A Suzuki cross-coupling and intramolecular aza-Michael addition reaction sequence towards the synthesis of 1,10b-epi-7-deoxypancratistatins and their cytotoxicity studies

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 34, 2008, Pages 5839-5847

  Pandey, Ganesh ^a   Balakrishnan, Madhesan ^a   Swaroop, Pandrangi Siva ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

Antitumor agents; Chiral pool; Cross coupling; Intramolecular aza Michael addition; Pancratistatin

Indexed keywords

EID: 56749178590     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800830     Document Type: Article

References (67)

1. a) G. R. Pettit, V. Gaddamidi, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 1984, 47, 1018-1020;
2. b) G. R. Pettit, V. Gaddamidi, G. M. Cragg, D. L. Herald, Y. Sagawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1693-1694.
3. S. Ghosal, S. Singh, Y. Kumar, R. S. Srivastava, Phytochemistry 1989, 28, 611-613.
4. a) G. Ceriotti, Nature 1967, 213, 595-596;
5. b) T. Okamoto, Y. Torii, Y. Isogai, Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1860-1864;
6. c) C. Piozzi, C. Fuganti, R. Mondelli, G. Ceriotti, Tetrahedron 1968, 24, 1119-1131;
7. d) F. Piozzi, M. L. Marino, C. Fuganti, A. DiMartino, Phytochemistry 1969, 8, 1745-1748.
8. a) D. B. Fitzgerald, J. L. Hartwell, J. Leiter, J. Natl. Cancer Inst. 1958, 20, 763-764;
9. b) A. Jimenez, L. Sanchez, D. Vasquez, FEBS Lett. 1975, 55, 53-56;
10. c) A. Jimenez, A. Santos, G. Alonso, D. Vasquez, Biochim. Biophys. Acta 1976, 425, 342-348.
11. a) G. R. Pettit, V. Gaddamidi, D. L. Herald, S. B. Singh, G. M. Cragg, J. M. Schmidt, F. E. Boettner, M. Williams, Y. Sagawa, J. Nat. Prod. 1986, 49, 995-1002;
12. b) B. Gabrielsen, T. P. Monath, J. W. Huggins, D. F. Kefauver, G. R. Pettit, G. Groszek, M. Hollingshead, J. J. Kirsi, W. M. Shannon, E. M. Schubert, J. Dare, B. Ugarkar, M. A. Ussery, M. J. Phelan, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1569-1581.
13. a) M. Mutsuga, K. Kojima, M. Yamashita, T. Ohno, Y. Ogihara, M. Inoue, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 223-228;
14. b) G. R. Pettit, N. Melody, D. L. Herald, J. M. Schmidt, R. K. Pettit, J.-C. Chapuis, Heterocycles 2002, 56, 139-155;
15. c) M. Ouarzane-Amara, J.-F. Franetich, D. Mazier, G. R. Pettit, L. Meijer, C. Doerig, I. Desportes-Livage, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 3409-3415.
16. G. R. Pettit, R. A. Backhaus, F. E. Boettner, J. Nat. Prod. 1995, 58, 37-43.
17. a) S. Ohta, S. Kimoto, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2279-2282;
18. b) S. Danishefsky, J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829-4837;
19. c) B. M. Trost, S. R. Pulley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143-10144;
20. d) G. E. Keck, S. F. McHardy, J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7289-7290.
21. a) T. Hudlicky, X. R. Tian, K. Königsberger, R. Maurya, J. Rouden, B. Fan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752-10765;
22. b) T. J. Doyle, M. Hendrix, D. VanDerveer, S. Javanmard, J. Haseltine, Tetrahedron 1997, 53, 11153-11170;
23. c) P. Magnus, I. K. Sebhat, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341-5342.
24. a) J. H. Rigby, U. S. M. Maharoof, M. E. Mateo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624-6628;
25. b) J. L. Acena, O. Arjona, M. L. Le?́n, J. Plumet, Org. Lett. 2000, 2, 3683-3686;
26. c) G. R. Pettit, N. Melody, D. L. Herald, J. Org. Chem. 2001, 66, 2583-2587;
27. d) S. Kim, H. Ko, E. Kim, D. Kim, Org. Lett. 2002, 4, 1343-1345;
28. e) S. Elango, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 2002, 67, 6954-6959;
29. f) G. Pandey, A. Murugan, M. Balakrishnan, Chem. Commun. 2002, 624-625;
30. g) U. Rinner, P. Siengalewicz, T. Hudlicky, Org. Lett. 2002, 4, 115-117;
31. h) T. Hudlicky, U. Rinner, D. Gonzalez, H. Akgun, S. Schilling, P. Siengalewicz, T. A. Martinot, G. R. Pettit, J. Org. Chem. 2002, 67, 8726-8743.
32. a) J. C. Ortiz, L. Ozores, F. Cagide-Fagin, R. Alonso, Chem. Commun. 2006, 4239-4241;
33. b) A. E. Håkansson, A. Palmelund, H. Holm, R. Madsen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3243-3253;
34. c) K. H. Shukla, D. J. Boehmler, S. Bogacyzk, B. R. Duvall, W. A. Peterson, W. T. McElroy, P. DeShong, Org. Lett. 2006, 8, 4183-4186;
35. d) A. Padwa, H. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 2570-2582.
36. a) G. R. Pettit, N. Melody, M. O'Sullivan, M. A. Thompson, D. L. Herald, B. Coates, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2725-2726;
37. b) A. N. Phung, M. T. Zannetti, G. Whited, W.-D. Fessner, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4821-4824;
38. c) U. Rinner, T. Hudlicky, H. Gordon, G. R. Pettit, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5342-5346.
39. a) U. Rinner, H. L. Hillebrenner, D. R. Adams, T. Hudlicky, G. R. Pettit, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2911-2915;
40. b) S. Ibn-Ahmed, M. Khaldi, F. Chrétien, Y. Chapleur, J. Org. Chem. 2004, 69, 6722-6731;
41. c) J. McNulty, V. Larichev, S. Pandey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5315-5318;
42. d) G. R. Pettit, N. Melody, D. L. Herald, J. C. Knight, J.-C. Chapuis, J. Nat. Prod. 2007, 70, 417-422.
43. a) M. Matveenko, O. J. Kokas, M. G. Banwell, A. C. Willis, Org. Lett. 2007, 9, 3683-3685;
44. b) J. McNulty, J. J. Nair, C. Griffin, S. Pandey, J. Nat. Prod. 2008, 71, 357-363;
45. c) J. Collins, M. Drouin, X. Sun, U. Rinner, T. Hudlicky, Org. Lett. 2008, 10, 361-364.
46. Reviews: a) S. F. Martin in The Alkaloids, vol. 40 (Ed.: A. R. Brossi), Academic Press, New York, 1987, pp. 251-376;
47. b) R. Polt in Organic Synthesis: Theory and Applications, vol. 3 (Ed.: T. Hudlicky), JAI, Greenwich, CT, 1998, pp. 109-148;
48. c) O. Hoshino in The Alkaloids, vol. 51 (Ed.: G. A. Cordell), Academic Press, New York, 1998, pp. 324-424;
49. d) Z. Jin, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 606-614;
50. e) U. Rinner, T. Hudlicky, Synlett 2005, 365-387;
51. f) Y. Chapleur, F. Chrétien, S. I. Ahmed, M. Khaldi, Curr. Org. Synth. 2006, 3, 341-378;
52. g) A. Kornienko, A. Evidente, Chem. Rev. 2008, 108, 1982-2014;
53. h) M. Manpadi, A. Kornienko, Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 107-161.
54. a) P. Perlmutter, "Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis" in Tetrahedron Organic Chemistry Series, vol. 9 (Eds.: J. E. Baldwin, P. D. Magnus), Pergamon, Oxford, 1992;
55. b) M. Schäfer, K. Drauz, M. Schwarm, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl), 4th ed., Thieme, Stuttgart, 1995, vol. E21/5, pp. 5588-5642;
56. c) D. Enders, H. Wahl, W. Bettray, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 453-457, and references therein.
57. N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun. 1981, 11, 513-519.
58. L. F. Tietze, H. Schirok, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10264-10269.
59. L. Begum, J. M. Box, M. G. B. Drew, L. M. Harwood, J. L. Humphreys, D. J. Lowes, G. A. Morris, P. M. Redon, F. M. Walker, R. C. Whitehead, Tetrahedron 2003, 59, 4827-4841.
60. C. R. Johnson, J. P. Adams, M. P. Braun, C. B. W. Senanayake, P. M. Wovkulich, M. R. Uskoković, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 917-918.
61. H. Zhang, A. Padwa, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3905-3908.
62. A. B. Smith III, R. M. Scarborough Jr, Synth. Commun. 1980, 10, 205-211.
63. J, A. Stafford, M. F. Brackeen, D. S. Karanewsky, N. L. Valvano, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7873-7876.
64. a) G. M. Tokhtabaeva, V. I. Sheichenko, I. V. Yartseva, O. N. Tolkachev, Khim. Prir. Soedin. 1987, 872-875;
65. b) J. Bastida, C. Codina, P. Peeters, M. Rubiralta, M. Orozco, F. J. Luque, S. C. Chharbra, Phytochemistry 1995, 40, 1291-1293;
66. c) P. Richomme, V. Pabuccuoglu, T. Gozler, A. J. Freyer, M. Shamma, J. Nat. Prod. 1989, 52, 1150-1152;
67. d) A. Biechy, S. Hachisu, B. Quiclet-Sire, L. Ricard, S. Z. Zard, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1436-1438.