Metal-free hydrogenation catalysis of polycyclic aromatic hydrocarbons

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 98, 2012, Pages 11963-11965

  Segawa, Yasutomo ^a   Stephan, Douglas W ^b  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; BENZ[A]ANTHRACENE; LEWIS ACID; METAL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; ATMOSPHERIC PRESSURE; CATALYSIS; HYDROGENATION; PRESSURE; PROTON TRANSPORT;

EID: 84870023843     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc37190a     Document Type: Article

References (45)

1. J. Hellou, D. G. Beach, J. Leonard, J. H. Banoub, Polycyclic Aromat. Compd., 2012, 32, 97-132.
2. C. Szopa, R. Sternberg, D. Coscia, F. Raulin, C. Vidal-Madjar, H. Rosenbauer, J. Chromatogr., A, 2002, 953, 165-173.
3. A. Seidel, D. Dahmann, H. Krekelec, J. Jacob, Int. J. Hyg. Environ. Health, 2002, 204, 333-338.
4. C. Klarer Alden, W. McGregor, Crit. Rev. Eukaryotic Gene Expression, 2011, 21, 323-336.
5. E. O'Toole Timothy, J. Conklin Daniel, A. Bhatnagar, Rev. Environ. Health, 2008, 23, 167-202.
6. M. Jagerstad, K. Skog, Mutat. Res., 2005, 574, 156-172.
7. A. Baeza-Squiban, V. Bonvallot, S. Boland, F. Marano, Cell Biol. Toxicol., 1999, 15, 375-380.
8. A. Saxon, D. Diaz-Sanchez, Immunopharmacology, 2000, 48, 325-327.
9. R. Friedlein, X. Crispin, W. R. Salaneck, Recent Res. Dev. Chem. Phys., 2003, 4, 457-485.
10. Y. Zhang, E. Galoppini, ChemSusChem, 2010, 3, 410-428.
11. J. E. Anthony, Chem. Rev., 2006, 106, 5028-5048.
12. T. J. Donohoe, R. Garg, C. A. Stevenson, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 317.
13. P. W. Rabideau, Z. Marcinow, Org. React., 2004, 1-334.
14. A. J. Birch, J. Chem. Soc., 1944, 430-436.
15. A. J. Birch and G. S. R. Subba-Rao, Reductions by Metal-Ammonia Solutions and Related Reagents, Wiley-Interscience, New York, 1972
16. P. W. Rabideau, Z. Marcinow, Org. React., 1992, 42, 1-334.
17. A. J. Birch, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 553-556.
18. F. L. Ortiz, M. J. Iglesias, I. Fernandez, C. M. A. Sanchez, G. R. Gomez, Chem. Rev., 2007, 107, 1580-1691.
19. W. D. Harman, W. P. Schaefer, H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2682.
20. W. D. Harman, H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7906.
21. J. Eisch, S. R. Sexsmith, M. Singh, Energy Fuels, 1989, 3, 762-764.
22. I. P. Rothwell, Chem. Commun., 1987, 1331-1338.
23. A. J. Athans, J. B. Briggs, W. Jia, G. P. Miller, J. Mater. Chem., 2007, 17, 2636-2641.
24. D. W. Stephan, G. Erker, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 46-76.
25. G. C. Welch, R. R. S. Juan, J. D. Masuda, D. W. Stephan, Science, 2006, 314, 1124-1126.
26. G. C. Welch, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1880-1881.
27. D. W. Stephan, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 5740-5746.
28. B. H. Xu, G. Kehr, R. Frohlich, B. Wibbeling, B. Schirmer, S. Grimme, G. Erker, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7183-7186.
29. D. W. Stephan, S. Greenberg, T. W. Graham, P. Chase, J. J. Hastie, S. J. Geier, J. M. Farrell, C. C. Brown, Z. M. Heiden, G. C. Welch, M. Ullrich, Inorg. Chem., 2011, 50, 12338-12348.
30. C. F. Jiang, O. Blacque, T. Fox, H. Berke, Dalton Trans., 2011, 40, 1091-1097.
31. Z. M. Heiden, D. W. Stephan, Chem. Commun., 2011, 47, 5729-5731.
32. S. Schwendemann, T. A. Tumay, K. V. Axenov, I. Peuser, G. Kehr, R. Fröhlich, G. Erker, Organometallics, 2010, 29, 1067-1069.
33. C. F. Jiang, O. Blacque, H. Berke, Organometallics, 2009, 28, 5233-5239.
34. C. F. Jiang, O. Blacque, H. Berke, Chem. Commun., 2009, 5518-5520.
35. A. E. Ashley, A. L. Thompson, D. O'Hare, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9839-9843.
36. D. J. Chen, J. Klankermayer, Chem. Commun., 2008, 2130-2131.
37. P. A. Chase, T. Jurca, D. W. Stephan, Chem. Commun., 2008, 1701-1703.
38. P. A. Chase, G. C. Welch, T. Jurca, D. W. Stephan, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8050-8053.
39. T. Mahdi, Z. M. Heiden, S. Grimme, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 4088-4091.
40. L. Greb, P. Ono-Burgos, B. Schirmer, F. Breher, S. Grimme, D. W. Stephan, J. Paradies, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10164-10168.
41. M. C. Courtney, A. C. MacCormack, R. M. More-O'Ferrall, J. Phys. Org. Chem., 2002, 15, 529-539.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, H. P. H. X. Li, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montogomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
45. J. I. Wu, C. S. Wannere, Y. Mo, P. V. R. Schleyer, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem., 2009, 74, 4343-4349.