Structural importance of secondary interactions in molecules: Origin of unconventional conformations of phosphine-borane adducts

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 1, 2008, Pages 333-343

  Spies, Patrick ^a   Fröhlich, Roland ^a   Kehr, Gerald ^a   Erker, Gerhard ^a   Grimme, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Boranes; Donor accept or systems; Phosphines; Quantum chemical calculations; Structure elucidation

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; COMPUTATIONAL COMPLEXITY; QUANTUM CHEMISTRY;

BORANES; PHOSPHINES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; STRUCTURE ELUCIDATION;

MOLECULAR INTERACTIONS;

EID: 38149003801     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700649     Document Type: Article

References (102)

1. E. L. Eliel, S. H. Wilen, M. P. Doyle, Basic Organic Stereochemistry, Wiley, New York, 2001.
2. a) V. Pophristic, L. Goodman, Nature 2001, 411, 565-568;
3. b) F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, Angew. Chem. 2003, 115, 4315-4320;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4183-4188;
5. c) F. Weinhold, Angew. Chem. 2003, 115, 4320-4326;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4188-4194.
7. a) C. F. Matta, J. Hernández-Trujillo, T. H. Tang, R. F. W. Bader, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1940-1951;
8. b) J. Poater, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2889-2895;
9. c) R. F. W. Bader, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2896-2901;
10. d) J. Poater, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2902-2905.
11. M. J. Bayer, H. Pritzkow, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2069-2072.
12. H. Jacobsen, H. Berke, S. Döring, G. Kehr, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, Organometallics 1999, 18, 1724-1735.
13. a) S. Hietkamp, D. J. Stufkens, K. Vrieze, J. Organomet. Chem. 1976, 112, 419-428;
14. b) W. E. Piers, T. Chivers, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345-354.
15. a) J. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593-598;
16. b) S. L. Cockroft, C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594-8595;
17. c) Y. El-azizi, A. Schmitzer, S. K. Collins, Angew. Chem. 2006, 118, 982-987;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 968-973; and references cited in these articles.
19. a) W. Ahlers, B. Temme, G. Erker, R. Fröhlich, T. Fox, J. Organomet. Chem. 1997, 527, 191-201;
20. b) D. Vagedes, G. Erker, G. Kehr, K. Bergander, O. Kataeva, R. Fröhlich, S. Grimme, C. Mück-Lichtenfeld, Dalton Trans 2003, 1337-1344;
21. c) S. Guidotti, I. Camurati, F. Focante, L. Angellini, G. Moscardi, L. Resconi, R. Leardini, D. Nanni, P. Mercandelli, A. Sironi, T. Beringhelli, D. Maggioni, J. Org. Chem. 2003, 68, 5445-5465;
22. d) F. Focante, R. Leardini, A. Mazzanti, P. Mercandelli, D. Nanni, Organometallics 2006, 25, 2166-2172.
23. a) C. Charrier, W. Chodkiewicz, P. Cadiot, Bull. Soc. Chim. France 1966, 167, 1002-1011;
24. b) M. Simalty, M. H. Mebazaa, Bull. Soc. Chim. France 1972, 554, 3532-3536;
25. c) R.-M. Lequan, M.-J. Pouet, M.-P Simonnin, Org. Magn. Reson. 1975, 392-400;
26. d) C. Charrier, M.-P Simonnin, W. Chodkiewicz, P. Cadiot, Compt. Rend. Acad. Sci. Paris 1964, 258, 1537-2540.
27. a) W. E. Davidsohn, M. C. Henry, Chem. Rev. 1967, 67, 73-106;
28. b) G. Märkl, W. Weber, W. Weiss, Chem. Ber. 1985, 118, 2365-2395.
29. a) W. R. Cullen, D. C. Frost, W. R. Leeder, J. Fluorine Chem. 1971, 1, 227-233;
30. b) R. E. Sacher, B. C. Pant, F. A. Miller, F. R. Brown, Spectrochim. Acta, Part A 1972, 28, 1361-1373.
31. a) A. G. Massey, A. J. Park, F. G. A. Stone, Proc. Chem. Soc. 1963, 212;
32. b) A. G. Massey, A. J. Park, J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-250;
33. c) J. L. Pohlmann, F. E. Brinkmann, Z. Naturforsch. B 1965, 20, 1-4;
34. d) J. L. Pohlmann, F. E. Brinkmann, Z. Naturforsch. B 1965, 20, 5-11;
35. e) A. G. Massey, A. J. Park, J. Organomet. Chem. 1966, 5, 218-225.
36. 3-phosphine adducts and related compounds see e.g.: a) D. C. Bradely, M. B. Hursthouse, M. Motevalli, Z. Dao-Hong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 7-8;
37. b) D. C. Bradely, I. S. Harding, A. D. Keefe, M. Motevalli, D. H. Zheng, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3931-3936;
38. c) B. E. Carpenter, W. E. Piers, R. McDonald, Can. J. Chem. 2001, 79, 291-295;
39. d) B. E. Carpenter, W. E. Piers, M. Parvez, G. P. A. Yap, S. J. Rettig, Can. J. Chem. 2001, 79, 857-867;
40. e) J. M. Denis, H. Forintos, H. Szelke, L. Toupet, T.-N. Pham, P.-J. Madec, A.-C. Gaument, Chem. Commun. 2003, 54-55; see also reference [5], and references therein.
41. 3 adducts: a) M. S. Lube, R. L. Wells, Inorg. Chem. 1996, 35, 5007-5014;
42. b) R. B. Coapes, F. E. S. Souza, M. A. Fox, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, D. S. Yufit, M. A. Leech, J. A. K. Howard, A. J. Scott, W. Clegg, T. B. Marder, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1201-1209;
43. c) T. J. Malefetse, G. J. Swiegers, N. J. Coville, M. A. Fernandes, Organometallics 2002, 21, 2898-2904;
44. d) N. Oohara, T. Imamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1359-1365;
45. e) U. Monkowius, S. Nogai, H. Schmidbaur, Dalton Trans. 2003, 987-991.
46. 3 adducts see e.g.: a) D. Röttger, G. Erker, R. Fröhlich, S. Kotila, J. Organomet. Chem. 1996, 518, 17-19;
47. b) J. R. Galsworthy, M. L. H. Green, M. Müller, K. Prout, J. Chem. Soc. Dalton Trans 1997, 1309-1313;
48. c) M. J. G. Lesly, A. Woodward, N. J. Taylor, T. B. Marder, Chem. Mater. 1998, 10, 1355-1365;
49. d) S. Döring, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, K. Bergander, Organometallics 1998, 17, 2183-2187;
50. e) D. J. Parks, W. E. Piers, M. Parvez, R. Atencio, M. Zaworotko, Organometallics 1998, 17, 1369-1377;
51. f) D. Vagedes, R. Fröhlich, G. Erker, Angew. Chem. 1999, 111, 3561-3565;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3362-3365;
53. g) L. H. Doerrer, M. L. H. Green, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 4325-4329;
54. h) R. E. La-Pointe, G. R. Roof, K. A. Abboud, J. Klosin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9560-9561;
55. i) C. Bergquist, B. M. Bridgewater, C. J. Harlan, J. R. Norton, R. A. Friesner, G. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10581-10590;
56. j) R. Duchateau, R. A. Van Santen, P. A. Yap, Organometallics 2000, 19, 809-816;
57. k) G. Kehr, R. Roesmann, R. Fröhlich, C. Holst, G. Erker, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 535-538;
58. l) J. Zhou, S. J. Lancaster, D. A. Walker, S. Beck, M. Thornton-Pett, M. Bochmann, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 223-237;
59. m) S. J. Lancaster, A. Rodriguez, A. Lara-Sanchez, M. D. Hannant, D. A. Walker, D. H. Hughes, M. Bochmann, Organometallics 2002, 21, 451-453;
60. n) F. Schaper, H.-H. Brintzinger, Acta Crystallogr. Sect. E 2002, 58, 77-78;
61. o) D. Vagedes, G. Erker, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 148-155;
62. 2002, 651, 157;
63. p) D. Vagedes, G. Kehr, D. König, K. Wedeking, R. Fröhlich, G. Erker, C. Mück-Lichtenfeld, S. Grimme, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2015-2021;
64. q) J. M. Blackwell, W. E. Piers, M. Parvez, R. McDonald, Organometallics 2002, 21, 1400-1407;
65. r) D. Vagedes, G. Erker, G. Kehr, K. Bergander, O. Kataeva, R. Fröhlich, S. Grimme, C. Mück-Lichtenfeld, Dalton Trans. 2003. 1337-1344;
66. s) I. C. Vei, S. I. Pascu, M. L. H. Green, J. C. Green, R. E. Schilling, G. D. W. Anderson, L. H. Rees, Dalton Trans. 2003, 2550-2557;
67. t) S. Guidotti, I. Camurati, F. Focante, L. Angellini, G. Moscardi, L. Resconi, R. Leardini, D. Nanni, P. Mercandelli, A. Sironi, T. Beringhelli, D. Maggioni, J. Org. Chem. 2003, 68, 5445-5465;
68. u) A. J. Mountford, W. Clegg, R. W. Harrington, S. M. Humphrey, S. J. Lancaster, Chem. Commun. 2005, 2044-2046;
69. v) J. Sanchez-Nieves, L.-M. Frutos, P. Royo, O. Castano, E. Herdtweck, Organometallics 2005, 24, 2004-2007;
70. w) A. J. Mountford, S. J. Lancaster, S. J. Coles, P. N. Horton, D. L. Hughes, M. B. Hursthouse, E. L. Mark, Inorg. Chem. 2005, 44, 5921-5933;
71. x) F. Froctane, I. Camurati, L. Resconi, S. Guidotti, T. Beringhelli, G. D'Alfonso, D. Donghi, D. Maggioni, P. Mercandelli, A. Sironi, Inorg. Chem. 2006, 45, 1683-1692;
72. y) F. Froctane, R. Leardini, A. Mazzanti, P. Mercandelli, D. Nanni, Organometallics 2006, 25, 2166-2172;
73. z) Review: G. Erker, Dalton Trans. 2005, 1883-1890.
74. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, S1-S19.
75. a) S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1476;
76. b) M. Piacenza, S. Grimme, ChemPhysChem 2005, 6, 1554-1558;
77. c) M. Piacenza, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14841-14848;
78. d) M. Parac, M. Etinski, M. Peric, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1110-1118.
79. B. Bo Zou, K. Dreger, C. Mück-Lichtenfeld, S. Grimme, H. J. Schäfer, H. Fuchs, L. Chi, Langmuir 2005, 21, 1364-1370.
80. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
81. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102.
82. J. R. Durig, Y. S. Li, L. A. Carreira, J. D. Odom, J. Am. Chem. Soc 1973, 95, 2491-2496.
83. S. S. Mallajosyula, A. Datta, S. K. Pati, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5156-5163.
84. 2 activation features of some of those systems: a) G. C. Welch, R. R. S. Juan, J. D. Masuda, D. W. Stephan, Science 2006, 314, 1124-1126;
85. b) G. C. Welch, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881.
86. a) V. Jäger, H. G. Viehe, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl), 4th edition 1977, V/2a, 123;
87. b) K. B. Starowieyski, A. Chojnowski, Kusmierek, Z. 1980, 192, 147-154;
88. c) S. L. Bender, M. R. Detty, N. F. Haley, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1531-1534.
89. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169;
90. TURBOMOLE (Vers. 5.6): R. Ahlrichs et al, Universität Karlsruhe 2003. See also: http://www.turbomole.com.
91. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835; the basis sets are available from the TURBOMOLE home-page via the FTP Server Button (in the subdirectories basen, jbasen, and cbasen). See http://www.turbomole.com.
92. a) K. Eichkorn, O. Treutler, H. Ohm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290;
93. b) K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124;
94. c) F. Weigend, M. Häser, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340;
95. d) F. Weigend, A. Köhn, C. Hättig, J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183.
96. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymology, 1997, 276, 307-326.
97. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33-37;
98. R. H. Blessing, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421-426.
99. Z. Otwinowski, D. Borek, W. Majewski, W. Minor, Acta Crystallogr. Sect. A. 2003, 59, 228-234.
100. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467-473.
101. SHELXL-97, program for crystal structure refinement, G. M. Sheldrick, Universität Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
102. E. Keller, Universität Freiburg, Freiburg (Germany), 1997.