Star-shaped oligothiophenes containing an isotruxene core: Synthesis, electronic properties, electropolymerization, and film morphology

Macromolecules

Volumn 45, Issue 11, 2012, Pages 4529-4539

  Liu, Ting An ^a   Prabhakar, Ch ^a   Yu, Jian Yuan ^a   Chen, Chun Hsien ^a   Huang, Hsin Hau ^a   Yang, Jye Shane ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFM IMAGE; CONJUGATED OLIGOMER; CONJUGATED SYSTEMS; DFT CALCULATION; ELECTRODEPOSITED POLYMERS; ELECTRONIC COUPLING; ELECTRONIC SPECTRUM; FILM MORPHOLOGY; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; ITO ELECTRODES; N VALUE; OLIGOTHIOPHENES; OXIDATION POTENTIALS; PHOTOPHYSICAL; RED-SHIFTED;

CONJUGATED POLYMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROPOLYMERIZATION; OLIGOMERS; POLYMER FILMS; POLYMERS; QUANTUM YIELD; SPECTROELECTROCHEMISTRY; STARS; SURFACE ROUGHNESS;

ELECTRONIC PROPERTIES;

EID: 84862231182     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma300576x     Document Type: Article

References (66)

1. Zhang, F.; Wu, D.; Xu, Y.; Feng, X. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17590-17600
2. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020-2067
3. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
4. Ko, S.; Verploegen, E.; Hong, S.; Mondal, R.; Hoke, E. T.; Toney, M. F.; McGehee, M. D.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16722-16725
5. Nielsen, C. B.; Angerhofer, A.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9734-9746
6. Invernale, M. A.; Seshadri, V.; Mamangun, D. M. D.; Ding, Y.; Filloramo, J.; Sotzing, G. A. Chem. Mater. 2009, 21, 3332-3336
7. Dyer, A. L.; Craig, M. R.; Babiarz, J. E.; Kiyak, K.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 4460-4467
8. Özkut, M. I.; Algi, M. P.; Öztaş, Z.; Algi, F.; Önal, A. M.; Cihaner, A. Macromolecules 2012, 45, 729-734
9. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
10. Operamolla, A.; Farinola, G. M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 423-450
11. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267
12. Lin, C.-J.; Lee, W.-Y.; Lu, C.; Lin, H.-W.; Chen, W.-C. Macromolecules 2011, 44, 9565-9573
13. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732-8739
14. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
15. Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386
16. Thomas, S. W.; Venkatesan, K.; Müller, P.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16641-16648
17. Kim, D.-S.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 6831-6834
18. Wang, F.; Gu, H.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5392-5393
19. Zyryanov, G. V.; Palacios, M. A.; Anzenbacher, P. Org. Lett. 2008, 10, 3681-3684
20. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276
21. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics; Wiley: Chichester, UK, 2009.
22. Chen, J.-H.; Wang, S.-A.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T. Org. Lett. 2011, 13, 4168-4171
23. Schroeder, B. C.; Nielsen, C. B.; Kim, Y. J.; Smith, J.; Huang, Z.; Durrant, J.; Watkins, S. E.; Song, K.; Anthopoulos, T. D.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 4025-4031
24. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945
25. Sun, X. B.; Liu, Y. Q.; Chen, S. Y.; Qiu, W. F.; Yu, G.; Ma, Y. Q.; Qi, T.; Zhang, H. J.; Xu, X. J.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 917-925
26. Harpham, M. R.; Süzer, O.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 973-979
27. Badaeva, E.; Harpham, M. R.; Guda, R.; Süzer, O.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P.; Goodson, T.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15808-15817
28. Matsumoto, K.; Kugo, S.; Takajo, D.; Inaba, A.; Hirao, Y.; Kurata, H.; Kawase, T.; Kubo, T. Chem. - Asian J. 2012, 7, 225-232
29. Groenendaal, L. B.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855-879
30. Song, C.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 999-1005
31. Song, C.; Walker, D. B.; Swager, T. M. Macromolecules 2010, 43, 5233-5237
32. Tovar, J. D.; Swager, T. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1775-1780
33. Yang, J.-S.; Lee, Y.-R.; Yan, J.-L.; Lu, M.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5813-5816
34. Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4942-4945
35. Huang, H.-H.; Prabhakar, C.; Tang, K.-C.; Chou, P.-T.; Huang, G.-J.; Yang, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8028-8039
36. Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Ho, J.-H. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8871-8878
37. Fujitsuka, M.; Cho, D. W.; Huang, H.-H.; Yang, J.-S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 13502-13507
38. Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Lin, S.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3974-3977
39. Lee, S. A.; Hotta, S.; Nakanishi, F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1827-1833
40. Wong, K.-T.; Wang, C.-F.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Org. Lett. 2002, 4, 4439-4442
41. Jin, W.-H.; Ni, J.; Lai, Y.-H.; Pei, J. Acta Phys.-Chim. Sin. 2007, 23, 459-465
42. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924-4936
43. Gondo, S.; Goto, Y.; Era, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 470, 353-358
44. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501
45. Spano, F. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5877-5891
46. Donley, C. L.; Zaumseil, J.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Kim, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890-12899
47. Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577
48. Van Averbeke, B.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2677-2682
49. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv. Mater. 1992, 4, 282-285
50. Meier, H.; Stalmach, U.; Kolshorn, H. Acta Polym. 1997, 48, 379-384
51. Klaerner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007-2009
52. Gierschner, J.; Cornil, J.; Egelhaaf, H. J. Adv. Mater. 2007, 19, 173-191
53. Apperloo, J. J.; Groenendaal, L. B.; Verheyen, H.; Jayakannan, M.; Janssen, R. A. J.; Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2384-2396
54. Wong, K.-T.; Chi, L.-C.; Huang, S.-C.; Liao, Y.-L.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5029-5032
55. Neugebauer, H.; Neckel, A.; Brinda-Konopik, N. Springer Series in Solid-State Sciences; Springer-Verlag: Berlin, 1985.
56. Bäuerle, P. Adv. Mater. 1992, 4, 102-107
57. Meerholz, K.; Heinze, J. Electrochim. Acta 1996, 41, 1839-1854
58. Piron, F.; Leriche, P.; Mabon, G.; Grosu, I.; Roncali, J. Electrochem. Commun. 2008, 10, 1427-1430
59. Taerum, T.; Lukoyanova, O.; Wylie, R. G.; Perepichka, D. F. Org. Lett. 2009, 11, 3230-3233
60. van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1509-1522
61. Poverenov, E.; Li, M.; Bitler, A.; Bendikov, M. Chem. Mater. 2010, 22, 4019-4025
62. Tacca, A.; Po, R.; Caldararo, M.; Chiaberge, S.; Gila, L.; Longo, L.; Mussini, P. R.; Pellegrino, A.; Perin, N.; Salvalaggio, M.; Savoini, A.; Spera, S. Electrochim. Acta 2011, 56, 6638-6653
63. Moradi, A.; Emamgolizadeh, A.; Omrani, A.; Rostami, A. A. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, 2407-2416
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
65. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652