Metal-free catalytic hydrogenation of polar substrates by frustrated Lewis pairs

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 24, 2011, Pages 12338-12348

  Stephan, Douglas W ^a   Greenberg, Sharonna ^a   Graham, Todd W ^a   Chase, Preston ^a,c   Hastie, Jeff J ^a,c   Geier, Stephen J ^a   Farrell, Jeffrey M ^a   Brown, Christopher C ^a   Heiden, Zachariah M ^a   Welch, Gregory C ^b   Ullrich, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

^c GreenCentre Canada   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80755147931     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200663v     Document Type: Article

References (61)

1. Vries, J. G. d.; Elsevier, C. J. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
2. Spindler, F., Blaser, H.-U., Vries, J. G. d., Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; p 1193.
3. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1994.
4. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655.
5. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
6. Adolfsson, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3340.
7. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
8. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683.
9. Tuttle, J. B.; Ouellet, S. G.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12662.
10. Yang, J. W.; Hechavarria Fonseca, M. T.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6660.
11. Connon, S. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3407.
12. Akagawa, K.; Akabane, H.; Sakamoto, S.; Kudo, K. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 461.
13. Rueping, M.; Antonchick, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4562.
14. Simon, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8741.
15. Marcelli, T.; Hammar, P.; Himo, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8562.
16. Sander, W.; Hübert, R.; Kraka, E.; Gräfenstein, J.; Cremer, D. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4567.
17. Sander, W.; Koetting, C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 24.
18. Bettinger, H. F.; Filthaus, M.; Bornemann, H.; Oppel, I. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4744.
19. Bettinger, H. F.; Filthaus, M.; Neuhaus, P. Chem. Commun. 2009, 2186.
20. Kötting, C.; Sander, W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8891.
21. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439.
22. Berkessel, A.; Schubert, T. J. S.; Mueller, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8693.
23. Kimura, T.; Takahashi, T.; Nishiura, M.; Yamamura, K. Org. Lett. 2006, 8, 3137.
24. Siskin, M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3640.
25. Wristers, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4312.
26. Yalpani, M.; Köster, R. Chem. Ber. 1990, 123, 719.
27. Yalpani, M.; Lunow, T.; Köster, R. Chem. Ber. 1989, 122, 687.
28. Haenel, M. W.; Narangeral, J.; Richter, U.-B.; Rufinska, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1061.
29. Peng, Y.; Ellis, B. D.; Wang, X.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12268.
30. Spikes, G. H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12232.
31. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124.
32. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880.
33. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535.
34. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129.
35. Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 8526.
36. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46.
37. Clarke, M. L.; Roff, G. J. In The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; Vries, J. G. d., Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; p 413.
38. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
39. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
40. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050.
41. Mountford, A. J.; Lancaster, S. J.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hughes, D. L.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 5921.
42. Welch, G. C.; Prieto, R.; Dureen, M. A.; Lough, A. J.; Labeodan, O. A.; Holtrichter-Rossmann, T.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 1559.
43. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029.
44. Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701.
45. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543.
46. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskela, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6001.
47. Axenov, K. V.; Kehr, G.; Frohlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3454.
48. Schwendemann, S.; Tumay, T. A.; Axenov, K. V.; Peuser, I.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2010, 29, 1067.
49. Wang, H. D.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966.
50. Jiang, C. F.; Blacque, O.; Berke, H. Chem. Commun. 2009, 5518.
51. Eros, G.; Mehdi, H.; Papai, I.; Rokob, T. A.; Kiraly, P.; Tarkanyi, G.; Soos, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6559.
52. Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4884.
53. Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9440.
54. Hirano, M.; Osakada, K.; Nohira, H.; Miyashita, A. J. Org. Chem. 2001, 67, 533.
55. Costa, M. F. D.; da Costa, M. R. G.; Marcelo Curto, M. J. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 233.
56. Chapman, O. L.; Eian, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5329.
57. Chen, H.; Bartlett, R. A.; Dias, H. V. R.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1991, 30, 2487.
58. Chen, D. J.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130.
59. Chen, D. J.; Wang, Y. T.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475.
60. Heiden, Z. M.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2011, DOI:10.1039/C1CC10438A.
61. Sheldrick, G. M. SHELXTL; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.