Coordination-based molecular assemblies of oligofurans and oligothiophenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 27, 2013, Pages 8821-8831

  Hayoun Barak, Adva ^a   De Ruiter, Graham ^a   Lahav, Michal ^a   Sharma, Sagar ^a   Gidron, Ori ^a   Evmenenko, Guennadi ^b   Dutta, Pulak ^b   Bendikov, Michael ^a   Van Der Boom, Milko E ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

chromophores; oligomers; palladium; self assembly; thin films

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ITERATIVE SOLUTIONS; MOLECULAR ASSEMBLY; MOLECULAR COMPONENTS; ORGANIC CHROMOPHORES; UV/ VIS SPECTROSCOPY; X RAY REFLECTIVITY;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEPOSITION; ITERATIVE METHODS; OLIGOMERS; PALLADIUM; PHOTOELECTRONS; SELF ASSEMBLY; SPECTROSCOPIC ELLIPSOMETRY; THIN FILMS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

CHROMOPHORES;

EID: 84879418898     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300034     Document Type: Article

References (123)

1. K. Takimiya, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, Adv. Mater. 2011, 23, 4347-4370
2. A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
3. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
4. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911-918; for recent books see
5. Handook of Conducting Polymers (Eds.:, J., Reynolds, T. A., Skotheim,), CRC Press, Boca Raton, 2007
6. Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.:, K., Müllen, G. Wegner,), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
7. I. A. Wright, A. L. Kanibolotsky, J. Cameron, T. Tuttle, P. J. Skabara, S. J. Coles, C. T. Howells, S. A. J. Thomson, S. Gambino, I. D. W. Samuel, Angew. Chem. 2012, 124, 4640-4645
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4562-4567
9. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276
10. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460-492
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483
12. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
13. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945; for books see
14. Handbook of Thiophene-Based Materials (Eds.:, I. F., Perepichka, D. F., Perepichka,), Wiley-VCH, Weinheim, 2009
15. Handbook of Oligo- and Polythiophenes (Ed.:, D., Fichou,), Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
16. Y. Chen, J. Chen, D. Ma, D. Yan, L. Wang, Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 103304-103303
17. S. Reineke, F. Lindner, G. Schwartz, N. Seidler, K. Walzer, B. Lussem, K. Leo, Nature 2009, 459, 234-238
18. M. A. Wolak, J. Delcamp, C. A. Landis, P. A. Lane, J. Anthony, Z. Kafafi, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1943-1949
19. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305.
20. Y. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2012, 11, 44-48
21. T. Mizokuro, K. Takeuchi, C. Heck, H. Aota, N. Tanigaki, Org. Electron. 2012, 13, 3130-3137
22. R. F. Service, Science 2011, 332, 293
23. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
24. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
25. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
26. B. Fu, J. Baltazar, Z. Hu, A.-T. Chien, S. Kumar, C. L. Henderson, D. M. Collard, E. Reichmanis, Chem. Mater. 2012, 24, 4123-4133
27. T. Lenz, T. Schmaltz, M. Novak, M. Halik, Langmuir 2012, 28, 13900-13904
28. A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28-37
29. Organic Field Effect Transistors (Eds.:, Z. Bao, J. Locklin,), CRC, Boca Raton, 2007
30. M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423
31. C. D. Dimitrakopoulos, A. R. Brown, A. Pomp, J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501-2508.
32. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685-688.
33. G. R. Desiraju, Angew. Chem. 2007, 119, 8492-8508
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8342-8356
35. M. A. Loi, E. Da Como, F. Dinelli, M. Murgia, R. Zamboni, F. Biscarini, M. Muccini, Nat. Mater. 2005, 4, 81-85
36. J. P. Cragg, A Practical Guide to Supramolecular Chemistry, Wiley, Hoboken, 2005
37. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, 1995
38. H. J. Schneider, Angew. Chem. 1991, 103, 1419-1439
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1417-1436.
40. G. de Ruiter, M. Lahav, K. Hodaya, M. E. van der Boom, Angew. Chem. 2013, 125, 732-737
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 704-709.
42. L. Li, P. Gao, K. C. Schuermann, S. Ostendorp, W. Wang, C. Du, Y. Lei, H. Fuchs, L. De Cola, K. Müllen, L. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8807-8809
43. J. Huang, J. Sun, H. E. Katz, Adv. Mater. 2008, 20, 2567-2572
44. F. Dinelli, M. Murgia, P. Levy, M. Cavallini, F. Biscarini, D. M. de Leeuw, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 116802.
45. T. Shirman, D. Freeman, Y. D. Posner, I. Feldman, A. Facchetti, M. E. van der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8162-8163
46. A. Facchetti, E. Annoni, L. Beverina, M. Morone, P. W. Zhu, T. J. Marks, G. A. Pagani, Nat. Mater. 2004, 3, 910-917.
47. C. Cerclier, F. Cousin, H. Bizot, C. L. Moreau, B. Cathala, Langmuir 2010, 26, 17248-17255
48. K. S. Choi, F. Liu, J. S. Choi, T. S. Seo, Langmuir 2010, 26, 12902-12908.
49. A. Perl, D. N. Reinhoudt, J. Huskens, Adv. Mater. 2009, 21, 2257-2268
50. Y. Xia, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 568-594
51. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 550-575
52. A. Kumar, N. L. Abbott, H. A. Biebuyck, E. Kim, G. M. Whitesides, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 219-226.
53. L. M. Demers, D. S. Ginger, S. J. Park, Z. Li, S. W. Chung, C. A. Mirkin, Science 2002, 296, 1836-1838
54. R. D. Piner, J. Zhu, F. Xu, S. Hong, C. A. Mirkin, Science 1999, 283, 661-663.
55. C. M. Andres, N. A. Kotov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14496-14502
56. S. W. Lee, B.-S. Kim, S. Chen, Y. Shao-Horn, P. T. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 671-679
57. H. D. Wagner, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 742-744.
58. P. G. Hoertz, T. E. Mallouk, Inorg. Chem. 2005, 44, 6828-6840
59. M. Fang, D. M. Kaschak, A. C. Sutorik, T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12184-12191
60. H. C. Yang, K. Aoki, H. G. Hong, D. D. Sackett, M. F. Arendt, S. L. Yau, C. M. Bell, T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11855-11862.
61. H. E. Katz, G. Scheller, T. M. Putvinski, M. L. Schilling, W. L. Wilson, C. E. D. Chidsey, Science 1991, 254, 1485-1487.
62. I. Doron-Mor, A. Hatzor, A. Vaskevich, T. van der Boom-Moav, A. Shanzer, I. Rubinstein, H. Cohen, Nature 2000, 406, 382-385
63. T. Kurita, Y. Nishimori, F. Toshimitsu, S. Muratsugu, S. Kume, H. Nishihara, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4524-4525
64. Y. Nishimori, K. Kanaizuka, T. Kurita, T. Nagatsu, Y. Segawa, F. Toshimitsu, S. Muratsugu, M. Utsuno, S. Kume, M. Murata, H. Nishihara, Chem. Asian J. 2009, 4, 1361-1367.
65. K. I. Terada, H. Nakamura, K. Kanaizuka, M. A. Haga, Y. Asai, T. Ishida, ACS Nano 2012, 6, 1988-1999
66. D. Zacher, R. Schmid, C. Wöll, R. A. Fischer, Angew. Chem. 2011, 123, 184-208
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 176-199
68. G. Sedghi, V. M. Garcia-Suarez, L. J. Esdaile, H. L. Anderson, C. J. Lambert, S. Martin, D. Bethell, S. J. Higgins, M. Elliott, N. Bennett, J. E. Macdonald, R. J. Nichols, Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 517-523
69. P. C. Mondal, J. Yekkoni Lakshmanan, H. Hamoudi, M. Zharnikov, T. Gupta, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 16398-16404
70. N. Tuccitto, V. Ferri, M. Cavazzini, S. Quici, G. Zhavnerko, A. Licciardello, M. A. Rampi, Nat. Mater. 2009, 8, 41-46
71. A. Baptiste, A. Gibaud, J. F. Bardeau, K. Wen, R. Maoz, J. Sagiv, B. M. Ocko, Langmuir 2002, 18, 3916-3922
72. Y. Liang, R. H. Schmehl, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1007-1008.
73. K. Suzuki, S. Sato, M. Fujita, Nat. Chem. 2010, 2, 25-29.
74. O. Shekhah, H. Wang, M. Paradinas, C. Ocal, B. Schupbach, A. Terfort, D. Zacher, R. A. Fischer, C. Wöll, Nat. Mater. 2009, 8, 481-484.
75. K. Kanaizuka, R. Haruki, O. Sakata, M. Yoshimoto, Y. Akita, H. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15778-15779.
76. H. Klauk, U. Zschieschang, J. Pflaum, M. Halik, Nature 2007, 445, 745-748.
77. M. Altman, A. D. Shukla, T. Zubkov, G. Evmenenko, P. Dutta, M. E. van der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7374-7382.
78. J. Choudhury, R. Kaminker, L. Motiei, G. de Ruiter, M. Morozov, F. Lupo, A. Gulino, M. E. van der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9295-9297
79. L. Motiei, M. Altman, T. Gupta, F. Lupo, A. Gulino, G. Evmenenko, P. Dutta, M. E. van der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8913-8915.
80. L. Motiei, M. Feller, G. Evmenenko, P. Dutta, M. E. van der Boom, Chem. Sci. 2012, 3, 66-71.
81. R. Kaminker, L. Motiei, A. Gulino, I. Fragalà, L. J. W. Shimon, G. Evmenenko, P. Dutta, M. A. Iron, M. E. van der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14554-14561.
82. O. Gidron, Y. Diskin-Posner, M. Bendikov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148-2150
83. O. Gidron, A. Dadvand, Y. Sheynin, M. Bendikov, D. F. Perepichka, Chem. Commun. 2011, 47, 1976-1978
84. C. Capel Ferrõn, M. C. Ruiz Delgado, O. Gidron, S. Sharma, D. Sheberla, Y. Sheynin, M. Bendikov, J. T. Lõpez Navarrete, V. Hernández, Chem. Commun. 2012, 48, 6732-6734
85. O. Gidron, A. Dadvand, W.-H Sun, I. Chung, L. J. W. Shimon, M. Bendikov, D. F. Perepichka, J. Mater. Chem. C 2013, DOI
86. S. Sharma, M. Bendikov, Chem. Eur. J. 2013, DOI
87. O. Gidron, N. Varsano, L. J. W. Shimon, G. Leitus, M. Bendikov, Chem. Commun. 2013, DOI:.
88. K.-C. Liao, H. Anwar, I. G. Hill, G. K. Vertelov, J. Schwartz, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 4, 6735-6746
89. S. Ko, E. T. Hoke, L. Pandey, S. Hong, R. Mondal, C. Risko, Y. Yi, R. Noriega, M. D. McGehee, J.-L. Brédas, A. Salleo, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222-5232
90. M. Melucci, M. Zambianchi, L. Favaretto, V. Palermo, E. Treossi, M. Montalti, S. Bonacchi, M. Cavallini, Chem. Commun. 2011, 47, 1689-1691
91. M. Spijkman, S. G. J. Mathijssen, E. C. P. Smits, M. Kemerink, P. W. M. Blom, D. M. d. Leeuw, Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 143304
92. V. Stockhausen, J. Ghilane, P. Martin, G. Trippé-Allard, H. Randriamahazaka, J.-C. Lacroix, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14920-14927
93. E. C. P. Smits, S. G. J. Mathijssen, P. A. van Hal, S. Setayesh, T. C. T. Geuns, K. A. H. A. Mutsaers, E. Cantatore, H. J. Wondergem, O. Werzer, R. Resel, M. Kemerink, S. Kirchmeyer, A. M. Muzafarov, S. A. Ponomarenko, B. de Boer, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Nature 2008, 455, 956-959
94. B. Liedberg, Z. Yang, I. Engquist, M. Wirde, U. Gelius, G. Gotz, P. Bäuerle, R. M. Rummel, C. Ziegler, W. Gopel, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5951-5962
95. B. de Boer, H. Meng, D. F. Perepichka, J. Zheng, M. M. Frank, Y. J. Chabal, Z. Bao, Langmuir 2003, 19, 4272-4284.
96. H. Ishida, K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2828-2835
97. M. A. Keegstra, A. J. A. Klomp, L. Brandsma, Synth. Commun. 1990, 20, 3371-3374.
98. T. Milic, J. C. Garno, J. D. Batteas, G. Smeureanu, C. M. Drain, Langmuir 2004, 20, 3974-3983
99. T. N. Milic, N. Chi, D. G. Yablon, G. W. Flynn, J. D. Batteas, C. M. Drain, Angew. Chem. 2002, 114, 2221-2223
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2117-2119.
101. R. Yerushalmi, A. Scherz, M. E. van der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2700-2701.
102. A. Facchetti, A. Abotto, L. Beverina, M. E. van der Boom, P. Dutta, G. Evmenenko, G. A. Pagani, T. J. Marks, Chem. Mater. 2003, 15, 1064-1072.
103. For details regarding the analysis of XRR data, see:, G. Evmenenko, M. E. van der Boom, J. Kmetko, S. W. Dugan, T. J. Marks, P. Dutta, J. Chem. Phys. 2001, 115, 6722-6727.
104. M. S. Kharasch, R. C. Seyler, F. R. Mayo, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 882-884.
105. A. D. Shukla, D. Strawser, A. C. B. Lucassen, D. Freeman, H. Cohen, D. A. Jose, A. Das, G. Evmenenko, P. Dutta, M. E. van der Boom, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17505-17511.
106. M. Altman, O. Zenkina, G. Evmenenko, P. Dutta, M. E. van der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5040-5041.
107. J. Hock, A. Thompson, J. A. McCleverty, M. D. Ward, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 4257-4263
108. P. Bäuerle, F. Wurthner, G. Gotz, F. Effenberger, Synthesis 1993, 1099-1103.
109. T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286-5287.
110. S. S. Zade, M. Bendikov, Org. Lett. 2006, 8, 5243-5246.
111. M. Altman, M. Rachamim, T. Ichiki, M. A. Iron, G. Evmenenko, P. Dutta, M. E. van der Boom, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6744-6747.
112. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
113. S. Glenis, M. Benz, E. Legoff, J. L. Schindler, C. R. Kannewurf, M. G. Kanatzidis, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12519-12525.
114. P. Hapiot, F. Demanze, A. Yassar, F. Garnier, J. Phys. Chem. 1996, 100, 8397-8401
115. M. G. Hill, J. F. Penneau, B. Zinger, K. R. Mann, L. L. Miller, Chem. Mater. 1992, 4, 1106-1113.
116. C.-L. Lin, Y.-L. Wu, C.-L. Chen, C.-M. Chou, T.-Y. Luh, J. Org. Chem. 2007, 72, 8531-8534
117. T. A. Liu, Ch. Prabhakar, J. Y. Yu, C. H. Chen, H. H. Huang, J. S. Yang, Macromolecules 2012, 45, 4529-4539.
118. H. Yang, T. J. Shin, M.-M. Ling, K. Cho, C. Y. Ryu, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11542-11543.
119. P. Bäuerle, in Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.:, K. Mullen, G. Wegner,), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 105-197.
120. A. J. Amoroso, A. M. W. C. Thompson, J. P. Maher, J. A. McCleverty, M. D. Ward, Inorg. Chem. 1995, 34, 4828-4835
121. G. K. Anderson, M. Lin, Inorg. Synth. 1990, 28, 60-63.
122. T. Gupta, M. Altman, A. D. Shukla, D. Freeman, G. Leitus, M. E. van der Boom, Chem. Mater. 2006, 18, 1379-1382.
123. Gaussian 09 (Revision A.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Peterson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. J. Montgomory, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochters, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian.inc, Wallingford (CT), 2009.