.; Cheng, S. Z. D.; Harris, F. W. Chem. Mater. 2004, 16, 4912-4915.
46. (i) Kaafarani, B. R.; Lucas, L. A.; Wex, B.; Jabbour, G. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5995-5998.
47. (j) Gao, B.; Wang, M.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297-8306.
48. (a) Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
49. (b) Kenneth, B.; Wiberg J. Org. Chem. 1997, 62, 5720-5727.
50. (c) Phukan, A. K.; Kalagi, R. P.; Gadre, S. R.; Jemmis, E. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 5824.
51. Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 2003-2007.
52. (a) Richards, G. J.; Hill, J. P.; Okamoto, K.; Shundo, A.; Akada, M.; Elsegood, M. R. J.; Mori, T.; Ariga, K. Langmuir 2009, 25, 8408-8413.
53. (b) Riley, A. E.; Mitchell, G. W.; Koutentis, P. A.; Bendikov, M.; Kaszynki, P.; Wudl, F.; Tolbert, S. H. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 531-540.
54. Melby, L. R.; Harder, R. J.; Hertler, W. R.; Mahler, W.; Benson, R. E.; Mochel, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3374-3387.
55. El Seoud, O. A.; Ribeiro, F. P.; Martins, A.; Brotero, P. P. J. Org. Chem. 1985, 50, 5099-5102.
56. (a) Ravi, M.; Narayana, D. R.; Cohen, S.; Agranat, I.; Radhakrishnan, T. P. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1119-1122.
57. (b) Gangopadhyay, P; Sharma, S.; Rao, A. J.; Rao, D. N.; Cohen, S.; Agranat, I.; Radhakrishnan, T. P. Chem. Mater. 1999, 11, 466-472.
58. (c) Patra, A.; Radhakrishnan, T. P. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 2792-2800.
59. (d) Rajesh, K.; Radhakrishnan, T. P. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 2801-2809.
60. (a) Li, D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1707-1715.
61. (b) Lalama, S. J.; Singer, K. D.; Garito, A. F.; Desai, K. N. Appl. Phys. Lett. 1981, 39, 940-942.
62. (a) Bidman, T. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1433-1434.
63. (b) Armand, J.; Armand, Y.; Boulares, L.; Bellec, C.; Pinson, J. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1519-1525.
64. (a) Wu, J. I.; Wannere, C. S.; Mo, Y.; Schleyer, P. v. R.; Bunz, U. H. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 4343-4349.
65. (b) Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344.
66. De Angelis, F.; Gaspari, M.; Procopio, A.; Cuda, G.; Di Fabrizio, E. Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 193-196. and references cited therein.
67. (a) Sawtschenko, L.; Jobst, K.; Neudeck, A.; Dunsch, L. Electrochim. Acta 1996, 41, 123-131.
68. (b) Tang, Q.; Liu, J.; Chan, H. S.; Miao, Q. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 3965-3969.
69. (a) Desvergne, J.-P.; Brotin, T.; Meerschaut, D.; Clavier, G.; Placin, F.; Pozzo, J.-L.; Bouas-Laurent, H. New J. Chem. 2004, 28, 234.
70. (b) Desvergne, J.-P.; Del Guerzo, A.; Bouas-Laurent, H.; Belin, C.; Reichwagen, J.; Hopf, H. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 707-719.
71. Sensfuss, S.; Al-Ibrahim, M. In Organic Photovoltaics, Sun, S., Sariciftci, N. S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004; Vol.23, p 529.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
73. Zibuck, R; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 237-240.
74. (a) Kertesz, M.; Hoffmann, R. Solid State Commun. 1983, 47, 97-102.
75. (b) Garcia-Bach, M. A.; Peñaranda, A.; Klein, D. J. Phys. Rev. B 1992, 45, 10891.
76. Lowe, J. P.; Kafafi, S. A.; LaFemina, J. P. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6602-6610.
77. (a) Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517-5521.
78. (b) Kivelson, S.; Chapman, O. L. Phys. Rev. B 1983, 28, 7236.
79. Wu, A.; Masland, J.; Swartz, R. D.; Kaminsky, W.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 11190-11201.
80. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
81. Sheldrick G. M. SHELXTL 5.1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997.