Frustrated Lewis pairs beyond the main group: Synthesis, reactivity, and small molecule activation with cationic zirconocene-phosphinoaryloxide complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 45, 2011, Pages 18463-18478

  Chapman, Andy M ^a   Haddow, Mairi F ^a   Wass, Duncan F ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHLORIDES; ALKYNE ADDITION; DIALKYL ETHERS; ENOLATES; INSERTION REACTIONS; MAIN GROUP; RING OPENING; SMALL MOLECULE ACTIVATION; SMALL MOLECULES; STERICS; TETRA-HYDROFURAN;

ACETONE; ACETYLENE; CARBON DIOXIDE; CHLORINE COMPOUNDS; ETHERS; FLUORINE COMPOUNDS; HYDROGEN; OLEFINS; TRANSITION METALS; ZIRCONIUM; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATION; FLUORIDE; HYDROGEN; LEWIS ACID; LEWIS BASE; TETRAHYDROFURAN; ZIRCONOCENE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION;

ACETONE; ALKENES; ALKYNES; CARBON DIOXIDE; CARBON MONOXIDE; CATIONS; ETHERS; HYDROGEN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR WEIGHT; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDES; PHOSPHINES; ZIRCONIUM;

EID: 80755123300     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207936p     Document Type: Article

References (84)

1. Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
2. Stephan, D. W.; Lough, A. J.; Ullrich, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 52
3. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117
4. Farrell, J. M.; Heiden, Z. M.; Stephan, D. W. Organometallics 2011, 30, 4497
5. Stephan, D.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46
6. Cardenas, A. J. P., Culotta, B. J., Warren, T. H., Grimme, S., Stute, A., Fröhlich, R., Kehr, G., and Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7567
7. Heiden, Z. M.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2011, 5729
8. Zhao, X.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12448
9. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3301
10. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796
11. Zhang, Y.; Miyake, G. M.; Chen, E. Y. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10158
12. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925
13. Inés, B.; Holle, S.; Goddard, R.; Alcarazo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8389
14. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476
15. Chase, P. A.; Gille, A. L.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 7179
16. Tanur, C. A.; Stephan, D. W. Organometallics 2011, 30, 3652
17. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543
18. Morton, J. G. M.; Dureen, M. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 8947
19. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918
20. Ashley, A. E.; Thompson, A. L.; OHare, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9839
21. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, DOI: 10.1021/ic200663v
22. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660
23. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8826
24. Miller, A. J. M.; Bercaw, J. E. Chem. Commun. 2010, 46, 1709
25. Whittell, G. R.; Balmond, E. I.; Robertson, A. P. M.; Patra, S. K.; Haddow, M. F.; Manners, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 3967
26. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325
27. Streitwieser, A.; McKeown, A. E.; Hasanayn, F.; Davis, N. R. Org. Lett. 2005, 7, 1259
28. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880
29. Sydora, O. L.; Kilyanek, S. M.; Jordan, R. F. Organometallics 2007, 26, 4746
30. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910
31. See discussion in: Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Dasher, W. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1987, 6, 1041
32. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643
33. Ménard, G.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8396
34. Hill, M.; Wendt, O. F. Organometallics 2005, 24, 5772
35. Tran, S. D.; Tronic, T. A.; Kaminsky, W.; Heinekey, D.; Mayer, J. M. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 126
36. Menard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796
37. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13559
38. 3BCO has been reported: Janda, K. C.; Bernstein, L. S.; Steed, J. M.; Novick, S. E.; Klemperer, W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8074
39. See the discussion in: Jacobsen, H.; Berke, H.; Döring, S.; Kehr, G.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1999, 18, 1724
40. Howard, W. A.; Trnka, T. M.; Parkin, G. Organometallics 1995, 14, 4037
41. Howard, W. A.; Parkin, G.; Rheingold, A. L. Polyhedron 1995, 14, 25
42. Lynn, M. A.; Bursten, B. E. Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 437
43. Goldman, A. S.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12159
44. Brackemeyer, T.; Erker, G.; Frohlich, R. Organometallics 1997, 16, 531
45. Jacobsen, H.; Berke, H.; Brackemeyer, T.; Eisenblätter, T.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O.; Bergander, K. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1692
46. Momming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2010, 39, 7556
47. Manriquez, J. M.; McAlister, D. R.; Sanner, R. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2716
48. Frey, A. S. P.; Cloke, F. G. N.; Coles, M. P.; Maron, L.; Davin, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 7013
49. Mömming, C. M.; Frömel, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280
50. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4968
51. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396
52. Chen, C.; Eweiner, F.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Senda, S.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2199
53. Cabrera, L.; Hollink, E.; Stewart, J. C.; Wei, P.; Stephan, D. W. Organometallics 2005, 24, 1091
54. Bibal, C.; Santini, C. C.; Chauvin, Y.; Vallee, C.; Olivier-Bourbigou, H. Dalton Trans. 2008, 2866
55. Popp, F. D.; McEwen, W. E. Chem. Rev. 1958, 58, 375
56. Cargill, R. L. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 106
57. Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41
58. Terao, J.; Kambe, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1545
59. Zhang, L.; Zhang, W.; Liu, J.; Hu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2850
60. 2 yields alkanes: Kraft, B. M.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10973
61. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6339
62. Choi, J.; Wang, D. Y.; Kundu, S.; Choliy, Y.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Science 2011, 332, 1545
63. Nichols, J. M.; Bishop, L. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12554
64. Birkmann, B.; Voss, T.; Geier, S. J.; Ulrich, M.; Kehr, G.; Erker, G.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 5310
65. Welch, G. C.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 478
66. Howard, W. A.; Trnka, T. M.; Parkin, G. Inorg. Chem. 1995, 34, 5900
67. Miguel, L.; Basso-Bert, M.; Choukroun, R.; Madhouni, R.; Eichhorn, B.; Sanchez, M.; Mazières, M.-R.; Jaud, J. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 21
68. Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Bajgur, C. S.; Echols, S. F.; Willett, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4111
69. Bradley, C. A.; Veiros, L. F.; Pun, D.; Lobkovsky, E.; Keresztes, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16600
70. Liu, F.-C.; Liu, J.; Meyers, E. A.; Shore, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6106
71. Gerrard, W.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. 1952, 1486
72. Lalic, G.; Krinsky, J. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4459
73. Carpentier, J.-F.; Wu, Z.; Lee, C. W.; Strömberg, S.; Christopher, J. N.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7750
74. Finze, M.; Bernhardt, E.; Berkei, M.; Willner, H.; Hung, J.; Waymouth, R. M. Organometallics 2005, 24, 5103
75. Schaper, F.; Geyer, A.; Brintzinger, H. H. Organometallics 2002, 21, 473
76. Vagedes, D.; Erker, G.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 148
77. Evans, W. J. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 217
78. Evans, W. J.; Hozbor, M. A.; Bott, S. G.; Robinson, G. H.; Atwood, J. L. Inorg. Chem. 1988, 27, 1990
79. Zhang, C.; Liu, R.; Zhang, J.; Chen, Z.; Zhou, X. Inorg. Chem. 2006, 45, 5867
80. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
81. Couturier, S.; Gautheron., B J. Organomet. Chem. 1978, 157, 61
82. Bornand, M.; Torker, S.; Chen, P. Organometallics. 2007, 26, 3585
83. Heinicke, J.; Köhler, M.; Peulecke, N.; He, M.; Kindermann, M. K.; Keim, W.; Fink, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6093
84. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518