Mechanism of hydrogen activation by frustrated lewis pairs: A molecular orbital approach

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 109, Issue 11, 2009, Pages 2416-2425

  Hamza, Andrea ^a   Stirling, András ^a   Rokob, Tibor András ^a   Pápai, Imre ^a  

^a CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

Frustration; Hydrogen activation; Lewis acid and Lewis base; MO formalism; Reaction mechanism

Indexed keywords

FRUSTRATION; HYDROGEN ACTIVATION; LEWIS ACID AND LEWIS BASE; MO FORMALISM; REACTION MECHANISM;

ACIDS; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS;

HYDROGEN;

EID: 67649781907     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22203     Document Type: Article

References (45)

1. Stephan, D. W. Org Biomol Chem 2008, 6, 1535.
2. Welch, G. C.; Cabrera, L.; Chase, P. A.; Hollink, E.; Masuda, J. D.; Wei, P.; Stephan, D. W. Dalton Trans 2007, 3407.
3. Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124.
4. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J Am Chem Soc 2007, 129, 1880.
5. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 4968.
6. (a) Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Frö hlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem Commun 2007, 5072;
7. (b) Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 6001;
8. (c) Chase, P. A.; Stephan, D. W. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 7433;
9. (d) Geier, S. J.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. J Am Chem Soc 2008, 130, 12632;
10. (e) Huber, D. P.; Kehr, G.; Bergander, K.; Frö hlich, R.; Erker, G.; Tanino, S.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Organometallics 2008, 27, 5279;
11. (f) Ulrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. J Am Chem Soc 2009, 131, 52;
12. (g) Ramos, A.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. Chem Commun 2009, 1118.
13. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 7428.
14. (a) Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca T.; Stephan, D. W. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 8050; 2007, 46, 9136;
15. (b) Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Frö hlich, R.; Erker, G. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 7543;
16. (c) Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö , P.; Rieger, B. J Am Chem Soc 2008, 130, 14117;
17. (d) Wang, H.; Frö hlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem Commun 2008, 5966;
18. (e) Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem Commun 2008, 1701;
19. (f) Chen, D.; Klankermayer, J. Chem Commun 2008, 2130.
20. de Vries, J. G., Elsevier, C. J., Eds. Handbook of Homogeneous Hydrogenation; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
21. Kubas, G. J. Chem Rev 2007, 107, 4152 and references therein.
22. (a) Gilman, H.; Jacoby, A. L.; Ludeman, H. J Am Chem Soc 1938, 60, 2336;
23. (b) Spikes, G. H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J Am Chem Soc 2005, 127, 12232;
24. (c) Peng, Y.; Ellis, B. D.; Wang, X.; Power, P. P. J Am Chem Soc 2008, 130, 12268.
25. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439.
26. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soo' s, T.; Pa'pai, I. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 2435.
27. (a) Stirling, A.; Hamza, A.; Rokob, T. A.; Pa'pai, I. Chem Commun 2008, 3148;
28. (b) Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Pa'pai, I. J Am Chem Soc 2009, 131, 2029.
29. (a) Guo, Y.; Li, S. Eur J Inorg Chem 2008, 2501;
30. (b) Guo, Y.; Li, S. Inorg Chem 2008, 47, 6212.
31. Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 1736.
32. Mayer, I. Chem Phys Lett, 1983, 97, 270.
33. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J Chem Theory Comput 2006, 2, 364.
34. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc Chem Res 2008, 41, 157.
35. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem Phys 1971, 54, 724;
36. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1972, 56, 2257;
37. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor Chim Acta 1973, 28, 213;
38. (d) Dill, J. D.; Pople, J. A. J Chem Phys 1975, 62, 2921;
39. (e) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1982, 77, 3654.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E. 01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
41. Mayer, I. Program "BORDER", Version 1.0 (Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences), Budapest, 2005. Available at: -http://occam.chemres.hu/programs-.
42. Flü kiger, P.; Lü thi, H. P.; Portmann, S.; Weber J. MOLEKEL 4.3, Swiss National Supercomputing Centre CSCS, Manno, Switzerland, 2000.
43. Kubas, G. J. Science 2006, 314, 1096.
44. Kenward, A. L.; Piers, W. E. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 38.
45. Grü tzmacher, H. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 1814.