Carbene generation by cytochromes and electronic structure of heme-iron-porphyrin-carbene complex: A quantum chemical study

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 9, 2013, Pages 5097-5109

  Taxak, Nikhil ^a   Patel, Bhargav ^a   Bharatam, Prasad V ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; CYTOCHROME P450; DRUG DERIVATIVE; HEME; METHANE; PORPHYRIN; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; HYDROXYLATION; METABOLISM; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ELECTRONS; HEME; HYDROXYLATION; METHANE; MODELS, MOLECULAR; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84877305351     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400010d     Document Type: Article

References (136)

1. Albrecht, M. Science 2009, 326, 532-533
2. Lavallo, V.; Grubbs, R. H. Science 2009, 326, 559-562
3. Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A.; Platz, M. S.; Jones, M., Jr., Eds.; Wiley: New York, 2004.
4. Grasa, G. A.; Kissling, R. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 3583-3586
5. Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M.; Connor, E. F.; Lamboy, J. A.; Nyce, G. W.; Connor, E. F. Org. Lett. 2002, 124, 3587-3590
6. Neilson, B. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12693-12699
7. Krapp, A.; Pandey, K. K.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7596-7610
8. Krapp, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16646-16658
9. Comas-Vives, A.; Harvey, J. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5025-5035
10. Royo, B.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1309-1318
11. López, L. A.; Barrio, P.; Borge, J. Organometallics 2012, 31, 7844-7848
12. Hildebrandt, B.; Raub, S.; Frank, W.; Ganter, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6670-6678
13. Donnelly, K. F.; Petronilho, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2013, 10.1039/C2CC37881G
14. Penka, E. F.; Schlapfer, C. W.; Atanasov, M.; Albrecht, M.; Daul, C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5709-5716
15. Tonner, R.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3260-3272
16. Tonner, R.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3273-3289
17. Patel, D. S.; Bharatam, P. V. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7645-7655
18. Patel, D. S.; Bharatam, P. V. Chem. Commun. 2009, 1064-1066
19. Bhatia, S.; Bagul, C.; Kasetti, Y.; Patel, D. S.; Bharatam, P. V. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9071-9079
20. Conradie, J.; Ghosh, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 243-248
21. Li, Y.; Huang, J. S.; Zhou, Z. Y.; Che, C. M.; You, X. Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13185-13193
22. Goodrich, L. E.; Paulat, F.; Praneeth, V. K. K.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 6293-6316
23. Halder, P.; Dey, A.; Paine, T. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 11501-11503
24. Li, Y.; Huang, S.-H.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2003, 1362-1363
25. Ho, C.-M.; Zhang, J.-L.; Zhou, C.-Y.; Chan, O.-Y.; Yan, J.-J.; Zhang, F.-Y.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1886-1894
26. Deng, Q.-H.; Chen, J.; Huang, J.-S.; Chui, S. S.-Y.; Zhu, N.; Li, G.-Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10707-10712
27. Maux, P. L.; Roisnel, T.; Nicolas, I.; Simonneaux, G. Organometallics 2008, 27, 3037-3042
28. Di Rocco, D. A.; Oberg, K. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6143-6145
29. DeTar, D. F.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 175-178
30. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719-3726
31. Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Möck, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046-3056
32. Gautier, A.; Cisnetti, F. Metallomics 2012, 4, 23-32
33. Hindi, K.; Sicilianom, T.; Durmus, S.; Panzner, M.; Medvetz, D.; Reddy, V.; Hogue, L.; Hovis, C.; Hilliard, J.; Mallett, R.; Tessier, C.; Cannon, C.; Youngs, W. J. Med. Chem. 2008, 51, 1577-1583
34. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859-3884
35. Melaiye, A.; Simons, R. S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973-977
36. Orr, S. T. M.; Ripp, S. L.; Ballard, T. E.; Henderson, J. L.; Scott, D. O.; Obach, R. S.; Sun, H.; Kalgutkar, A. S. J. Med. Chem. 2012, 55, 4896-4933
37. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; de Montellano, P. R. O.; Correia, M. A., Kluwer Academic/ Plenum Press: New York, 2005; pp 247-322.
38. Murray, M. J. Toxicol. Environ. Health, Part B 2012, 15, 365-395
39. Murray, M. Curr. Drug. Metab. 2000, 1, 67-84
40. Pentyala, S.; Rahman, A.; Mishra, S.; Muthiki, S.; Hughes, E.; Bikkani, A.; Cervo, K.; Maruso, C.; Khan, S. Int. J. Med. Med. Sci. 2011, 3, 22-31
41. Zhao, S. X.; Dalvie, D. K.; Kelly, J. M.; Soglia, J. R.; Frederick, K. S.; Smith, E. B.; Obach, S.; Kalgutkar, A. S. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1649-1657
42. Bertelsen, K. M.; Venkatakrishnan, K.; Von Moltke, L. L.; Obach, R. S.; Greenblatt, D. J. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 289-293
43. Hemeryck, A.; Belpaire, F. M. Curr. Drug Metab. 2002, 3, 13-37
44. Venkatakrishnan, K.; Obach, R. S. Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 845-852
45. Bloomer, J. C.; Woods, F. R.; Haddock, R. E.; Lennard, M. S.; Tucker, G. T. Br. J. Clin. Pharmacol. 1992, 33, 521-523
46. Gasbarrini, G.; Gentiloni, N.; Febbraro, S.; Gasbarrini, A.; Di Campli, C.; Cesana, M.; Miglio, F.; Miglioli, M.; Ghinelli, F.; D'Ambrosi, A.; Amoroso, P.; Pacini, F.; Salvadori, G. J. Hepatol. 1997, 27, 583-586
47. Mesnil, M.; Testa, B.; Jenner, P. Xenobiotica 1988, 18, 1097-1106
48. Zhang, K.; Lepage, F.; Cuvier, G.; Astoin, J.; Rashed, M. S.; Baillie, T. A. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 794-803
49. Tran, A.; Rey, E.; Pons, G.; Rousseau, M.; d'Athis, P.; Olive, G.; Mather, G. G.; Bishop, F. E.; Wurden, C. J.; Labroo, R.; Trager, W. F.; Kunze, K. L.; Thummel, K. E.; Vincent, J. C.; Gillardin, J. M.; Lepage, F.; Levy, R. H. Clin. Pharmacol. Ther. 1997, 62, 490-504
50. Nishikibe, M.; Ohta, H.; Okada, M.; Ishikawa, K.; Hayama, T.; Fukuroda, T.; Noguchi, K.; Saito, M.; Kanoh, T.; Ozaki, S.; Kamei, T.; Hara, K.; William, D.; Kivlighn, S.; Krause, S.; Gabel, R.; Zingaro, G.; Nolan, N.; O'Brien, J.; Clayton, F.; Lynch, J.; Pettibone, D.; Siegl, P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 289, 1262-1270
51. Chiba, M.; Nishime, J. A.; Chen, I. W.; Vastag, K. J.; Sahly, Y. S.; Kim, B. M.; Dorsey, B. D.; Vacca, J. P.; Lin, J. H. Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 223-230
52. Subehan, U. T.; Kadota, S.; Tezuka, Y. Planta Med. 2006, 72, 527-532
53. Yasuda, K.; Ikushiro, S.; Wakayama, S.; Itoh, T.; Yamamoto, K.; Kamakura, K.; Munetsuna, E.; Ohta, M.; Sakaki, T. Drug Metab. Dispos. 2012, 40, 1917-26
54. Yasuda, K.; Sakaki, T. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2012, 8, 93-102
55. Jan, K.-C.; Wei, Y.; Chang, Hwang, L. S.; Ho, C.-T. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 8616-8623
56. Moazzami, A. A.; Andersson, R. E.; Kamal-Eldin, A. J. Nutr. 2007, 137, 940-944
57. Julsing, M. K.; Vasilev, N. P.; Schneidman-Duhovny, D.; Muntendam, R.; Woerdenbag, H. J.; Quax, W. J.; Wolfson, H. J.; Ionkova, I.; Kayser, O. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1171-1179
58. Usia, T.; Watabe, T.; Kadota, S.; Tezuka, Y. Life Sci. 2005, 76, 2381-2391
59. Salminen, K. A.; Meyer, A.; Imming, P.; Raunio, H. Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 2283-2289
60. Keseru, G. M.; Kolossvary, I.; Szekely, I. Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 123-135
61. Kent, U. M.; Jushchyshyn, M. I.; Hollenberg, P. F. Curr. Drug Metab. 2001, 2, 215-243
62. Kalgutkar, A. S.; Obach, R. S.; Maurer, T. S. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 407-447
63. Fontana, E.; Dansette, P. M.; Poli, S. M. Curr. Drug Metab. 2005, 6, 413-454
64. Hollenberg, P. F.; Kent, U. M.; Bumpus, N. N. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 189-205
65. Hanson, K. L.; Van den Brink, B. M.; Babu, K. N.; Allen, K. E.; Nelson, W. L.; Kunze, K. L. Drug Metab. Dispos. 2010, 38, 963-972
66. Taxak, N.; Desai, P. V.; Patel, B.; Mohutsky, M.; Klimkowski, V. J.; Gombar, V.; Bharatam, P. V. J. Comput. Chem. 2012, 33, 1740-1747
67. Pandey, G.; Balakrishnan, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8128-8131
68. Pandey, G.; Balakrishnan, M.; Swaroop, P. S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5839-5847
69. Pandey, G.; Murugan, A.; Balakrishnan, M. Chem. Commun. 2002, 6, 624-625
70. Collins, J.; Rinner, U.; Moser, M.; Hudlicky, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3069-3084
71. Fatima, S.; Sharma, A.; Saxena, R.; Tripathi, R.; Shukla, S. K.; Pandey, S. K.; Tripathi, R.; Tripathi, R. P. E. J. Med. Chem. 2012, 55, 195-204
72. McNultya, J.; Naira, J. J.; Singh, M.; Crankshaw, D. J.; Holloway, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2335-2339
73. Nair, J. J.; Rárová, L.; Strna, M.; Bastida, J.; Stade, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6195-6199
74. Prashanth, M. K.; Revanasiddappa, H. D.; Rai, K. M. L.; Veeresh, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7065-7070
75. Parr, R. G. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989; pp 1-325.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Scuseria, G. E.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Iyengar, S. S.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Robb, M. A.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Tomasi, J.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cheeseman, J. R.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Barone, V.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Montgomery, J. A., Jr.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Mennucci, B.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Vreven, T.; Wong, M. W.; Cossi, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Kudin, K. N.; Scalmani, G. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
78. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
79. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
80. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888
81. Woodcock, H. L.; Moran, D.; Brooks, B. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4331-4335
82. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-92
83. Nyulaszi, L.; Veszpremi, T.; Forro, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3127-3129
84. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162-2187
85. Katari, M.; Rao, M. N.; Rajaraman, G.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2012, 51, 5593-5604
86. Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1439-1448
87. Ryan, S. J.; Stasch, A.; Paddon-Row, M. N.; Lupton, D. W. J. Org. Chem. 2012, 77, 1113-1124
88. Holloczki, O.; Kelemen, Z.; Nyulaszi, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 6014-6022
89. Gronert, S.; Keeffe, J. R.; O'Ferrall, R. A. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13381-3389
90. Foresman, J. B.; Frisch, A. E. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
91. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
92. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
93. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
94. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
95. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. THEOCHEM 1999, 464, 211-226
96. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3037
97. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
98. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
99. Hirao, H.; Cheong, Z. H.; Wang, X. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 7787-7794
100. Lia, D.; Wanga, Y.; Han, K. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1137-1150
101. Taxak, N.; Dixit, V. A.; Bharatam, P. V. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 10441-10450
102. de Visser, S. P. In Advances in Inorganic Chemistry. Inorganic/ Bioinorganic Reaction Mechanisms; van Eldik, R.; Ivanović- Burmazović, I., Eds.; Academic Press: London, U.K., 2012; Vol. 64, Chapter 1, pp 1-31.
103. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087-1097
104. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017
105. Porros, C. S.; Sutcliffe, M. J.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11635-11642
106. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542
107. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007-13018
108. de Visser, S. P. J. Biocatal. Biotransform. 2012, 1, 1-5
109. Rydberg, P. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2706-2712
110. Rydberg, P.; Olsen, L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3399-3404
111. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882
112. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128-10140
113. Rydberg, P.; Ryde, U.; Olsen, L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1369-1377
114. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Hirao, H.; Shaik, S. Biochemistry 2005, 44, 8148-8158
115. Li, C.; Zhang, L.; Zhang, C.; Hirao, H.; Wu, W.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8168-8170
116. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
117. Vignolle, J.; Cattoen, X.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2009, 109, 3333-3384
118. Albrecht, M. Science 2009, 326, 532-533
119. Woodcock, H. L.; Moran, D.; Brooks, B. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3763-3770
120. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921
121. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 580-581
122. Jonas, V.; Boehme, M.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1640-1648
123. Sidiropoulos, A.; Jones, C.; Stasch, A.; Klein, S.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9701-9704
124. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640-3646
125. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801-5809
126. Doddi, A.; Gemel, C.; Winter, M.; Fischer, R. A.; Goedecke, C.; Rzepa, H. S.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 10.1002/anie.201204440
127. Mück, L. A.; Timoshkin, A. Y.; Frenking, G. Inorg. Chem. 2012, 51, 640-646
128. Ho, J.; Coote, M. L. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 649-660
129. Moser, A.; Range, K.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13911-13921
130. Yanai, T. K.; Mori, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4464-4473
131. Tahsini, L.; Bagherzadeh, M.; Nam, W.; de Visser, S. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 6661-6669
132. Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Han, A.-R.; Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7321-7324
133. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567
134. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363
135. Balding, P. R.; Porro, C. S.; McLean, K. J.; Sutcliffe, M. J.; Maréchal, J. D.; Munro, A. W.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12911-12918
136. deVisser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413-7424