Noninteracting, vicinal frustrated P/B-Lewis pair at the norbornane framework: Synthesis, characterization, and reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 24, 2013, Pages 8882-8895

  Sajid, Muhammad ^a   Kehr, Gerald ^a   Wiegand, Thomas ^a   Eckert, Hellmut ^a   Schwickert, Christian ^a   Pöttgen, Rainer ^a   Cardenas, Allan Jay P ^b   Warren, Timothy H ^b   Fröhlich, Roland ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,4-CYCLOHEXADIENES; AMINOXYL RADICAL; DOUBLE RESONANCE; EPR SPECTROSCOPY; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; H-ATOM ABSTRACTION; SIX-MEMBERED RINGS; SOLID-STATE NMR SPECTROSCOPY;

CARBON DIOXIDE; COMPLEXATION; LIGHT POLARIZATION; NITRIC OXIDE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; SULFUR; SULFUR DIOXIDE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

X RAY DIFFRACTION;

AMPHOLYTE; BENZALDEHYDE; CARBON DIOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROGEN; LEWIS ACID; LEWIS BASE; NORBORNANE DERIVATIVE; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84879354874     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja400338e     Document Type: Article

References (127)

1. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 50
2. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46.
3. Welch, G. C.; Juan, R. S.; Masud, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
4. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880
5. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2007, 119, 8196 (9296)
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050 (9136).
7. Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 8526
8. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 12338
9. Segawa, Y.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11963
10. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740
11. Farrel, M. J.; Hatnean, A. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728
12. Stephan, D. W.; Erker, G. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 85
13. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem. 2008, 120, 7654
14. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543.
15. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966
16. Chen, D.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130
17. Xu, B.-H.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Schirmer, B.; Grimme, S; Erker, G. Angew. Chem. 2011, 123, 7321
18. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 10359.
19. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7183.
20. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10213.
21. Lu, Z.; Cheng, Z.; Chen, Z.; Wenig, L.; Li, Z. H.; Wang, H. Angew. Chem. 2011, 123, 12435
22. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12227.
23. Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093
24. Reddy, J. S.; Xu, B.-H.; Mahdi, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Stephan, D. W.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 5638
25. Ghattas, G.; Chen, D.; Pan, F.; Klankermayer, J. Dalton Trans. 2012, 41, 9026
26. Eros, G.; Nagy, K.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Nagy, P.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 574
27. Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem. 2012, 124, 10311
28. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164.
29. Inés, B.; Palomas, D.; Holle, S.; Steinberg, S.; Nicasio, J. A.; Alcarazo, M. Angew. Chem. 2012, 124, 12533
30. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12367.
31. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2007, 119, 5056
32. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4968.
33. Sortais, J.-B.; Voss, T.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2009, 7417
34. Mömming, C. M.; Frömel, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280
35. Ullrich, M.; Seto, K. S.-H.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2009, 2335
36. Chen, C.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2010, 46, 3580
37. Mömming, C. M; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 2464
38. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2414.
39. Voss, T.; Chen, C.; Kehr, G.; Nauha, E.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3005
40. Chen, C.; Eweiner, F.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Senda, S.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Asian J. 2010, 5, 2199
41. Voss, T.; Sortais, J.-B.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 584
42. Mömming, C. M; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2011, 47, 2006
43. Feldhaus, P.; Schirmer, B.; Wibbeling, B.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Dalton Trans. 2012, 41, 9135
44. Mömming, C. M; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2010, 39, 7556
45. Xu, B.-H.; Adler Yanez, R. A.; Nakatsuka, H.; Kitamura, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Asian J. 2012, 7, 1347
46. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918
47. Neu, R. C.; Otten, E.; Lough, A.; Stephan, D. W. Chem. Sci. 2011, 2, 170
48. Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Warren, T. H.; Grimme, S.; Stute, A.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem. 2011, 123, 7709
49. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7567.
50. Sajid, M.; Stute, A.; Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Hepperle, J. A. M.; Warren, T. H.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Studer, A.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Petersen, J. L.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10156
51. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. 2009, 121, 6770
52. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643.
53. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13559
54. Peuser, I.; Neu, R. C.; Zhao, X.; Ulrich, M.; Schirmer, B.; Tannert, J. A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9640
55. Zhao, X.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1833
56. Hounjet, L. J.; Caputo, C. B.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2012, 124, 4792
57. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4714.
58. Takeuchi, K.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11304
59. Sajid, M.; Elmer, L.-M.; Rosorius, C.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem. 2013, 125, 2299
60. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2243.
61. Sajid, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A. J.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213
62. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 1444
63. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1402.
64. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soós, T.; Pápai, I. Angew. Chem. 2008, 120, 2469
65. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2435.
66. Stirling, A.; Hamza, A.; Rokob, T. A.; Pápai, I. Chem. Commun. 2008, 3148
67. Guo, Y.; Li, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 6212
68. Hamza, A.; Stirling, A.; Rokob, T. A.; Pápai, I. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 2416
69. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701
70. Piers, W. E.; Marwitz, A. J. V.; Mercier, L. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 12252
71. Schulz, F.; Sumerin, V.; Heikkinen, S.; Pedersen, B.; Wang, C.; Atsumi, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Petry, W.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20245
72. Camaioni, D. M.; Ginovska-Pangovska, B.; Schenter, G. K.; Kathmann, S. M.; Autrey, T. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 7228
73. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072
74. Sumerin, V.; Schulz, E.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117
75. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18463
76. Rosorius, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 4211
77. Stute, A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2011, 47, 4288
78. Stute, A.; Heletta, L.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2012, 48, 11739
79. Stute, A.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2013, 42, 4487
80. Kehr, G.; Schwendemann, S.; Erker, G. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 45
81. Warren, T. H.; Erker, G. Top. Curr. Chem. 2013, 10.1007/128-2012-390
82. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem. 2011, 23, 4011
83. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925.
84. Roters, S.; Appelt, C.; Westenberg, H.; Hepp, A.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Dalton Trans. 2012, 41, 9033
85. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842
86. Schwendemann, S.; Oishi, S.; Saito, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Asian J. 2013, 8, 212
87. Ekkert, O.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2011, 47, 10482
88. Ekkert, O.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4610
89. Wiegand, T.; Eckert, H.; Ekkert, O.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4236
90. Wiegand, T.; Eckert, H.; Grimme, S. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 291
91. Spies, P.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G.; Grimme, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 333
92. Spies, P.; Kehr, G.; Bergander, K.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2009, 1534
93. Axenov, K. V.; Mömming, C. M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14069
94. Schlosser, M. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1627
95. Parks, D. J.; Spence, R. E.; von, H.; Piers, W. Angew. Chem. 1995, 107, 895
96. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 809.
97. Spence, R. E.; von, H.; Parks, D. J.; Piers, W. E.; MacDonald, M.-A.; Zaworotko, M. J.; Rettig, S. J. Angew. Chem. 1995, 107, 1337
98. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1230.
99. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345
100. Spence, R. E.; von, H.; Piers, W. E.; Sun, Y.; Parvez, M.; Mac-Gillivray, L. R.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1998, 17, 2459
101. Hunter, C. A.; Sander, K. M. J. J. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
102. Mc Gaughey, G. B.; Gagué, M.; Rappé, A. K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 15458
103. Waller, M. P.; Robertazzi, A; Platts, J. A.; Hibbs, D. E.; Williams, P. A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 491
104. see also; Martinez, C. R.; Iverson, B. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191 and the references cited therein
105. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
106. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
107. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
108. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
109. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
110. Gullion, T. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 325
111. Gullion, T.; Schaefer, J. J. Magn. Reson. 1989, 81, 196
112. Helm, L. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 45
113. Recupero, F.; Punta, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3800
114. Mehta, G.; Sun, S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3387 and references cited therein
115. Nichols, N. L.; Hause, C. D.; Noble, R. H. J. Chem. Phys. 1955, 23, 57
116. Yonekuta, Y.; Oyaizu, K.; Nishide, H. Chem. Lett. 2007, 36, 866
117. Stephan, D. W. Adv. Organomet. Chem. 2006, 54, 267 and references cited therein
118. Harhausen, M.; Kehr, G.; Fröhlic, R.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 2801
119. Ulrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 52
120. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
121. Bruker AXS; R.W.W. Hooft COLLECTION; Delft: The Netherlands, 2008.
122. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307
123. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr. 2003, A59, 228
124. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467
125. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
126. Bennett, A. E.; Rienstra, C. M.; Auger, M.; Lakshmi, K. V.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6951
127. Massiot, D.; Fayon, F.; Capron, M.; King, I.; Le Calvé, S.; Alonso, B.; Durand, J.-O.; Bujoli, B.; Gan, Z.; Hoatson, G. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 70