Synthesis, helical organization, and fibrous formation of C3 symmetric methoxy-substituted discotic hexa-peri-hexabenzocoronene

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 9, 2008, Pages 2872-2874

  Feng, Xinliang ^a   Pisula, Wojciech ^a,b   Takase, Masayoshi ^a   Dou, Xi ^a   Enkelmann, Volker ^a   Wagner, Manfred ^a   Ding, Ning ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b EVONIK DEGUSSA GMBH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; SOLUTIONS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DISCOTIC HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENE; FIBROUS FORMATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 44349179659     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm800515s     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747.
2. (b) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
3. (a) Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 684.
4. (b) Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390-7394.
5. (a) Palermo, V.; Samori, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4428-4432.
6. (b) Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700-10701.
7. (a) Feng, X.; Wu, J.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Org. Lett. 2006, 8, 1145-1148.
8. (b) Feng, X.; Wu, J.; Ai, M.; Pisula, W.; Zhi, L.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3033-3046.
9. (c) Feng, X.; Pisula, W.; Zhi, L.; Takase, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1703-1706.
10. (d) Feng, X.; Pisula, W.; Ai, M.; Groper, S.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 1191-1193.
11. (e) van Gorp, J. J.; Verkemans, J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
12. (f) Smulders, M. M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611.
13. (a) Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486-3487.
14. (b) Wu, J.; Baumgarten, M.; Debije, M. G.; Warman, J. M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5331-5335.
15. (c) Wang, Z.; Dotz, F.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1247-1250.
16. (d) Wang, Z.; Watson, M. D.; Wu, J.; Müllen, K. Chem. Commun. 2004, 336-337.
17. (e) Zhang, Q.; Prins, P.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kondo, T.; An, Z.; Siebbeles, L. D. A.; Marder, S. R. Org. Lett. 2005, 7, 5019-5022.
18. (f) Dou, X.; Yang, X.; Bodwell, G. J.; Wagner, M.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Org. Lett. 2007, 9, 2485-2488.
19. (g) Gregg, D. J.; Ollagnier, C. M. A.; Fitchett, C. M.; Draper, S. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3043-3052.
20. King, B. T.; Kroulik, J.; Robertson, C. R.; Rempala, P.; Hilton, C. L.; Korinerk, J. D.; Gortari, K. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2279-2288.
21. (a) Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296.
22. (b) Wu, J.; Fechtenkotter, A.; Gauss, J.; Watson, M. D.; Kastler, M.; Fechtenkotter, C.; Wagner, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311-11321.
23. (c) Shetty, A. S.; Zhang, J. S.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027.
24. (d) Hoger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Moller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651-5659.
25. Pisula, W.; Tomović, Ž.; Simpson, C.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4296-4303.
26. (a) Wasserfallen, D.; Fischbach, I.; Chebotareva, N.; Kastler, M.; Pisula, W.; Jäckel, F.; Watson, M. D.; Schnell, I.; Rabe, J. P.; Spiess, H. W.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1585-1594.
27. (b) Dou, X.; Pisula, W.; Wu, J.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 240-249.
28. Kakudo, M.; Kasai, N. X-ray Diffraction by Polymers: Kodansha Ltd.: Tokyo, 1972.
29. (a) Holst, H. C.; Pakula, T.; Meier, H. Tetrahedron 2004, 60, 6765-6775.
30. (b) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Nolde, F.; Kohl, C.; Pakula, T.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819.
31. (a) Pisula, W.; Tomović, Ž.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Metzroth, T.; Gauss, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7481-7487.
32. (b) Feng, X.; Pisula, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14116-14117.
33. Elmahdy, M. M.; Dou, X.; Mondeshki, M.; Fluodas, G.; Butt, H. J.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, in press (DOI: 10.1021/ja7113618).
34. (a) Datta, A.; Pati, S. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1305-1323.
35. (b) Lim, G. S.; Jung, B. M.; Lee, S. J.; Song, H. H.; Kim, C.; Chang, J. Y. Chem. Mater. 2007, 19, 460-467.
36. (c) Haino, T.; Tanaka, M.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2008, 468-470.
37. (d) Wang, Z.; Enkelmann, V.; Negri, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed 2004, 43, 1972-1975.
38. See recent reviews: (a) Yang, X.; Loos, J. Macromolecules 2007, 40, 1353-1362.
39. (b) Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.