Aggregation and solvation of chiral N, P-amide ligands in coordinating solvents: A computational and NMR spectroscopic study

ChemPlusChem

Volumn 77, Issue 9, 2012, Pages 799-806

  Rönnholm, Petra ^a   Lill, Sten O Nilsson ^a   Gräfenstein, Jürgen ^a   Norrby, Per Ola ^a   Pettersson, Mariell ^a   Hilmersson, Göran ^a  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

Aggregation; Density functional calculations; Lithium; N, P ligands; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 84869004222     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201200033     Document Type: Article

References (77)

1. M. Wills, Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 201.
2. J. Clayden, Organolithium: Selectivity for Synthesis, Pergamon, Oxford, 2002.
3. B. Goldfuss, Synthesis 2005, 2271.
4. M. R. Luderer, W. F. Bailey, M. R. Luderer, J. D. Fair, R.J. Dancer, M. B. Sommer, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 981.
5. P. O'Brien, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1439.
6. G. Wu, M. Huang, Chem. Rev. 2006, 106, 2596.
7. D. Pettersen, M. Amedjkouh, P. Ahlberg, The Chemistry of Organolithium Compounds, Wiley, Chichester, 2006, p. 411.
8. S. O. Nilsson Lill, P.I. Arvidsson, P. Ahlberg, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 265.
9. A. Magnus, S. K. Bertilsson, P. G. Andersson, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 223.
10. S. O. Nilsson Lill, P. Dinér, D. Pettersen, M. Amedjkouh, P. Ahlberg in Adv. Quantum Chem. Vol. 47 (Ed.: E. Brandas), Academic Press, New York, 2004, p. 1.
11. P. O'Brien, C. D. Pilgram, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 523.
12. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455.
13. P.I. Arvidsson, Ö. Davidsson, G. Hilmersson, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 527.
14. L. M. Pratt, I. M. Khan, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2165.
15. A. Corruble, J.-Y Valnot, J. Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042.
16. C. Fressigné, A. Corruble, J.-Y. Valnot, J. Maddaluno, C. Giessner-Prettre, J. Organomet. Chem. 1997, 549, 81.
17. B. Lecachey, C. Fressigne, H. Oulyadi, A. Harrison-Marchand, J. Maddaluno, Chem. Commun. 2011, 47, 9915.
18. J. Granander, R. Sott, G. Hilmersson, Tetrahedron 2002, 58, 4717.
19. J. Granander, R. Sott, G. Hilmersson, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 439.
20. P. Rönnholm, M. Södergren, G. Hilmersson, Org. Lett. 2007, 9, 3781.
21. P. Rönnholm, J. Grafenstein, P.-O. Norrby, G. Hilmersson, S. O. Nilsson Lill, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2807.
22. P. Rönnholm, G. Hilmersson, ARKIVOC (Gainesville, FL, U.S.) 2011, 2011, 200.
23. A. B. Sannigrahi, T. Kar, B. G. Niyogi, P. Hobza, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 1990, 90, 1061.
24. A.-M. Sapse, P. von R. Schleyer, Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, Wiley, New York, 1995.
25. J. Granander, R. Sott, G. Hilmersson, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4191.
26. G. Hilmersson, Ö. Davidsson, J. Org. Chem. 1995, 60, 7660.
27. G. Kagan, W. Li, D. Li, R. Hopson, P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6596.
28. P. Rönnholm, Ph.D. Thesis, University of Gothenburg, https://gupea.ub.-gu.se/handle/2077/27875
29. P.-O. Norrby, T. Liljefors, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1146.
30. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
31. S. O. Nilsson Lill, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16022.
32. U. Ryde, R. A. Mata, S. Grimme, Dalton Trans. 2011, 40, 11176.
33. H. Jacobsen, L. Cavallo, ChemPhysChem 2012, 13, 562.
34. S. Grimme, ChemPhysChem 2012, 13, 1407.
35. H. Jacobsen, L. Cavallo, ChemPhysChem 2012, 13, 1405.
36. M. D. King, T. M. Korter, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 6927.
37. B. Civalleri, C. M. Zicovich-Wilson, L. Valenzano, P. Ugliengo, CrystEng-Comm 2008, 10, 405.
38. J. Heinzer, J. F. M. Oth, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1848.
39. J. F. McGarrity, C. A. Ogle, Z. Brich, H. R. Loosli, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1810.
40. G. Fraenkel, A. Chow, W. R. Winchester, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6190.
41. G. Hilmersson, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3069.
42. L. M. Pratt, R. Mu, J. Org. Chem. 2004, 69, 7519.
43. H. Weiss, A. V. Yakimansky, A. H. E. Müller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8897.
44. A. Abbotto, A. Streitwieser, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11255.
45. W. B. Smith, Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 103.
46. S. Popenova, R. C. Mawhinney, G. Schreckenbach, Inorg. Chem. 2007, 46, 3856.
47. V. Capriati, S. Florio, F. M. Perna, A. Salomone, A. Abbotto, M. Amedjkouh, S. O. Nilsson Lill, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7958.
48. E. Y Pankratyev, A. R. Tulyabaev, L. M. Khalilov, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1993.
49. M. Bühl, B. Wrackmeyer, Magn. Reson. Chem. 2010, 48, S61.
50. D. A. Forsyth, A. B. Sebag, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9483.
51. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Siaelli, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 47, 41.
52. T. Helgaker, M. Jaszunski, K. Ruud, Chem. Rev. 1999, 99, 293.
53. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
54. A. Corruble, D. Davoust, S. Desjardins, C. Fressigne, C. Giessner-Prettre, A. Harrison-Marchand, H. Houte, M. C. Lasne, J. Maddaluno, H. Oulyadi, J. Y. Valnot, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15267.
55. F. Jensen, Theor. Chem. Acc. 2010, 126, 371.
56. K. B. Wiberg, J. Comput. Chem. 1999, 20, 1299.
57. D. Vikic-Topic, L. Pejov, Croat. Chem. Acta 2001, 73, 277.
58. O. Parisel, C. Fressigné, J. Maddaluno, C. Giessner-Prettre, J. Org. Chem. 2003, 68, 1290.
59. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R.J. Bartlett, J. Elguero, I. Alkorta, C. Lopez-Leonardo, M. Alajarin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6393.
60. O. Kühl, Phosphorus-31 NMR Spectroscopy: A Concise Introduction for the Synthetic Organic and Organometallic Chemistry, Springer, Berlin, 2008, p. 132.
61. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
62. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
63. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
64. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
65. P.J. Stephens, F.J. Devlin, C. F. Chabalowski, M.J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
66. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
67. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
68. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
69. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. De-Frees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
70. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
71. Jaguar, Version 7.6, release 211, Schödinger Inc., New York, NY, 2010.
72. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. von R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
73. A. V. Marenich, R. M. Olson, C. P. Kelly, C.J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2011.
74. MacroModel, Version 9.8 ed., Schrödinger Inc., New York, NY, www.schrodinger.com, 2010.
75. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
76. W. Kutzelnigg, U. Fleischer, M. Schindler, NMR: Basic Principles and Progress, Vol. 23, Springer Verlag, Heidelberg, Germany, 1991, pp. 165.
77. Gaussian 03, Rev. E. 01., M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.