Star-shaped pyrrole-fused tetrathiafulvalene oligomers: Synthesis and redox, self-assembling, and conductive properties

Organic Letters

Volumn 13, Issue 15, 2011, Pages 3896-3899

  Takase, Masayoshi ^a   Yoshida, Naofumi ^a   Nishinaga, Tohru ^a   Iyoda, Masahiko ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79961067088     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2014279     Document Type: Article

References (36)

1. For selected reviews, see: Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439
2. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481
3. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203
4. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589
5. Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153
6. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372
7. Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Chem. Commun. 2009, 2245
8. Hasegawa, M.; Iyoda, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2420
9. Wudl, F.; Smith, G.; Hufnagel, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453
10. Jørgensen, M.; Bechgaard, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 5877
11. Kitahara, T.; Shirakawa, M.; Kawano, S.; Beginn, U.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980
12. Wang, C.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372
13. Kitamura, T.; Nakaso, S.; Mizoshita, N.; Tochigi, Y.; Shimomura, T.; Moriyama, M.; Ito, K.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769
14. Puigmartí-Luis, J.; del Pino, Á. P.; Laukhina, E.; Esquena, J.; Laukhin, V.; Rovira, C.; Vidal-Gancedo, J.; Kanaras, A. G.; Nichols, R. J.; Brust, M.; Amabilino, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1861
15. Akutagawa, T.; Ohta, T.; Hasegawa, T.; Nakamura, T.; Christensen, C. A.; Becher, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5028
16. Gall, T. L.; Pearson., C.; Bryce, M. R.; Petty, M. C.; Dahlgaad, H.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3562
17. Kobayashi, Y.; Hasegawa, M.; Enozawa, H.; Iyoda, M. Chem. Lett. 2007, 36, 720
18. Ahn, S.; Kim, Y.; Beak, S.; Ishimoto, S.; Enozawa, H.; Isomura, E.; Hasegawa, M.; Iyoda, M.; Park, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10817
19. Isomura, E.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. Supramolecular Chem. 2011, 23, 304
20. Enozawa, H.; Hasegawa, M.; Takamatsu, D.; Fukui, K.; Iyoda, M. Org. Lett. 2006, 8, 1917
21. Hara, K.; Hasegawa, M.; Kuwatani, Y.; Enozawa, H.; Iyoda, M. Heterocycles 2010, 80, 909
22. Anderson, A. S.; Kilså, K.; Hassenkam, T.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M.; Nielsen, M. B.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8451
23. Hasegawa, M.; Takano, J.; Enozawa, H.; Kuwatani, Y.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2004, 4109
24. Hasegawa, M.; Enozawa, H.; Kawabata, Y.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072
25. Christian, C. A.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Becher, J. Chem. Commun. 2000, 331
26. Christian, C. A.; Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Becher, J. Chem. Commun. 1998, 509
27. For examples of multiple TTF radical cations on oligomeric TTFs, see: Devonport, W.; Bryce, M. R.; Marshallsay, G. J.; Moore, A. J.; Goldenberg, L. M. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1361
28. Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Goldenberg, L. M.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1189
29. Biemans, H. A. M.; Zhang, C.; Smith, P.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 9012
30. Takase, M.; Enkelmann, V.; Sebastiani, D.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5524
31. Dutta, T.; Woody, K. B.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 452
32. Jeppesen, J. O.; Takimiya, K.; Jensen, F.; Becher, J. Org. Lett. 1999, 8, 1291
33. Jeppesen, J. O.; Takimiya, K.; Jensen, F.; Brimert, T.; Nielsen, K.; Thorup, N.; Becher, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5794
34. Iyoda, M.; Hasegawa, M.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Fukami, K.; Nagase, S.; Yamamoto, G. Chem. Lett. 2001, 1146
35. Hasegawa, M.; Kobayashi, Y.; Hara, K.; Enozawa, H.; Iyoda, M. Heterocycles 2009, 77, 837
36. Nakamura, K-i.; Takashima, T.; Shirahata, T.; Hino, S.; Hasegawa, M.; Mazaki, Y.; Misaki, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3122