Frustrated Lewis pair addition to conjugated diynes: Formation of zwitterionic 1,2,3-butatriene derivatives

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 30, 2012, Pages 9135-9142

  Feldhaus, Philipp ^a   Schirmer, Birgitta ^a   Wibbeling, Birgit ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Fröhlich, Roland ^a   Grimme, Stefan ^b   Kehr, Gerald ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PHOTOLYSIS;

1 ,2 ,3-BUTATRIENE; 1 ,4-ADDITION; BROMOBENZENE; CUMULENES; DFT CALCULATION; THERMODYNAMIC CONTROL;

X RAY DIFFRACTION;

EID: 84863906043     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30321c     Document Type: Article

References (57)

1. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem. 2010 122 50 81
2. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46 76
3. S. Schwendemann R. Fröhlich G. Kehr G. Erker Chem. Sci. 2011 2 1842 1849
4. B.-H. Xu G. Kehr R. Fröhlich B. Wibbeling B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem. 2011 123 7321 7324
5. B.-H. Xu G. Kehr R. Fröhlich B. Wibbeling B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7183 7186
6. C. M. Mömming G. Kehr B. Wibbeling R. Fröhlich G. Erker Dalton Trans. 2010 39 7556 7564
7. I. Peuser R. C. Neu X. Zhao M. Ullrich B. Schirmer J. A. Tannert G. Kehr R. Fröhlich S. Grimme G. Erker D. W. Stephan Chem.-Eur. J. 2011 17 9640 9650
8. X. Zhao D. W. Stephan Chem. Commun. 2011 47 1833 1835
9. G. Ménard D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1796 1797
10. C. M. Mömming E. Otten G. Kehr R. Fröhlich S. Grimme D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem. 2009 121 6770 6773
11. C. M. Mömming E. Otten G. Kehr R. Fröhlich S. Grimme D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6643 6646
12. C. M. Mömming G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Chem. Commun. 2011 47 2006 2007
13. X. Zhao D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12448 12450
14. J.-B. Sortais T. Voss G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Chem. Commun. 2009 7417 7418
15. M. Ullrich K. S.-H. Seto A. J. Lough D. W. Stephan Chem. Commun. 2009 2335 2337
16. C. M. Mömming S. Frömel G. Kehr R. Fröhlich S. Grimme G. Erker J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12280 12289
17. J. S. J. McCahill G. C. Welch D. W. Stephan Angew. Chem. 2007 119 5056 5059
18. J. S. J. McCahill G. C. Welch D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4968 4971
19. C. B. Caputo S. J. Geier E. Y. Ouyang C. Kreitner D. W. Stephan Dalton Trans. 2012 41 237 242
20. C. A. Tanur D. W. Stephan Organometallics 2011 30 3652 3657
21. A. Stute G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Chem. Commun. 2011 47 4288 4290
22. O. Ekkert G. Kehr R. Fröhlich G. Erker J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4610 4616
23. R. Liedtke R. Fröhlich G. Kehr G. Erker Organometallics 2011 30 5222 5232
24. C. Chen F. Eweiner B. Wibbbeling R. Fröhlich S. Senda Y. Ohki K. Tatsumi S. Grimme G. Kehr G. Erker Chem.-Asian J. 2010 5 2199 2208
25. C. Chen R. Fröhlich G. Kehr G. Erker Chem. Commun. 2010 46 3580 3582
26. C. Jiang O. Blacque H. Berke Organometallics 2010 29 125 133
27. M. A. Dureen D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8396 8397
28. M. A. Dureen C. C. Brown D. W. Stephan Organometallics 2010 29 6594 6607
29. W. Tochtermann Angew. Chem. 1966 78 355 375
30. W. Tochtermann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966 5 351 371
31. G. Erker Dalton Trans. 2011 40 7475 7483
32. C. M. Mömming G. Kehr B. Wibbeling R. Fröhlich B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem. 2010 122 2464 2467
33. C. M. Mömming G. Kehr B. Wibbeling R. Fröhlich B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2414 2417
34. J. Tao J. P. Perdew V. N. Staroverov G. E. Scuseria Phys. Rev. Lett. 2003 91 146401
35. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297 3305
36. S. Grimme J. Chem. Phys. 2006 124 034108
37. T. Schwabe S. Grimme Acc. Chem. Res. 2008 41 569 579
38. M. Feyereisen G. Fitzgerald Chem. Phys. Lett. 1993 208 359 363
39. F. Weigend M. Häser Theor. Chem. Acc. 1997 97 331 340
40. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
41. A. D. Becke E. R. Johnson J. Chem. Phys. 2005 122 154104
42. S. Grimme S. Ehrlich L. Goerigk J. Comput. Chem. 2011 32 1456 1465
43. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799 805
44. F. Neese, ORCA 2.7 (Revision 1383), Universität Bonn, 2007, see http://www.mpibac.mpg.de/bac/index-en.php (Download area → ORCA)
45. R. Ahlrichs, et al., TURBOMOLE, version 6.3, Universität Karlsruhe, 2010, siehe http://www.turbomole.com
46. A. J. V. Marwitz J. L. Dutton L. G. Mercier W. E. Piers J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10026 10029
47. G. C. Welch R. Prieto M. A. Dureen A. J. Lough O. A. Labeodan T. Höltrichter-Rössmann D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 1559 1570
48. J. S. J. McCahill D. W. Stephan Can. J. Chem. 2009 87 1620 1624
49. G. C. Welch T. Holtrichter-Roessmann D. W. Stephan Inorg. Chem. 2008 47 1904 1906
50. G. C. Welch L. Cabrera P. A. Chase E. Hollink J. D. Masuda P. Wei D. W. Stephan Dalton Trans. 2007 3407 3414
51. G. C. Welch R. R. San Juan J. D. Masuda D. W. Stephan Science 2006 314 1124 1126
52. A. B. Pangborn M. A. Giardello R. H. Grubbs R. K. Rosen F. J. Timmers Organometallics 1996 15 1518 1520
53. COLLECT data collection software, R. W. W. Hooft, Brucker AXS, Delft, The Netherlands, 2008
54. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307 326
55. Z. Otwinowski D. Borek W. Majewski W. Minor Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2003 59 228 234
56. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467 473
57. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122