Charge-carrier transporting graphene-type molecules

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 3, 2011, Pages 554-567

  Pisula, Wojciech ^b   Feng, Xinliang ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b EVONIK DEGUSSA GMBH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEVICE CONFIGURATIONS; DIFFERENT LENGTH SCALE; DISCOTICS; HIGH ORDER; IN-FIELD; MOLECULAR ARRANGEMENTS; ORGANIC ELECTRONICS; PROCESSING APPROACH; SELF-ORGANIZATIONS; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS; THERMOTROPIC BEHAVIOR;

AROMATIC HYDROCARBONS; ELECTRONIC PROPERTIES; GRAPHENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 79952129853     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm102252w     Document Type: Article

References (118)

1. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
2. Burroughes, J. H.; Jones, C. A.; Friend, R. H. Nature 1988, 335, 137.
3. Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
4. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911.
5. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3.
6. Blom, P. W. M.; Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Markov, D. E. Adv. Mater. 2007, 19, 1551.
7. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070.
8. Tsao, H. N.; Müllen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372.
9. Park, Y. D.; Lim, J. A.; Lee, H. S.; Cho, K. Mater. Today 2007, 10, 46.
10. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
11. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832.
12. Pisula, W.; Zorn, M.; Chang, J. Y.; Müllen, K.; Zentel, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1179.
13. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718.
14. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
15. Simpson, C. D.; Brand, J. D.; Berresheim, A. J.; Przybilla, L.; Räder, H. J.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1424.
16. Feng, X.; Liu, M.; Pisula, W.; Takase, M.; Li, J.; Müllen, K. Adv. Mater. 2008, 20, 2684.
17. Böhme, T.; Simpson, C. D.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7349.
18. Tomovic, Z.; Watson, M. D.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 755.
19. Van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
20. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Simpson, C.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4296.
21. Fontes, E.; Heiney, P. A.; Dejeu, W. H. Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 1202.
22. Wu, J.; Fechtenkötter, A.; Gauss, J.; Watson, M. D.; Kastler, M.; Fechtenkötter, C.; Wagner, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311.
23. Wasserfallen, D.; Fischbach, I.; Tchebotareva, N.; Kastler, M.; Pisula, W.; Jäckel, F.; Watson, M. D.; Schnell, I.; Rabe, J. P.; Spiess, H. W.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1585.
24. Dou, X.; Pisula, W.; Wu, J.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 240.
25. Feng, X.; Pisula, W.; Zhi, L.; Takase, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1703.
26. Feng, X.; Pisula, W.; Takase, M.; Dou, X.; Enkelmann, V.; Wagner, M.; Ding, N.; Müllen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 2872.
27. Fischbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Spiess, H. W.; Saalwachter, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408.
28. Fischbach, I.; Ebert, F.; Spiess, H. W.; Schnell, I. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 895.
29. Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J.; Movaghar, B.; Donovan, K. J.; Kreouzis, T. Phys. Rev. B 1995, 52, 13274.
30. Lever, L. J.; Kelsall, R. W.; Bushby, R. J. Phys. Rev. B 2005, 72, 035130.
31. Warman, J. M.; Van de Craats, A. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 396, 41.
32. Käfer, D.; Bashir, A.; Dou, X.; Witte, G.; Müllen, K.; Wöll, C. Adv. Mater. 2010, 22, 384.
33. Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5920.
34. Simmerer, J.; Glusen, B.; Paulus, W.; Kettner, A.; Schuhmacher, P.; Adam, D.; Etzbach, K. H.; Siemensmeyer, K. J.; Wendorff, H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Adv. Mater. 1996, 8, 815.
35. Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Curr. Opin. Solid State Mater. 2002, 6, 569.
36. Van de Craats, A. M.; Siebbeles, L. D. A.; Bleyl, I.; Haarer, D.; Berlin, Y. A.; Zharikov, A. A.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9625.
37. Van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; De Haas, M. P.; Adam, D.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Schuhmacher, P. Adv. Mater. 1996, 8, 823.
38. Prins, P.; Grozema, F. C.; Schins, J. M.; Patil, S.; Scherf, U.; Siebbeles, L. D. A. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 146601.
39. Van de Craats, A. M.; De Haas, M. P.; Warman, J. M. Synth. Met. 1997, 86, 2125.
40. Van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130.
41. Feng, X.; Marcon, V.; Pisula, W.; Hansen, M. R.; Kirkpatrick, J.; Grozema, F.; Andrienko, D.; Kremer, K.; Müllen, K. Nat. Mater. 2009, 8, 421.
42. Feng, X.; Pisula, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14116.
43. Feng, X.; Wu, J.; Ai, M.; Pisula, W.; Zhi, L.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3033.
44. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Metzroth, T.; Gauss, J. J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 7481.
45. Warman, J. M.; Piris, J.; Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14257.
46. Motoyanagi, J.; Yamamoto, Y.; Saeki, A.; Alam, Md. A.; Kimoto, A.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aida, T. Chem. Asian J. 2009, 4, 876.
47. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Mondeshki, M.; Piris, J.; Schnell, I.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3634.
48. Kirkpatrick, J.; Marcon, V.; Kremer, K.; Nelson, J.; Andrienko, D. J. Chem. Phys. 2008, 129, 094506.
49. Kirkpatrick, J.; Marcon, V.; Nelson, J.; Kremer, K.; Andrienko, D. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 227402.
50. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286.
51. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209.
52. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2008, 21, 209.
53. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
54. Feng, X.; Pisula, W.; Kudernac, T.; Wu, D.; Zhi, L.; De Feyter, S.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439.
55. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481.
56. Jin, W.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9434.
57. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Jin, W.; Kosaka, A.; Hara, T.; Nakamura, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aida, T. Adv. Mater. 2006, 18, 1297.
58. Yamamoto, T.; Fukushima, T.; Yamamoto, Y.; Kosaka, A.; Jin, W.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14337.
59. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761.
60. Jin, W.; Fukushima, T.; Niki, M.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 10801.
61. Yamamoto, Y.; Zhang, G.; Jin, W.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Minari, T.; Tsukagoshi, K.; Aida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 21051.
62. El Hamaoui, B.; Zhi, L.; Pisula, W.; Kolb, U.; Wu, J.; Müllen, K. Chem. Commun. 2007, 23, 2384.
63. Aebischer, O. F.; Aebischer, A.; Tondo, P.; Alameddine, B.; Dadras, M.; Güdel, H.-U.; Jenny, T. A. Chem. Commun. 2006, 4221.
64. Aebischer, O. F.; Aebischer, A.; Donnio, B.; Alameddine, B.; Dadras, M.; Güdel, H.-U.; Guillon, D.; Jenny, T. A. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1262.
65. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Science 2000, 408, 541.
66. Avouris, P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1026.
67. Peng, G.; Trock, E.; Haick, H. Nano Lett. 2008, 8, 3631.
68. Zilberman, Y.; Tisch, U.; Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K.; Haick, H. Langmuir 2009, 25, 5411.
69. Zilberman, Y.; Tisch, U.; Shuster, G.; Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K.; Haick, H. Adv. Mater. 2010, 22, 4317.
70. Huang, X. M. H.; Caldwell, R.; Huang, L.; Jun, S. C.; Huang, M.; Sfeir, M. Y.; O'Brien, S. P.; Hone, J. Nano Lett. 2005, 5, 1515.
71. Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700.
72. Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390.
73. Cohen, Y. S.; Xiao, S.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C.; Kagan, C. R. Nano Lett. 2006, 6, 2838.
74. Harris, K. D.; Xiao, S.; Lee, C. Y.; Strano, M. S.; Nuckolls, C.; Blanchet, G. B. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 17947.
75. Guo, X.; Myers, M.; Xiao, S.; Lefenfeld, M.; Steiner, R.; Tulevski, G. S.; Tang, J.; Baumert, J.; Leibfarth, F.; Yardley, J. T.; Steigerwald, M. L.; Kim, P.; Nuckolls, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 11452.
76. Steinhart, M.; Wendorff, J. H.; Greiner, A.; Wehrspohn, R. B.; Nielsch, K.; Schilling, J.; Choi, J.; Gösele, U. Science 2002, 296, 1997.
77. Steinhart, M.; Wehrspohn, R. B.; Gosele, U.; Wendorff, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1334.
78. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Davies, R. J.; Garcia-Gutierrez, M.-C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14424.
79. Steinhart, M.; Murano, S.; Schaper, A. K.; Ogawa, T.; Tsuji, M.; Gosele, U.; Weder, C.; Wendorff, J. H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1656.
80. Steinhart, M.; Zimmermann, S.; Göring, P.; Schaper, A. K.; Gösele, U.; Weder, C.; Wendorff, J. H. Nano Lett. 2005, 5, 429.
81. Kastler, M.; Pisula, W.; Davies, R. J.; Gorelik, T.; Kolb, U.; Müllen, K. Small 2007, 3, 1281.
82. Zhi, L.; Wu, J.; Li, J.; Kolb, U.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2120.
83. Salleo, A. Mater. Today 2007, 10, 38.
84. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
85. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
86. Kastler, M.; Pisula, W.; Laquai, F.; Kumar, A.; Davis, R.; Baluschev, S.; Garcia-Gutierrez, M. C.; Wasserfallen, D.; Butt, H.-J.; Riekel, C.; Wegner, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2006, 18, 2255.
87. De Cupere, V.; Tant, J.; Viville, P.; Lazzaroni, R.; Osikowicz, W.; Salaneck, W. R.; Geerts, Y. H. Langmuir 2006, 22, 7798.
88. Grelet, E.; Bock, H. Europhys. Lett. 2006, 73, 712.
89. Pisula, W.; Tomovic, Z.; El Hamaoui, B.; Watson, M. D.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 893.
90. Wasserfallen, D.; Kastler, M.; Pisula, W.; Hofer, W. A.; Fogel, Y.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1334.
91. Tang, C.; Tracz, A.; Kruk, M.; Zhang, R.; Smilgies, D.-M.; Matyjaszewski, K.; Kowalewski, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6918.
92. Duffy, C. M.; Andreasen, J. W.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Ando, M.; Minakata, T.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2008, 20, 7252.
93. Miskiewicz, P.; Mas-Torrent, M.; Jung, J.; Kotarba, S.; Glowacki, I.; Gomar-Nadal, E.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; Krause, B.; Carbone, D.; Rovira, C.; Ulanski, J. Chem. Mater. 2006, 18, 4724.
94. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Stepputat, M.; Kolb, U.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 2641.
95. Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682.
96. Breiby, D. W.; Bunk, O.; Pisula, W.; Solling, T. I.; Tracz, A.; Pakula, T.; Müllen, K.; Nielsen, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11288.
97. Breiby, D. W.; Hansteen, F.; Pisula, W.; Bunk, O.; Kolb, U.; Andreasen, J. W.; Müllen, K.; Nielsen, M. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22319.
98. Piris, J.; Pisula, W.; Tracz, A.; Pakula, T.; Müllen, K.; Warman, J. M. Liq. Cryst. 2004, 31, 993.
99. Piris, J.; Debije, M. G.; Stutzmann, N.; Laursen, B. W.; Pisula, W.; Watson, M. D.; Bjørnholm, T.; Müllen, K.; Warman, J. M. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1053.
100. Tsao, H. N.; Rader, H. J.; Pisula, W.; Rouhanipour, A.; Müllen, K. Phys. Status Solidi A 2008, 205, 421.
101. Boamfa, M. I.; Viertler, K.; Wewerka, A.; Stelzer, F.; Christianen, P. C. M.; Maan, J. C. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, Art. No. 025501.
102. Lee, J.-H.; Choi, S.-M.; Pate, B. D.; Chisholm, M. H.; Han, Y.-S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2785.
103. Shklyarevskiy, I. O.; Jonkheijm, P.; Stutzmann, N.; Wasserberg, D.; Wondergem, H. J.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; De Leeuw, D. M.; Tomovic, Z.; Wu, J.; Müllen, K.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233.
104. Van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
105. Zimmermann, S.; Wendorff, J. H.; Weder, C. Chem. Mater. 2002, 14, 2218.
106. Piris, J.; Debije, M. G.; Stutzmann, N.; Van de Craats, A. M.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2003, 15, 1736.
107. Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; Van de Craats, A. M.; Stutzmann, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2252.
108. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
109. Mayer, A. C.; Scully, S. R.; Hardin, B. E.; Rowell, M. W.; McGehee, M. D. Mater. Today 2007, 10, 28.
110. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
111. Li, J.; Kastler, M.; Pisula, W.; Robertson, J. W. F.; Wasserfallen, D.; Grimsdale, A. C.; Wu, J.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528.
112. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819.
113. Wong, W. W. H.; Jones, D. J.; Yan, C.; Watkins, S. E.; King, S.; Haque, S. A.; Wen, X.; Ghiggino, K. P.; Holmes, A. B. Org. Lett. 2009, 11, 975.
114. Wong, W. W. H.; Singh, T. B.; Vak, D.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Williams, E. L.; Chan, K. L.; Mao, Q.; Jones, D. J.; Ma, C.-Q.; Müllen, K.; Bäuerle, P.; Holmes, A. B. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927.
115. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
116. Wong, W. W. H.; Ma, C.-Q.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Jones, D. J.; Müllen, K.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P.; Holmes, A. B. Chem. Mater. 2010, 22, 457.
117. Thiebaut, O.; Bock, H.; Grelet, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6886.
118. Mathijssen, S. G. J.; Smits, E. C. P.; Van Hal, P. A.; Wondergem, H. J.; Ponomarenko, S. A.; Moser, A.; Resel, R.; Bobbert, P. A.; Kemerink, M.; Janssen, R. A. J.; De Leeuw, D. M. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 674.