Structural, optical, and electronic properties of a series of 3,4-propylenedioxythiophene oligomers in neutral and various oxidation states

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 29, 2011, Pages 11339-11350

  Lin, Chuanwen ^a   Endo, Takanori ^a   Takase, Masayoshi ^a   Iyoda, Masahiko ^a   Nishinaga, Tohru ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; ABSORPTION BAND; ABSORPTION MAXIMA; CATIONIC SPECIES; CHEMICAL OXIDATION; CLOSED SHELLS; DICATIONS; DIMER FORMATION; DISPROPORTIONATION REACTIONS; DISPROPORTIONATIONS; ELECTRON-DONATING; END CAPPING; LINEAR RELATIONSHIPS; LOW TEMPERATURES; MONOMER UNITS; NEUTRAL SPECIES; NEUTRAL STATE; OXIDATION STATE; P-DOPING; RADICAL CATIONS; ROOM TEMPERATURE; SIDE-CHAINS; TETRAMERS; THEORETICAL CALCULATIONS; TRANSPARENCY PROPERTIES; VISIBLE REGION; VOLTAMMETRY MEASUREMENTS;

ABSORPTION; CHLORINE; CYCLIC VOLTAMMETRY; DIMERS; ELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; POSITIVE IONS;

OXIDATION;

CATION; MONOMER; OLIGOMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DISPROPORTIONATION REACTION; ELECTRICITY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENERGY ABSORPTION; LOW TEMPERATURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERIZATION; OPTICS; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; OXIDATION REDUCTION STATE; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 79960603531     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2035442     Document Type: Article

References (100)

1. For reviews, see: Kirchmeyer, S.; Reuter, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2077-2088
2. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855-879
3. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481-494
4. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396-1407
5. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268-320
6. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116-118
7. Dietrich, M.; Heize, J.; Heywang, G.; Jonas, F. J. Electroanal. Chem. 1994, 369, 87-92
8. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896-902
9. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481-494
10. Welsh, D. M.; Kloeppner, L. J.; Madrigal, L.; Pinto, M. R.; Thompson, B. C.; Schanze, K. S.; Abboud, K. A.; Powell, D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2002, 35, 6517-6525
11. Cirpan, A.; Argun, A. A.; Grenier, C. R. G.; Reeves, B. D.; Reynolds, J. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2422-2428
12. Reeves, B. D.; Grenier, C. R. G.; Argun, A. A.; Cirpan, A.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2004, 37, 7559-7569
13. Mishra, S. P.; Sahoo, R.; Ambade, A. V.; Contractor, A. Q.; Kumar, A. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1896-1900
14. Reeves, B. D.; Unur, E.; Ananthakrishnan, N.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2007, 40, 5344-5352
15. Grenier, C. R. G.; George, S. J.; Joncheray, T. J.; Meijer, E. W.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10694-10699
16. Sinha, J.; Sahoo, R.; Kumar, A. Macromolecules 2009, 42, 2015-2022
17. Nielsen, C. B.; Bjrnholm, T. Macromolecules 2005, 38, 10379-10387
18. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley: Chichester, U.K., 1998.
19. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Chem. Mater. 1996, 8, 882-889
20. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Adv. Mater. 1997, 9, 795-798
21. Zhu, S. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12568-12577
22. Akoudad, S.; Roncali, J. Synth. Met. 1998, 93, 111-114
23. Hicks, R. G.; Nodwell, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746-6753
24. Apperloo, J. J.; Groenendaal, L. B.; Verheyen, H.; Jayakannan, M.; Janssen, R. A. J.; Dkhissi, A.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2384-2396
25. De Jong, M. P.; van der Gon, A. W. D.; Crispin, X.; Osikowicz, W.; Salaneck, W. R.; Groenendaal, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6495-6502
26. Turbiez, M.; Frere, P.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5357-5360
27. Wasserberg, D.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17007-17017
28. Nielsen, C. B.; Angerhofer, A.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9734-9746
29. Hammond, S. R.; Clot, O.; Firestone, K. A.; Bale, D. H.; Lao, D.; Haller, M.; Phelan, G. D.; Carlson, B.; Jen, A. K.-Y.; Reid, P. J.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2008, 20, 3425-3434
30. Liang, Y.; Peng, B.; Liang, J.; Tao, Z.; Chen, J. Org. Lett. 2010, 12, 1204-1207
31. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789-1801
32. Fichou, D. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
33. Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417-423
34. Fichou, D.; Xu, B.; Horowitz, G.; Garnier, F. Synth. Met. 1991, 41, 463-469
35. Nessakh, B.; Horowitz, G.; Garnier, F.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Yassar, A. J. Electroanal. Chem. 1995, 399, 97-103
36. Caspar, J. V.; Ramamurthy, V.; Corbin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 600-610
37. Hill, M. G.; Penneau, J.-F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106-1113
38. Hill, M. G.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Penneau, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728-2730
39. Yu, Y.; Gunic, E.; Zinger, B.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1013-1018
40. Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899
41. Guay, J.; Kasai, P.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 1097-1105
42. Bäuerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217-10223
43. Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Rabe, J. P.; Stabel, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307
44. Zhang, F.; Götz, G.; Mena-Osteritz, E.; Weil, M.; Sarkar, B.; Kaim, W.; Bäuerle, P. Chem. Sci. 2011, 2, 781-784
45. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632-8633
46. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Ohta, N. Synth. Met. 2001, 119, 413-414
47. Sakai, T.; Satou, T.; Kaikawa, T.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8082-8089
48. Kurata, T.; Mohri, T.; Takimiya, K.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1799-1807
49. Casado, J.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Ramírez, F. J.; Quirante, J. J.; Ortiz, R. P.; González, S. R.; Oliva, M. M.; Navarrete, J. T. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14028-14029
50. Ie, Y.; Han, A.; Otsubo, T.; Aso, Y. Chem. Commun. 2009, 3020-3022
51. van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1509-1522
52. Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7042-7051
53. Rohde, D.; Dunsch, L.; Tabet, A.; Hartmann, H.; Fabian, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8223-8231
54. Haubner, K.; Tarábek, J.; Ziegs, F.; Lukesœ, V.; Jaehne, E.; Dunsch, L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11545-11551
55. Wakamiya, A.; Yamazaki, D.; Nishinaga, T.; Kitagawa, T.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8305-8314
56. Nishinaga, T.; Wakamiya, A.; Yamazaki, D.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3163-3174
57. Yamazaki, D.; Nishinaga, T.; Tanino, N.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14470-14471
58. Nishinaga, T.; Yamazaki, D.; Tateno, M.; Iyoda, M.; Komatsu, K. Materials 2010, 3, 2037-2052
59. Nishinaga, T.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 561-569
60. Komatsu, K.; Nishinaga, T. Synlett 2005, 187-202
61. Nishinaga, T.; Tateno, M.; Fujii, M.; Fujita, W.; Takase, M.; Iyoda, M. Org. Lett. 2010, 12, 5374-5377
62. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frere, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589-1610
63. Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Frere, P.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1507-1510
64. Turbiez, M.; Frere, P.; Allain, M.; Videlot, C.; Ackerman, J.; Roncali, J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3742-3752
65. Poater, J.; Casanovas, J.; Sola, M.; Alemán, C. J. Phys Chem. A 2010, 114, 1023-1028
66. Bidan, G.; De Nicola, A.; Enée, V.; Guillerez, S. Chem. Mater. 1998, 10, 1052-1058
67. Izumi, T.; Kobashi, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286-5287
68. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14-24
69. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org. Lett. 2006, 8, 5243-5246
70. Casado, J.; Zgierski, M. Z.; Hicks, R. G.; Myles, D. J. T.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Delgado, M. C. R.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11275-11284
71. Otani, T.; Hachiya, M.; Hashizume, D.; Matsuo, T.; Tamao, K. Chem. Asian J. 2011, 6, 350-354
72. - 1 at the B3LYP/6-31G(d) level
73. Kaneto, K.; Hayashi, S.; Ura, S.; Yoshino, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1985, 54, 1146-1153
74. Chen, J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Solid. State Commun. 1986, 58, 251-257
75. Brédas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309-315
76. Smie, A.; Heinze, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 363-367
77. Takahashi, T.; Matsuoka, K.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928-8929
78. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Takimiya, K.; Otsubo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9057-9061
79. Miller, J. S.; Novoa, J. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 189-196
80. Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Del Sesto, R. E.; Miller, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2540-2545
81. Del Sesto, R. E.; Miller, J. S.; Novoa, J. J.; Lafuente, P. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4894-4908
82. Mota, F.; Miller, J. S.; Novoa, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7699-7707
83. Novoa, J. J.; Stephens, P. W.; Weerasekare, M.; Shum, W. W.; Miller, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9070-9075
84. Goto, K.; Kubo, T.; Yamamoto, K.; Nakasuji, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Kubota, M.; Kobayashi, T.; Yakusi, K.; Ouyang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619-1620
85. Lü, J.-M.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161-12171
86. Rosokha, S. V.; Lu, J.; Han, B.; Kochi, J. K. New J. Chem. 2009, 33, 545-553
87. Shuvaev, K. V.; Decken, A.; Grein, F.; Abedin, T. S. M.; Thompson, L. K.; Passmore, J. Dalton Trans. 2008, 4029-4037
88. Yoldi, I. G.; Miller, J. S.; Novoa, J. J. Theor. Chem. Acc. 2009, 123, 137-143
89. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15839-15846
90. Scherlis, D. A.; Marzari, N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17791-17795
91. Zamoshchik, N.; Salzner, U.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8408-8418
92. Richardson, E.; Taube, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1278-1285
93. Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5458-5466
94. Gao, Y.; Liu, C.-G.; Jiang, Y.-S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5380-5384
95. Geskin, V. M.; Brédas, J.-L. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 498-505
96. Döhnert, D.; Koutecký, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1789-1796
97. Zheng, S.; Barlow, S.; Risko, C.; Kinnibrugh, T. L.; Timofeeva, T. V.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1812-1817
98. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Jonas, F. Synth. Met. 2001, 118, 105-109
99. Ouyang, J.; Xu, Q.; Chu, C.-W.; Yang, Y.; Li, C.; Shinar, J. Polymer 2004, 45, 8443-8450
100. Furukawa, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15644-15653