High charge carrier mobility, low band gap donor-acceptor benzothiadiazole-oligothiophene based polymeric semiconductors

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 21, 2012, Pages 4123-4133

  Fu, Boyi ^a   Baltazar, Jose ^a   Hu, Zhaokang ^a,c   Chien, An Ting ^a   Kumar, Satish ^a   Henderson, Clifford L ^a   Collard, David M ^b   Reichmanis, Elsa ^a,b  

^a Georgia Institute of Technology   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c SABIC   (United States)

Author keywords

conjugated polymers; hole mobility; organic field effect transistors

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; BENZOTHIADIAZOLES; BLUE-SHIFTED; DONOR-ACCEPTORS; DROP CASTING; HIGH MOBILITY; HIGH MOLECULAR WEIGHT; LOW BAND GAP; LOW MOBILITY; MOLECULAR ORDERING; OLIGOTHIOPHENES; OPTICAL BANDS; ORDERS OF MAGNITUDE; POLYMERIC SEMICONDUCTORS; POLYTHIOPHENE DERIVATIVES; SPIN-COATED FILMS;

CONJUGATED POLYMERS; ELECTRONIC PROPERTIES; ENERGY GAP; MOLECULAR WEIGHT; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

HOLE MOBILITY;

EID: 84869070343     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm3021929     Document Type: Article

References (64)

1. Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
2. Li, C.; Liu, M. Y.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Mullen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817
3. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2011, 112, 2208
4. Mcculloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
5. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436
6. Hugger, S.; Thomann, R.; Heinzel, T.; Thurn-Albrecht, T. Colloid Polym. Sci. 2004, 282, 932
7. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
8. Chen, T. A.; Wu, X. M.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233
9. Aiyar, A. R.; Hong, J. I.; Nambiar, R.; Collard, D. M.; Reichmanis, E. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 2652
10. Fuchigami, H.; Tsumura, A.; Koezuka, H. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1372
11. Zhang, C.; Sun, J. Y.; Li, R.; Sun, S. S.; Lafalce, E.; Jiang, X. M. Macromolecules 2011, 44, 6389
12. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
13. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714
14. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 4609
15. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670
16. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Coelle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sporrowe, D.; Tierney, S.; Zhong, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091
17. Sonar, P.; Singh, S. P.; Sudhakar, S.; Dodabalapur, A.; Sellinger, A. Chem. Mater. 2008, 20, 3184
18. Ong, K. H.; Lim, S. L.; Tan, H. S.; Wong, H. K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S. H.; De Mello, J. C.; Chen, Z. K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409
19. Yue, W.; Zhao, Y.; Tian, H. K.; Song, D.; Xie, Z. Y.; Yan, D. H.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. Macromolecules 2009, 42, 6510
20. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. R 2001, 32, 1
21. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
22. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
23. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Xiao, S. Q.; Liu, S. B.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 811
24. Zhang, W. M.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
25. Wu, P. T.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4618
26. Zagorska, M.; Krische, B. Polymer 1990, 31, 1379
27. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580
28. Guo, X. G.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M. G.; Zhang, S. M.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685
29. Leclerc, N.; Michaud, A.; Sirois, K.; Morin, J. F.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1694
30. Wen, S. P.; Pei, J. N.; Zhou, Y. H.; Li, P. F.; Xue, L. L.; Li, Y. W.; Xu, B.; Tian, W. J. Macromolecules 2009, 42, 4977
31. Tang, Z. M.; Lei, T.; Jiang, K. J.; Song, Y. L.; Pei, J. A. Chem. Asian J. 2010, 5, 1911
32. Jahnke, A. A.; Howe, G. W.; Seferos, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10140
33. Yamamoto, T.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S. Chem. Mater. 2005, 17, 6060
34. Liang, F. S.; Lu, J. P.; Ding, J. F.; Movileanu, R.; Tao, Y. Macromolecules 2009, 42, 6107
35. Zotti, G.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Destri, S.; Pasini, M.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L. Chem. Mater. 2008, 20, 6847
36. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872
37. Tour, J. M.; Wu, R. L. Macromolecules 1992, 25, 1901
38. Bauerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 303
39. Becker, R. S.; deMelo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683
40. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716
41. Gibson, G. L.; McCormick, T. M.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 539
42. Shrotriya, V.; Ouyang, J.; Tseng, R. J.; Li, G.; Yang, Y. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 138
43. Frechet, J. M. J.; Woo, C. H.; Thompson, B. C.; Kim, B. J.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16324
44. Qin, Y.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2009, 42, 6429
45. Rieger, R.; Beckmann, D.; Pisula, W.; Kastler, M.; Mullen, K. Macromolecules 2010, 43, 6264
46. Janssen, R. A. J.; Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
47. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757
48. Chang, J. F.; Clark, J.; Zhao, N.; Sirringhaus, H.; Breiby, D. W.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Giles, M.; Heeney, M.; McCulloch, I. Phys. Rev. B 2006, 74, 115318.
49. Kim, J.; Lim, B.; Baeg, K. J.; Noh, Y. Y.; Khim, D.; Jeong, H. G.; Yun, J. M.; Kim, D. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4663
50. Song, S.; Jin, Y.; Kim, S. H.; Moon, J.; Kim, K.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Lee, K.; Suh, H. Macromolecules 2008, 41, 7296
51. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
52. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1141
53. Lim, B.; Baeg, K. J.; Jeong, H. G.; Jo, J.; Kim, H.; Park, J. W.; Noh, Y. Y.; Vak, D.; Park, J. H.; Park, J. W.; Kim, D. Y. Adv. Mater. 2009, 21, 2808
54. Henderson, P. T.; Collard, D. M. Chem. Mater. 1995, 7, 1879
55. Biniek, L.; Chochos, C. L.; Hadziioannou, G.; Leclerc, N.; Leveque, P.; Heiser, T. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 651
56. Hsu, W. P.; Levon, K.; Ho, K. S.; Myerson, A. S.; Kwei, T. K. Macromolecules 1993, 26, 1318
57. Park, K. C.; Levon, K. Macromolecules 1997, 30, 3175
58. Liu, S. L.; Chung, T. S. Polymer 2000, 41, 2781
59. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
60. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197
61. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226
62. Pan, H. L.; Li, Y. N.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S. P.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112
63. Osaka, I.; Shimawaki, M.; Mori, H.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3498
64. Li, Y. N.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198