Rational design, synthesis, and optical properties of film-forming, near-infrared absorbing, and fluorescent chromophores with multidonors and large heterocyclic acceptors

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 35, 2009, Pages 8902-8908

  Luo, Min ^a,b   Shadnia, Hooman ^c   Qian, Gang ^a,b   Du, Xiaobo ^a,b   Yu, Dengbin ^a   Dongge, Ma ^a   Wright, James S ^c   Wang, Zhi Yuan ^a,c  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^c CARLETON UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND GAPS; BOND ROTATIONS; BUTYRIC ACIDS; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON-DONATING GROUP; FILM-FORMING; FLUORESCENT CHROMOPHORES; HETEROCYCLIC UNITS; HIGH MOLECULAR WEIGHT; METHYL ESTERS; MOLECULAR DESIGN; NEAR INFRA RED; NEUTRAL STATE; NEW SERIES; NON-COPLANAR STRUCTURE; NONRADIATIVE DECAYS; ORGANIC SEMICONDUCTOR; POTENTIAL DEVICE APPLICATIONS; RADICAL CATIONS; RATIONAL DESIGN; RED SHIFT; STOKES SHIFT; STRUCTURAL DIFFERENCES; VARIABLE TEMPERATURE;

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; ENERGY GAP; ESTERS; FATTY ACIDS; INFRARED DEVICES; ION EXCHANGE; OPTICAL PROPERTIES; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SEMICONDUCTOR DOPING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHROMOPHORES;

EID: 69749114344     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900891     Document Type: Article

References (47)

1. a) L. Otero, L. Sereno, F. Fungo, Y. L. Liao, C. Y. Lin, K. T. Wong, Chem. Mater. 2006, 18, 3495-3502;
2. b) E. L. Spitler, L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2007, 72, 86-96;
3. J. Liu, Y. Cheng, Z. Xie, Y. Geng, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2008, 20, 1357-1362;
4. Y. Geng, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2008, 20, 1357-1362;
5. Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M. Morana, D. Mulhlbacher, M. Scharber, C Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981-1986;
6. e) J. Natera, L. Otero, L. Sereno, F. Fungo, Macromolecules 2007, 40, 4456-4463;
7. f) Y. S. Park, D. Kim, H. Lee, B. Moon, Org. Lett. 2006, 8, 4699-4702.
8. S. Meek, E. E. Nesterov, T. M. Swager, Org. Lett. 2008, 10, 2991-2993.
9. a) G. Qian, Z. Zhong, M. Luo, D. Yu, Z. Zhang, Z. Y. Wang, D. Ma, Adv. Mater. 2009, 21, 111-116;
10. b) J. R. Sommer, R. T. Farley, K. R. Graham,. Y. Yang, J. R. Reynolds, J. Xue, K. S. Schanze, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2009, 1, 274-278.
11. Y. Yao, Y. Liang, V. Shrotriya, S. Xiao, L. Yu, Y. Yang, Adv. Mater. 2007, 19, 3979-3983.
12. E. Bundgaard, F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954-985.
13. a) Y. Qi, Z. Y. Wang, Macromolecules 2003, 36, 3146-3151;
14. b) G. LeClair, Z. Y. Wang, J. Solid State Electrochem. 2009, 13, 365-369;
15. I. Schwendeman, J. Hwang, D. M. Welsh, D. B. Tanner, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2001, 13, 634-637;
16. H. Meng, D. Tucker, S. Chaffins, Y. Chen, R. Helgeson, B. Dunn, F. Wudl, Adv. Mater. 2003, 15, 146-149.
17. a) F. Zhang, J. Bijleveld, E. Perzon, K. Tvingstedt, S. Barrau, O. Inganäs, M. R. Andersson, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468-5474;
18. b) D. Gedefaw, Y. Zhou, S. Hellström, L. Lindgren, L. M. Andersson, F. Zhang, W. Mammo, O. Inganäs, M. R. Andersson, J. Mater. Chem. 2009, DOI: 10.1039/b823137k;
19. M. Svensson, F. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, O. Inganäs, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2003, 15, 988-991;
20. A. Gadisa, X. Wang, S. Admassie, E. Perzon, F. Oswald, F. Langa, M. R. Andersson, O. Inganäs, Org. Electron. 2006, 7, 195-204;
21. e) P. Wang, A. Abrusci, H. M. P. Wong, M. Svensson, M. R. Andersson, N. C. Greenham, Nano Lett. 2006, 6, 1789-1793;
22. f) E. Perzon, X. Wang, S. Admassie, O. Inganäs, M. R. Andersson, Polymer 2006, 47, 4261-4268.
23. G. Qian, B. Dai, M. Luo, D. Yu, J. Zhan, Z. Zhang, D. Ma, Z. Y. Wang, Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216.
24. H. A. M. Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Mater. Sci. Eng. R 2001, 32, 1-40.
25. a) J. C. Beeson, L. J. Fitzgerald, J. C. Gallucci, R. E. Gerkin, J. T. Rademacher, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4621-4622;
26. b) P. Secondo, F. Fages, Org. Lett. 2006, 8, 1311-1314;
27. T. Ishi-i, T. Hirayama, K.-i. Murakami, H. Tashiro, T. Thiemann, K. Kubo, A. Mori, S. Yamasaki, T. Akao, A. Tsuboyama, T. Mukaide, K. Ueno, S. Mataka, Langmuir 2005, 21, 1261-1268;
28. T.-H. Chang, R.-R. Wu, M. Y. Chiang, S.-C. Liao, C. W. Ong, H. F. Hsu, S.-Y. Lin, Org. Lett. 2005, 7, 4075-4078;
29. H. F. Hsu, S.-Y. Lin, Org. Lett. 2005, 7, 4075-4078;
30. e) T. Ishi-i, K. Murakami, Y. Imai, S. Mataka, Org. Lett. 2005, 7, 3175-3178.
31. a) T. Ishi-i, K. Yaguma, R. Kuwahara, Y. Taguri, S. Mataka, Org. Lett. 2006, 8, 585-588;
32. b) V. Lemaur, D. A. da Silva Filho, V. Coropceanu, M. Lehmann, Y. Geerts, J. Piris, M. G. Debije, A. M., van de Craats, K. Senthilkumar, L. D. A. Siebbeles, J. M.. Warman, J. L. Bradas, G. Cornil, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271-3279;
33. B. R. Kaafarani, T. Kondo, J. Yu, Q. Zhang, D. Dattilo, C. Risko, S. C. Jones, F. Barlow, B. Domercq, F. Amy, A. Kahn, J. L. Bradas, B. Kippelen, S.R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16358-16359;
34. M. Lehmann, G. Kestemont, R. G. Aspe, C. Buess-Herman, M. H. X. Koch, M. G. .Debije, X. Piris, M.. P. de Haas, J. M. Warman, M. D. Watson, V. Lemaur, J. Cornil, Y. H. Geerts, R. I. Gearba, D. A. Ivanov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349-3362;
35. e) H. L. Yip, X. Zou, H. Ma, Y. Tuan, N. M. Tucker, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13042-13043;
36. f) C. W. Ong, S. C. Liao, T. H. Chang, H. F. Hsu, J. Org. Chem. 2004, 69, 3181-3185;
37. g) G. Kestemont, V. de Halleux, M. Lehmann, D. A. Ivanov, M. Watson, Y. H. Geerts, Chem. Commun. 2001, 2074-2075.
38. a) J. Hu, D. Zhang, S. Jin, S. Z. D. Cheng, F. W. Harris, Chem. Mater. 2004, 16, 4912-4915;
39. b) B. R. Kaafarni, L. A. Lucas, B. Wex, G. E. Jabbour, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5995-5998.
40. a) B. Gao, M. Wang, Y. Cheng, L. Wang, J. Jing, F. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297-8306;
41. b) B. Gao, Ph. D. Dissertation, Institute of Applied Chemistry, Chinese Academy of Sciences, P. R. China, 2008.
42. Molecular Operating Environment (2007), Chemical Computing Group, Montreal, QC.
43. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
44. High-Performance Computing Virtual Lab, http://www.hpcvl.org.
45. A.-R. Allouche, http://gabedit.sourceforge.net.
46. A. J. Fatiadi, W. F. Sager, Org. Synth. 1973, 5, 1011-1012.
47. J. Hu, D. Zhang, F. W. Harris, J. Org. Chem, 2005, 70, 707-708.