Computational insight into a gold(I) N-heterocyclic carbene mediated alkyne hydroamination reaction

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 10, 2012, Pages 5593-5604

  Katari, Madanakrishna ^a   Rao, Mitta Nageswar ^a   Rajaraman, Gopalan ^a   Ghosh, Prasenjit ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962376459     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2024605     Document Type: Article

References (114)

1. Hashmi, A. S. K.; Buhrle, M. Aldrichim. Acta 2010, 43, 27-33
2. Francisco, A.; Irina, P. B.; Miguel, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 3079-3159
3. Yoshinori, Y.; Ukkiramapandian, R. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 199-207
4. Hansen, M. C.; Heusser, C. A.; Narayan, T. C.; Fong, K. E.; Hara, N.; Kohn, A. W.; Venning, A. R.; Rheingold, A. L.; Johnson, A. R. Organometallics 2011, 30, 4616-4623
5. Liu, L.; Wang, F.; Wang, W.; Zhao, M.; Shi, M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 555-564
6. Ayinla, R. O.; Schafer, L. L. Dalton Trans. 2011, 40, 7769-7776
7. Wixey, J. S.; Ward, B. D. Dalton Trans. 2011, 40, 7693-7696
8. Yadav, J. S.; Antony, A.; Rao, T. S.; Reddy, B. V. S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 16-36
9. Specht, Z. G.; Cortes-Llamas, S. A.; Tran, H. N.; Niekerk, C. J. V.; Rancudo, K. T.; Golen, J. A.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Dwyer, T. J.; Grotjahn, D. B. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6606-6609
10. Dash, C.; Shaikh, M. M.; Butcher, R. J.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2010, 39, 2515-2524
11. Broderick, E. M.; Gutzwiller, N. P.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2010, 29, 3242-3251
12. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Schymura, S.; Visus, J.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4905-4909
13. Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5560-5563
14. Luhl, A.; Nayek, H. P.; Blechert, S.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2011, 47, 8280-8282
15. Yuan, D.; Tang, H.; Xiao, L.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2011, 40, 8788-8795
16. Ito, H.; Harada, T.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 951-959
17. Sarma, R.; Prajapati., D. Chem. Commun. 2011, 47, 9525-9527
18. Arndt, M.; Salih, K. S. M.; Fromm, A.; Goossen, L. J.; Menges, F.; Niedner-Schatteburg, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7428-7449
19. Patil, N. T.; Singh, V. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 419-432
20. Reyes-Sanchez, A.; Canavera-Buelvas, F.; Barrios-Francisco, R.; Cifuentes-Vaca, O. L.; Flores-Alamo, M.; Garciìa, J. J. Organometallics 2011, 30, 3340-3345
21. Tokimizu, Y.; Ohta, Y.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Tetrahedron 2011, 67, 5168-5175
22. Kumaran, E.; Sridevi, V. S.; Leong, W. K. Organometallics 2010, 29, 6417-6421
23. Leyva-Perez, A.; Cabrero-Antonino, J. R.; Cantin, A.; Corma, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7769-7780
24. Patil, N. T.; Lakshmi, P. G. V. V.; Singh, V. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4719-4731
25. Patil, N. T.; Singh, V.; Konala, A.; Mutyala, A. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1493-1496
26. Deju, Y.; Wang, J.; Zhang, X.; Zhou, Y.; Ding, X.; Feng, E.; Sun, H.; Liu, G.; Jiang, H.; Liu, H. Green Chem. 2009, 11, 1201-1208
27. Pasha, N.; Babu, N. S.; Rao, K. T. V.; Prasad, P. S.; Lingaiah, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 239-242
28. Lai, R.; Surekha, K.; Hayashi, A.; Ozawa, F.; Liu, Y.; Peng, S.; Liu, S. Organometallics 2007, 26, 1062-1068
29. Takaki, K.; Koizumi, S.; Yamamoto, Y.; Komeyama, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7335-7337
30. Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A. Organometallics 2000, 19, 87-90
31. Thomas, E. M.; Kai, C. H.; Miguel, Y.; Francisco, F.; Mizuki, T. Chem. Rev. 2008, 108, 3795-3892
32. Thomas, E. M.; Matthias, B. Chem. Rev. 1998, 98, 675-703
33. Rene, S.; Sven, D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407-1420
34. Frauke, P.; Sven, D. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104-114
35. Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017-5035
36. Mizushima, E.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Org. Lett. 2003, 5, 3349-3352
37. Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 27-37
38. Dion, I.; Beauchemin, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8233-8235
39. Shapiro, N. D.; Rauniyar, V.; Hamilton, G. L.; Wu, J.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2011, 470, 245-250
40. Terada, M. Synthesis 2010, 12, 1929-1982
41. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758
42. Tamer, A.; Moris, S. E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550-567
43. Gary, A.; Antoinette, C. R. Chem. Rev. 2002, 102, 2161-2185
44. Dash, C.; Shaikh, M. M.; Butcher, R. J.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 4972-4983
45. John, A.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2010, 39, 7183-7206
46. Ray, L.; Katiyar, V.; Barman, S.; Raihan, M. J.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4259-4269
47. Samantaray, M. K.; Katiyar, V.; Pang, K.; Nanavati, H.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1672-1682
48. Ray, L.; Katiyar, V.; Raihan, M.; Nanavati, H.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3724-3730
49. Samantaray, M. K.; Roy, D.; Patra, A.; Stephen, R.; Saikh, M.; Sunoj, R. B.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3797-3805
50. Samantaray, M. K.; Katiyar, V.; Roy, D.; Pang, K.; Nanavati, H.; Stephen, R.; Sunoj, R. B.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2975-2984
51. Kumar, S.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4162-4169
52. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2007, 4546-4555
53. Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2007, 26, 958-964
54. Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3477-3486
55. John, A.; Shaikh., M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2009, 10581-10591
56. Dash, C.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1608-1618
57. Ray, L.; Barman, S.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6646-6655
58. Kumar, S.; Narayanan, A.; Rao, M. N.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2012, 696, 4159-4165
59. Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2009, 28, 2267-2275
60. Ray, S.; Shaikh., M. M.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1932-1941
61. Dash, C.; Shaikh, M. M.; Butcher, R. J.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2010, 39, 2515-2524
62. Stephen, R.; Sunoj, R. B.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2011, 40, 10156-10161
63. Leitch, D. C.; Platel, R. H.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15453-15463
64. Arndt, M.; Salih, K. S. M.; Fromm, A.; Goossen, L. J.; Menges, F.; Niedner-Schatteburg, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7428-7449
65. Beauchemin, A. M.; Moran, J.; Lebrun, M.; Dimitrijevic, C. S.; Zhang, L.; Gorelsky, S. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1410-1413
66. Straub, B. F.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4632-4635
67. Fukuda, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729-3731
68. Fukuda, Y.; Utimoto, K. Synthesis 1991, 975-978
69. Fukuda, Y.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Heterocycles 1987, 25, 297-300
70. Kovacs, G.; Lledos, A.; Ujaque, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11147-11151
71. Lein, M.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K.; Schwerdtfeger, P. Organometallics 2010, 29, 2206-2210
72. Pernpointner, M.; Hashmi, A. S. K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2717-2725
73. Krauter, C. M.; Hashmi, A. S. K.; Pernpointner, M. ChemCatChem 2010, 2, 1226-1230
74. Comas-Vives, A.; Harvey, J. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5025-5035
75. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999; pp 1084-1107.
76. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960; pp 224-228, 256-257.
77. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482-486
78. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640-3646
79. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801-5809
80. Zeng, X.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Org. Lett. 2009, 11, 3166-3169
81. Anand, M.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2011, 13, 4802-4805
82. Patil, M. P.; Sunoj, R. B. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10472-10485
83. Roy, D.; Sunoj, R. B. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10530-10534
84. Frisch, M. J. GAUSSIAN 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
85. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
86. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
87. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
88. Petersson, G. A.; Bennet, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
89. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
90. Faza, O. N.; Lopez, C. S.; Alvarez, R.; de Lera, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434-2437
91. Wang, X.; Andrews, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12899-12900
92. Weigenda, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
93. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
94. Li, Z.; Zhao, Y.; Wu, X.; Ding, X.; He, S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11728-11733
95. Kiran, R. V.; Hogan, C. F.; James, B. D.; Wilson, D. J. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4816-4825
96. Xu, X.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2766-2779
97. Gutmann, T.; Walaszek, B.; Yeping, Y.; Wachtler, M.; Rosal, I.; Grunberg, A.; Poteau, R.; Axet, R.; Lavigne, G.; Chaudret, B.; Limbach, H.; Buntkowsky, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11759-11767
98. Sauriol, F.; Sonnenberg, J. F.; Chadder, S. J.; Dunlop-Briere, A. F.; Baird, M. C.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13357-13370
99. Pyykko, P.; Stanton, J. F. Chem. Rev. 2012, 112, 1-3
100. Pyykko, P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1967-1997
101. Pyykko, P. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4113-4130
102. Schroder, D.; Hrusak, J.; Tornieporth-Oetting, I.; Klapotke, T. M.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 212-214
103. Pyykko, P. Chem. Rev. 1988, 88, 563-594
104. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
105. Schlegel, H. B. In New Theoretical Concepts for Undergraduating Organic Reaction; Bertran, J., Ed.; Kluwer Academic: Amsterdam, The Netherlands, 1989; pp 33-53.
106. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56
107. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449-454
108. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
109. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tamasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
110. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tamasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
111. Dapprich, S.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352-9362
112. Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1439-1448
113. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196
114. Gorelsky, S. I.; Ghosh, S.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 278-290