Putting the 'N' in ACENE: Pyrazinacenes and their structural relatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 14, 2011, Pages 5005-5017

  Richards, Gary J ^a   Hill, Jonathan P ^a,b   Mori, Toshiyuki ^a   Ariga, Katsuhiko ^a,b  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIAROMATICITY; AROMATICITIES; COMPUTATIONAL STUDIES; ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS; PYRAZINES; RECENT PROGRESS; RELATED COMPOUNDS; SYNTHETIC PROCEDURES;

CHEMICAL COMPOUNDS; ELECTRONIC PROPERTIES;

MATERIALS PROPERTIES;

EID: 79959802180     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05454f     Document Type: Review

References (131)

1. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
2. U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 6780
3. U. H. F. Bunz Pure Appl. Chem. 2010 82 953
4. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, 1964, vols. 1 and 2
5. A. Bjorseth, Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Decker, 1983
6. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, 1997
7. M. Bendikov F. Wudl D. F. Perepichka Chem. Rev. 2004 104 4891
8. W. J. Bailey M. Madoff J. Am. Chem. Soc. 1953 20 5603
9. B. Nickel M. Fiebig S. Schiefer M. Goellner M. Huth C. Erlen P. Luigi Phys. Status Solidi A 2008 205 526
10. R. Ruiz D. Choudhary B. Nickel T. Toccoli K.-C. Chang A. C. Mayer P. Clancy J. M. Blakely R. L. Headrick S. Iannotta G. G. Malliaras Chem. Mater. 2004 16 4497
11. H. Klauk M. Halik U. Zschieschang G. Schmidt W. Radlik W. Weber J. Appl. Phys. 2002 92 5259
12. M. A. Wolak J. Delcamp C. A. Landis P. A. Lane J. Anthony Z. H. Kafafi Adv. Funct. Mater. 2006 16 1943
13. Z. L. Zhang X. Y. Jiang W. Q. Zhu X. Y. Zheng Y. Z. Wu S. H. Xu Synth. Met. 2003 137 1141
14. D. Y. Kondakov J. R. Sandifer C. W. Tang R. H. Young J. Appl. Phys. 2003 93 1108
15. K. Danel T.-H. Huang J. T. Lin Y.-T. Tao C.-H. Chuen Chem. Mater. 2002 14 3860
16. X.-Y. Jiang Z.-L. Zhang X.-Y. Zheng Y.-Z. Wu S.-H. Xu Thin Solid Films 2001 401 251
17. L. C. Picciolo H. Murata Z. H. Kafafi Appl. Phys. Lett. 2001 78 2378
18. J. Lin D. Ma J. Appl. Phys. 2008 103 024507
19. S. Yoo B. Domercq B. Kippelen Appl. Phys. Lett. 2004 85 5427
20. A. K. Pandey K. N. N. Unni J.-M. Nunzi Thin Solid Films 2006 529 511 512
21. M. T. Lloyd A. C. Mayer A. S. Tayi A. M. Bowen T. G. Kasen D. J. Herman D. A. Mourey J. E. Anthony G. G. Malliaras Org. Electron. 2006 7 243
22. A. K. Pandey J.-M. Nunzi Appl. Phys. Lett. 2006 89 213506
23. Y.-F. Lim Y. Shu S. R Parkin J. E. Anthony G. G. Malliaras J. Mater. Chem. 2009 19 3049
24. J.-H. Kim S.-Y Huh T. Kim H. H. Lee Appl. Phys. Lett. 2008 93 143305
25. L. C. Palilis P. A. Lane G. P Kushto B. Purushothaman J. E. Anthony Z. H. Kafafi Org. Electron. 2008 9 747
26. P. Sulivan T. S. Jones Org. Electron. 2008 9 656
27. K. Harada M. Riede K. Leo O. R. Hild C. M. Elliott Phys Rev. B 2008 77 195212
28. M. Yamada I. Ikemoto H. Kuroda Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 1057
29. A. Maliakal K. Raghavachari H. Katz E. Chandross T. Siegrist Chem. Mater. 2004 16 4980
30. R. Mondal C. Tönshoff D. Khon D. C. Neckers H. F. Bettinger J. Am. Chem. Soc. 2009 40 14281
31. R. Mondal R. M. Adhikari B. K. Shah D. C. Neckers Org. Lett. 2007 9 2505
32. I. Kuar M. Jazdzyk N. N. Stein P. Prusevich G. P. Miller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1261
33. O. Fischer E. Hepp Chem. Ber. 1890 23 2789
34. O. Fischer E. Hepp Chem. Ber. 1895 28 293
35. O. Hinsberg Justus Liebigs Ann. Chem. 1901 319 257
36. G. M. Badger R. Pettit J. Chem. Soc. 1951 3211
37. O. Hinsberg E. Schwantes Chem. Ber. 1903 36 4039
38. S. Noguchi Nippon Kagaku Zasshi 1959 80 945
39. F. W. Bergstrom R. A. J. Ogg J. Am. Chem. Soc. 1931 53 245
40. M. Jayesh V. R. Paul G. S. Shankarling Paintindia 1996 46 45
41. C. Radulescu A.-M. Hossu Rev. Chim. 2005 56 742
42. C. Radulescu Rev. Chim. 2005 56 151
43. Y. Akimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956 29 460
44. Y. Akimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956 29 553
45. C. Seillan H. Brisset O. Siri Org. Lett. 2008 10 4013
46. O. Tverskoy F. Rominger A. Peters H.-J. Himmel U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3557
47. F. Wudl P. A. Koutentis A. Weitz B. Ma T. Strassner K. N. Houk S. I. Khan Pure Appl. Chem. 1999 71 295
48. B. Gao M. Wang Y. Cheng L. Wang X. Jing F. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8297
49. F. Stöckner R. Beckert D. Gleich E. Birckner W. Günther H. Görls G. Vaughan Eur. J. Org. Chem. 2007 1237
50. G. J. Richards J. P. Hill K. Okamoto A. Shundo M. Akada M. R. J. Elsegood T. Mori K. Ariga Langmuir 2009 25 8408
51. G. J. Richards J. P. Hill N. K. Subbaiyan F. D'Souza P. A. Karr M. R. J. Elsegood S. J. Teat T. Mori K. Ariga J. Org. Chem. 2009 74 8914
52. L. R. Melby R. J. Harder W. R. Hertler W. Mahler R. E. Benson W. E. Mochel J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3374
53. O. A. El Seoud F. P. Ribeiro A. Martins P. P. Brotero J. Org. Chem. 1985 50 5099
54. F. Kummer H. Zimmermann Ber. Bunsen-Ges. 1967 71 1119
55. C. Seillan H. Brisset O. Siri Org. Lett. 2008 10 4013
56. S. Miao S. M. Brombosz P. R. Schleyer J. I. Wu S. Barlow S. R. Marder K. I. Hardcastle U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7339
57. J. I. Wu C. S. Wannere Y. Mo P. R. Schleyer U. H. F. Bunz J. Org. Chem. 2009 74 4343
58. T. W. Kelley P. F. Baude C. Gerlach D. E. Ender D. Muyres M. A. Haase D. E. Vogel S. D. Theiss Chem. Mater. 2004 16 4413
59. S. Lee B. Koo J. Shin E. Lee H. Park H. Kim Appl. Phys. Lett. 2006 88 162109
60. J. Takeya M. Yamagishi Y. Tominari R. Hirahara Y. Nakazawa T. Nishikawa T. Kawase T. Shimoda S. Ogawa Appl. Phys. Lett. 2007 90 102120
61. J. Takeya J. Kato K. Hara1 M. Yamagishi R. Hirahara K. Yamada Y. Nakazawa S. Ikehata K. Tsukagoshi Y. Aoyagi T. Takenobu Y. Iwasa Phys. Rev. Lett. 2007 98 196804
62. M. Winkler K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1805
63. H.-Y. Chen I. Chao ChemPhysChem 2006 7 2003
64. J. Nishida N. Naraso S. Murai E. Fujiwara H. Tada M. Tomura Y. Yamashita Org. Lett. 2004 6 2007
65. Z. Liang Q. Tang J. Xu Q. Miao Adv. Mater. 2011 23 1535
66. Q. Tang J. Liu H. S. Chan Q. Miao Chem.-Eur. J. 2009 15 3965
67. Q. Miao T.-Q. Nguyen T. Someya G. B. Blanchet C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10284
68. Q. Tang D. Zhang S. Wang N. Ke J. Xu J. C. Yu Q. Miao Chem. Mater. 2009 21 1400
69. S.-Z. Weng P. Shukla M.-Y. Kuo Y.-C. Chang H.-S. Sheu I. Chao Y.-T. Tao ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 2071
70. S. De Feyter F. C. De Schryver Chem. Soc. Rev. 2003 32 139
71. L. C. Giancarlo G. W. Flynn Acc. Chem. Res. 2000 33 491
72. S. De Feyter A Gesquière M. M. Abdel-Mottaleb P. C. M. Grim F. C. De Schryver C. Meiners M. Sieffert S. Valiyaveettil K. Müllen Acc. Chem. Res. 2000 33 520
73. L. C. Giancarlo G. W. Flynn Annu. Rev. Phys. Chem. 1998 49 297
74. K. E. Plass K. Kim A. J. Matzger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9042
75. G. M. Whitesides B. Grzybowski Science 2002 295 2418
76. G. M. Whitesides M. Boncheva Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4769
77. K. Ariga T. Nakanishi J. P. Hill Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2007 12 106
78. H. Ihara T. Sakurai T. Yamada T. Hashimoto M. Takafuji T. Sagawa H. Hachisako Langmuir 2002 18 7120
79. M. R. Linford C. E. D. Chidsey J. Am. Chem. Soc. 1993 115 12631
80. K. Ariga T. Nakanishi J. P. Hill Y. Terasaka D. Sakai J.-I. Kikuchi Soft Matter 2005 1 132
81. T. Michinobu S. Shinoda T. Nakanishi J. P. Hill K. Fujii T. N. Player H. Tsukube K. Ariga J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14478
82. K. Ariga J. P. Hill Y. Wakayama Phys. Status Solidi A 2008 205 1249
83. K. Ariga T. Michinobu T. Nakanishi J. P. Hill Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2008 13 23
84. G. Decher Science 1997 277 1232
85. F. Caruso R. A. Caruso H. Möhwald Science 1998 282 1111
86. Z. Tang Y. Wang P. Podsiadlo N. A. Kotov Adv. Mater. 2006 18 3203
87. K. Ariga J. P. Hill Q. Ji Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2319
88. B. Bajrami E. G. Hvastkovs G. C. Jensen J. B. Schenkman J. F. Rusling Anal. Chem. 2008 80 922
89. Q. Ji M. Miyahara J. P. Hill S. Acharya A. Vinu S. B. Yoon J.-S. Yu K. Sakamoto K. Ariga J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2376
90. A. Agarwal Y. Lvov R. Sawant V. J. Torchilin J. Controlled Release 2008 128 255
91. K. Ariga A. Vinu Q. Ji O. Ohmori J. P. Hill S. Acharya J. Koike S. Shiratori Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7254
92. K. Ariga J. P. Hill Q. Ji Macromol. Biosci. 2008 8 981
93. T. Kato N. Mizoshita K. Kishimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 38
94. T. Kato N. Mizoshita K. Kanie Macromol. Rapid Commun. 2001 22 797
95. I. M. Saez J. W. Goodby Struct. Bonding 2008 128 1 62
96. B. Donnio S. Buathong I. Bury D. Guillon Chem. Soc. Rev. 2007 36 1495
97. C. Tschierske Chem. Soc. Rev. 2007 36 1930
98. C. Tschierske J. Mater. Chem. 2001 11 2647
99. S. J. Rowan P. T. Mather Struct. Bonding 2008 128 119
100. J.-H. Ryu M. Lee Struct. Bonding 2008 128 63
101. D. Guillon Struct. Bonding 1999 95 41
102. C. D. Simpson J. Wu M. D. Watson K. Müllen J. Mater. Chem. 2004 14 494
103. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902
104. D. H. Kim D. Y. Lee H. S. Lee W. H. Lee Y. H. Kim J. I. Han K. Cho Adv. Mater. 2007 19 678
105. A. D. Guerzo A. G. L. Olive J. Reichwagen H. Hopf J.-P. Desvergne J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17984
106. Q. Miao M. Lefenfeld T.-Q. Nguyen T. Siegrist C. Kloc C. Nuckolls Adv. Mater. 2005 17 407
107. D.-C. Lee K. Jang K. K. McGrath R. Uy K. A. Robins D. W. Hatchett Chem. Mater. 2008 20 3688
108. K. K. McGrath K. Jang K. A. Robins D.-C. Lee Chem.-Eur. J. 2009 15 4070
109. D.-C. Lee B. Cao K. Jang P. M. Forster J. Mater. Chem. 2010 20 867
110. L. A. Lucas D. M. DeLongchamp L. J. Richter R. J. Kline D. A. Fischer B. R. Kaafarani G. E. Jabbour Chem. Mater. 2008 20 5743
111. S. Leng B. Wex L. H. Chan M. J. Graham S. Jin A. J. Jing K-U. Jeong R. M. Van Horn B. Sun M. Zhu B. R. Kaafarani S. Z. D. Cheng J. Phys. Chem. B 2009 113 5403
112. G. J. Richards J. P. Hill J. Labuta Y. Wakayama M. Akada K. Ariga Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 4868
113. A. E. A. Contoret S. R. Farrar P. O. Jackson S. M. Khan L. May M. O'Neill J. E. Nicholls S. M. Kelly G. J. Richards Adv. Mater. 2000 12 971
114. K. L. Woon M. O'Neill G. J. Richards M. P. Aldred S. M. Kelly A. M. Fox Adv. Mater. 2003 15 1555
115. S. R. Farrar A. E. A. Contoret M. O'Neill J. E. Nicholls G. J. Richards S. M. Kelly Phys. Rev. B 2002 66 125107
116. A. E. A. Contoret S. R. Farrar S. M. Khan M. O'Neill G. J. Richards M. P. Aldred S. M. Kelly J. Appl. Phys. 2003 93 1465
117. A. E. A. Contoret S. R. Farrar M. O'Neill J. E. Nicholls G. J. Richards S. M. Kelly A. W. Hall Chem. Mater. 2002 14 1477
118. M. Grelf D. D. C. Bradley M. Inhasekarun E. P. Woo Adv. Mater. 1997 9 798
119. T. Hiroaki E. Masanao T. Tetsuo Appl. Phys. Lett. 1998 72 2639
120. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119
121. X. Feng M. Liu W. Pisula M. Takase J. Li K. Müllen Adv. Mater. 2008 20 2684
122. J. Li M. Kastler W. Pisula J. W. F. Robertson D. Wasserfallen A. C. Grimsdale J. Wu K. Müllen Adv. Funct. Mater. 2007 17 2528
123. W. C. Tsoi M. O'Neill M. P. Aldred S. P. Kitney P. Vlachos S. M. Kelly Chem. Mater. 2007 19 5475
124. M. Carrasco-Orozco W. C. Tsoi M. O'Neill M. P. Aldred P. Vlachos S. M. Kelly Adv. Mater. 2006 18 1754
125. J. Hu D. Zhang S. Jin S. Z. D. Cheng F. W. Harris Chem. Mater. 2004 16 4912
126. E. J. Foster R. B. Jones C. Lavigueur V. E. Williams J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8569
127. A. E. Riley G. W. Mitchell P. A. Koutentis M. Bendikov P. Kaszynki F. Wudl S. H. Tolbert Adv. Funct. Mater. 2003 13 531
128. J. Armand L. Boulares C. Bellec J. Pinson Can. J. Chem. 1987 65 1619
129. L. Sawtschenko K. Jobst A. Neudeck L. Dunsch Electrochim. Acta 1996 41 123
130. R. Scipioni M. Boero G. J. Richards J. P. Hill T. Ohno T. Mori K. Ariga J. Chem. Theory Comput. 2010 6 517
131. R. Scipioni J. P. Hill G. J. Richards M. Boero T. Mori K. Ariga T. Ohno Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 2145